Organisk kjemi

Klassisk molekylær struktur av organisk kjemi - Kekulés benzenformel avbildet på et frimerke fra 1964

Den organiske kjemien (kort OC eller ofte også organisk ) er en gren av kjemi . Dette dekker de kjemiske forbindelsene som er basert på karbon , med noen få unntak som for eksempel uorganiske karbonforbindelser og elementært (rent) karbon.

Den store bindingskapasiteten til karbonatomet muliggjør en rekke forskjellige bindinger til andre atomer. Mens mange uorganiske stoffer ikke endres ved påvirkning av temperatur og katalytiske reagenser, finner organiske reaksjoner ofte sted ved romtemperatur eller ved en litt forhøyet temperatur med katalytiske mengder av reagenser. Fremveksten av mange naturlige stoffer (vegetabilske, dyerfargestoffer , sukker , fett , proteiner , nukleinsyrer ) og til slutt av de kjente levende vesener er også basert på denne evnen til å binde.

I tillegg til karbon inneholder organiske molekyler ofte hydrogen , oksygen , nitrogen , svovel og halogener som grunnstoffer ; den kjemiske strukturen og de funksjonelle gruppene er grunnlaget for mangfoldet i de enkelte molekylene.

I organisk analyse brukes en blanding av stoffer først til å fysisk skille og karakterisere individuelle stoffer ( smeltepunkt , kokepunkt , brytningsindeks ), deretter elementersammensetningen ( elementanalyse ), molekylvekt og funksjonelle grupper (ved hjelp av kjemiske reagenser , NMR , IR - og UV-spektroskopi ).

Virkningen av reagenser ( syrer , baser , uorganiske og organiske stoffer) på organiske stoffer undersøkes for å bestemme lovene til kjemiske reagenser på visse funksjonelle grupper og stoffgrupper.

Nikotin - et alkaloid

Organisk kjemi syntetiserer organiske naturlige stoffer (f.eks. Sukker, peptider, naturlige fargestoffer, alkaloider, vitaminer) så vel som organiske stoffer som er ukjente i naturen (plast, ionebyttere, legemidler , plantevernmidler, syntetiske fibre til klær).

Utviklingen innen organisk kjemi de siste 150 årene har hatt en betydelig innvirkning på menneskers helse, ernæring, klær og forskjellige tilgjengelige forbruksvarer. Det bidro sterkt til velstanden til et samfunn.

Differensiering fra uorganisk kjemi

Med noen få unntak inkluderer organisk kjemi kjemien til alle forbindelser som karbon dannes med seg selv og med andre elementer. Dette inkluderer også alle byggesteinene i nåværende liv. I 2012 var det kjent 40 millioner organiske forbindelser.

Unntakene inkluderer formell først de grunnleggende former av karbon ( grafitt , diamant ) og systematisk all uorganisk kjemi som teller hydrogenfrie kalkogenider av karbon ( karbonmonoksid , karbondioksid , karbondisulfid ), karbonsyre og karbonater , karbidene og ioniske cyanider , cyanater og tiocyanater (se karbonforbindelser ).

Den blåsyre er en del av grenseområdet av det uorganiske og organiske kjemi. Selv om det tradisjonelt vil bli ansett som en del av uorganisk kjemi, blir det sett på som nitril (organisk gruppe av stoffer) av maursyre . Cyanidene blir behandlet i det uorganiske, hvor det kun er ment salter av hydrogencyanid her, mens estere kjent under samme navn tilhører det organiske som nitriler. De cyan oksygensyrer , tiocyansyre syrer og deres estere er også betraktet som grensetilfeller. Videre er organometallisk kjemi ( organometallisk kjemi ) ikke spesifikt tilordnet organisk eller uorganisk kjemi.

Helt unaturlig utseende stoffer, som plast og petroleum , er også organiske forbindelser fordi de, i likhet med naturlige stoffer, består av karbonforbindelser. Olje, naturgass og kull, råvarene til mange syntetiske produkter, er til slutt av organisk opprinnelse.

Alle levende ting inneholder organiske stoffer som aminosyrer , proteiner , karbohydrater og DNA . Grenen av organisk kjemi som tar for seg stoffene og metabolske prosesser i levende ting er biokjemi (eller molekylærbiologi ).

Generell

Den spesielle posisjonen til karbon er basert på det faktum at karbonatomet har fire bindingselektroner, noe som betyr at det kan danne ikke-polære bindinger med ett til fire andre karbonatomer. Dette kan føre til dannelse av lineære eller forgrenede karbonkjeder og karbonringer, som er koblet til hydrogen og andre grunnstoffer (hovedsakelig oksygen, nitrogen, svovel, fosfor) ved bindingselektronene som ikke er okkupert av karbon, noe som resulterer i store og veldig store molekyler (f.eks. homo- og heteropolymerer ) og forklarer det enorme utvalget av organiske molekyler. Det er også et stort antall forbindelser av likeledes firbundet silisium , men langt fra et slikt utvalg.

Egenskapene til organiske stoffer bestemmes i stor grad av deres respektive molekylære struktur . Selv egenskapene til enkle organiske salter som acetater er tydelig formet av den organiske delens molekylære form. Det er også mange isomerer , dvs. forbindelser med samme totale sammensetning ( molekylformel ), men forskjellig struktur ( strukturformel ).

I motsetning til dette består molekylene i uorganisk kjemi vanligvis bare av noen få atomer, der de generelle egenskapene til faste stoffer, krystaller og / eller ioner spiller inn. Men det er også polymerer som ikke inneholder karbon (eller bare i undergrupper), f.eks. B. silanene .

Organiske syntesestrategier skiller seg fra synteser i uorganisk kjemi, siden organiske molekyler vanligvis kan bygges opp stykke for stykke. Omtrent 60% av kjemikerne i Tyskland og USA har valgt organisk kjemi som hovedfag.

historie

Friedrich Woehler

Jöns Jakob Berzelius

Friedrich August Kekulé

Mange organiske naturlige stoffer ble brukt i de tidlige dagene av menneskelig utvikling (fargestoffene indigo , alizarin , essensielle oljer, alkohol ). Imidlertid har en kunstig fremstilling av organisk materiale av menneskelige hender ikke blitt beskrevet i en veldig tidlig periode.

I sine arbeider beskrev Johann Rudolph Glauber et stort antall organiske forbindelser han presenterte selv, men siden elementæranalyse ennå ikke var utviklet, kan det bare gjettes hvilke stoffer han hadde mottatt den gangen. Glauber renset alkohol og eddik ved bruk av fraksjonell destillasjon, han oppnådde etylklorid fra alkohol , eddiksyre fra tredestillasjon, aceton fra oppvarming av sinkacetat, akrolein ble dannet fra destillasjon av rødbeter, nøtter og hampolje, benzen fra kull, fant han alkaloider gjennom salpetersyreseparasjon.

Lemery skrev boka Cours de Chymie i 1675 . I dette arbeidet ble stoffene delt inn i tre områder: mineralrik (metaller, vann, luft, bordsalt, gips), vegetabilsk kongerike (sukker, stivelse, harpiks, voks, vegetabilsk fargestoffer), dyreriket (fett, proteiner, kåt stoffer). Lemery skilte også ut stoffene i plante- og dyrerikene som organiske stoffer i motsetning til stoffene i mineralrikets livløse natur.

Et betydelig antall av organiske stoffer som allerede hadde blitt isolert som rene stoffer i det 18. århundre .

Eksempler er urea (1773 Hilaire Rouelle ) og mange syrer , som de fra maur oppnådd maursyre (1749 av Andreas Sigismund Marggraf ), eplesyre fra epler og fra Weinstein oppnådd vinsyre (1769), sitronsyre (1784 ), glyserol (1783), oksalsyre , urinsyre (av Carl Wilhelm Scheele ).

Antoine Laurent de Lavoisier var den første som kvalitativt bestemte de kjemiske elementene i organiske stoffer: karbon, hydrogen, oksygen, nitrogen. Joseph Louis Gay-Lussac og Louis Jacques Thenard utførte de første elementaranalysene for å bestemme den kvantitative sammensetningen av elementer i organiske stoffer. Elementaranalysen ble forbedret av Justus von Liebig i 1831 . Den elementære sammensetningen av organiske stoffer kunne nå bestemmes raskt.

Jöns Jakob Berzelius la frem avhandlingen om at organiske stoffer bare kan opprettes av en spesiell livskraft i plante-, dyre- eller menneskeorganismen. Hans lille bok, Oversikt over fremgangen og den nåværende tilstanden for dyrekjemi, markerte begynnelsen på organisk kjemi, som dukket opp i første halvdel av 1800-tallet, i 1810. Berzelius anvendte også loven med flere proporsjoner - som han brukte atomvekter og sammensetning innen uorganiske forbindelser, dvs. H. hvis kjemiske formler også kan bestemme organiske forbindelser.

Strukturen og sammensetningen av organiske forbindelser var fortsatt veldig uklar rundt 1820. Gay-Lussac mente at etanolen var en kombinasjon av en del eten og en del vann.

Videre trodde kjemikerne på den tiden at stoffene med samme kvalitative og kvantitative sammensetning (sumformel) av elementene i en forbindelse (elementaranalyse) også må være identiske. Den første tvilen oppstod i 1823 da Justus von Liebig og Friedrich Wöhler undersøkte det meget sure sølvet og det cyanoiske sølvet. De fant veldig forskjellige stoffer med samme kjemiske sammensetning.

Når den uorganiske forbindelsen ammoniumcyanat blir oppvarmet, produseres urea, en typisk organisk forbindelse. Dette er den berømte urea-syntesen av Friedrich Wöhler, som førte til et paradigmeskifte .

I 1828 oppvarmet Friedrich Wöhler ammoniumcyanat og fikk et helt annet stoff, urea . Utgangsproduktet og sluttproduktet har samme kjemiske formel ( isomerisme ), men de har veldig forskjellige egenskaper: ammoniumcyanat er en uorganisk forbindelse, urea er en organisk forbindelse. Dette tilbakeviste Berzelius 'hypotese om at organiske forbindelser bare kan oppstå gjennom en spesiell livskraft .

I 1859 formulerte Hermann Kolbe avhandlingen om at alle organiske stoffer er derivater av uorganiske stoffer - spesielt karbondioksid. Erstatningen av en hydroksylgruppe med alkylradikaler eller hydrogen gir karboksylsyrer, erstatning av to hydroksylgrupper med alkylgrupper eller hydrogen resulterer i aldehyder , ketoner . Kolbe brukte også ordet syntese i forbindelse med den kunstige representasjonen av organiske naturlige stoffer. Kjemikere kunne snart syntetisere nye organiske molekyler gjennom egen forskning.

I analogi med positivt og negativt ladede ioner i uorganisk kjemi, mistenkte Berzelius såkalte radikaler innen organisk kjemi; hans radikale teori var basert på dette. Den ene radikale delen av det organiske molekylet skal ha en positiv, den andre delen en negativ ladning. Noen år senere undersøkte Jean Baptiste Dumas , Auguste Laurent , Charles Gerhardt og Justus von Liebig substitusjon i organiske forbindelser. Hydrogenatomene i organiske forbindelser er erstattet med halogenatomer. Den gamle radikale teorien til Berzelius, ifølge hvilken positivt og negativt ladede radikale deler akkumuleres i organiske molekyler, måtte avvises. Som et resultat fant August Wilhelm von Hofmann , Hermann Kolbe , Edward Frankland og Stanislao Cannizzaro ytterligere informasjon om sammensetningen av organiske stoffer. I 1857 publiserte Friedrich August Kekulé sitt verk “About the s. G. sammenkoblede forbindelser og teorien om polyatomiske radikaler ” i Liebigs Annals of Chemistry , som blir sett på som utgangspunktet for organisk strukturell kjemi . I dette arbeidet blir karbon beskrevet for fire ganger for første gang.

Adolf von Baeyer , Emil Fischer , August Wilhelm von Hofmann forsket på synteser av fargestoffer, sukker, peptider og alkaloider.

En stor del av arbeidstiden til de tidligere kjemikerne var isoleringen av et rent stoff.

Stoffets identitet av organiske stoffer ble kontrollert ved hjelp av kokepunkt , smeltepunkt , løselighet, tetthet, lukt, farge og brytningsindeks .

Råstoffkullet ble spesielt viktig for organisk kjemi. Organisk kjemi tok av da den tyske kjemikeren Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867) oppdaget stoffene fenol og anilin i kulltjære . William Henry Perkin - en student av August Wilhelm von Hofmann - oppdaget det første syntetiske fargestoffet - mauvein - i 1856 . Hofmann og Emanuel Verguin introduserte fuchsin for farging. Johann Peter Grieß oppdaget diasofargestoffene. Organisk kjemi fikk nå økende industriell og økonomisk betydning.

På 1960-tallet ble fremstilling av valensisomerer av benzen oppnådd gjennom komplekse organiske synteser. En ikke-klassisk karbokasjon ble funnet tidligere med 2-norbornylkation, som danner fem i stedet for tre bindinger til andre atomer. I 1973 ble den femkantede-pyramidale heksametylbenzen-dikeringen med seks-koordinatkarbon syntetisert for første gang, hvis struktur ble demonstrert krystallografisk i 2016.

Grunnleggende om organisk syntese på skole og universitet

Organisk kjemi er en gren av vitenskapen (lærebøker, studier), hvis grunnleggende kun var tilgjengelig for en liten del av befolkningen på 1800-tallet. Utdanningsreformene fra det 20. århundre ga nesten alle studenter et kunnskapsgrunnlag i organisk kjemi. Den kjemi klassen gjør det mulig for studenten å delta i kulturutdanning, fremmer en forståelse av klassifisering og sammenheng med spørsmål som er kjemisk relevant. I vår kultur trenger politikere, advokater, forretningsøkonomer, informatikere og mekaniske ingeniører grunnleggende kunnskap om organisk kjemi for å bedre klassifisere forhold.

Omdannelser av organiske stoffer i laboratoriet

I tidligere tider undersøkte for eksempel organiske kjemikere innflytelsen av konsentrerte syrer ( svovelsyre , salpetersyre , saltsyre ) på organiske stoffer som etanol , bomull og benzen .

Virkningen av konsentrert svovelsyre på etanol skaper et nytt stoff, dietyleter , som hadde helt andre egenskaper enn etanol og ble brukt som bedøvelsesmiddel og som et nytt løsningsmiddel. Virkningen av salpetersyre og svovelsyre på bomull produserer pistolbomull , som ble brukt som eksplosiv, som myknningsmiddel og som løsemiddel for maling , som fibre.

Virkningen av konsentrert svovelsyre og salpetersyre gjør benzen til nitrobenzen . Dette stoffet kan omdannes til anilin med reduksjonsmidler som jernpulver og saltsyre . Aniline var utgangspunktet for mange nye fargestoffer som økte velstanden i samfunnet vårt.

Virkningen av konsentrert svovelsyre på bomull eller tre gir sukkermolekyler. I likhet med uorganisk kjemi, brukte organiske kjemikere også visse påvisningsreagenser. For organiske kjemikere er imidlertid de funksjonelle gruppene i molekylet av stor betydning. Aldehyd- grupper kan påvises med Fehlings væske . Funksjonelle grupper kan brukes til å koble to organiske molekyler med forskjellige funksjonelle grupper, slik at et større molekyl blir opprettet. Ved å kjenne til organiske reaksjonsmekanismer, valg av reagenser og bruk av beskyttelsesgrupper , kan en organisk kjemiker produsere svært komplekse organiske stoffer. I dag kan peptider eller proteiner med mer enn 100 aminosyrer (med en molekylvekt større enn 10 000) eller karbohydrater og fytonæringsstoffer ( terpener ) syntetiseres. Knapt noen organisk reaksjon finner sted med 100% utbytte, og det er ofte uventede sidereaksjoner, slik at komplekse syntetiske stoffer bare produseres i små mengder (noen få milligram til flere kilo).

Mange organiske råvarer produseres i industrien ved produksjon av plast, fargestoffer og løsemidler i veldig store mengder (1000 til 1.000.000 t). Spesialiserte selskaper bruker industriproduktene til å produsere fine kjemikalier til skoler og universiteter. Den organiske kjemikeren vil ha reagenser som er så selektive som mulig i deres synteser, som bare oksyderer, reduserer eller kobler en bestemt funksjonell gruppe med en annen gruppe.

Påvirkning av temperatur på organiske reaksjoner

Noen ganger er stoffskifte bare mulig ved økt temperatur. Imidlertid brukes høye temperaturer sjelden i organisk kjemi, da mange organiske stoffer ødelegges av en økt temperatur. Reaksjonstemperaturene i organisk kjemi er derfor vanligvis mellom romtemperatur og 150 ° C. Valget av løsningsmiddel og kokepunktet er avgjørende for å stille inn reaksjonstemperaturen. En temperaturøkning på 10 ° C dobler vanligvis reaksjonshastigheten ( RGT-regel ).

Eksempler på organiske reaksjoner ved høye temperaturer er dannelsen av aceton fra kalsiumacetat og fremstilling av 2,3-dimetylbutadien fra pinacol .

Det organiske saltet kalsiumacetat kan fremstilles av kalsiumkarbonat og eddiksyre . Hvis kalsiumacetatet oppvarmes til ca. 400 ° C, oppnås aceton. Aceton og noe magnesium danner det organiske stoffet pinacol. Hvis dette stoffet oppvarmes med aluminiumoksyd ved 450 ° C, dannes 2,3-dimetyl-1,3-butadien. Stoffer med dobbeltbindinger kan polymeriseres under påvirkning av en syre eller radikale dannere, noe som resulterer i en plast med helt andre egenskaper enn monomeren. Det polymeriserte 2,3-dimetyl-1,3-butadien spilte en viktig rolle som erstatning for gummi, som tidligere var veldig dyrt . Fritz Hofmann var i stand til å produsere den første syntetiske metylgummien fra 2,3-dimetyl-1,3-butadien , som kom på markedet i 1913 da prisen for naturgummi nådde høydepunkter i handelen.

Opparbeidelse etter implementering

Etter en kjemisk omdannelse må den organiske kjemikeren først omdanne de svært reaktive, kaustiske, brennbare stoffene som konsentrert svovelsyre, natrium , natriumhydrid , litiumaluminiumhydrid med egnede stoffer til ufarlige forbindelser. Dette blir fulgt av separering av uorganiske salter ved å riste dem ut i en skilletrakt - med tilsetning av ytterligere organiske løsningsmidler og en vandig løsning. Den organiske fasen tørkes over vannfrie salter som natriumsulfat , de siste restene av vann fjernes fra den organiske fasen. Det organiske løsningsmidlet fjernes ved destillasjon - ofte på en rotasjonsfordamper . Den fordampede resten inneholder reaksjonsproduktet. Det er veldig sjelden at en organisk reaksjon bare resulterer i ett kjemisk produkt; i mange tilfeller dannes blandinger av stoffer fra forskjellige organiske stoffer. De individuelle stoffene kan isoleres ved fraksjonert destillasjon i vakuum eller ved kolonnekromatografi .

Strukturell kjemisk formel og reaksjonsmekanisme

Den kjemiske strukturformelen er grunnlaget for kunnskap om stoffet . Dette er tegningen av et organisk molekyl. Stoffets strukturformel må alltid stamme fra resultatene av stoffanalysen. Stoffanalysen inkluderer i det minste det riktige karbon-, hydrogen-, oksygen- og nitrogeninnholdet i et molekyl ( elementaranalyse ), typen funksjonelle grupper og bestemmelse av molmassen .

Gjennom kommersielt salg av kjernemagnetisk resonansspektroskopi ( NMR-spektroskopi ) og massespektrometere ved universiteter siden begynnelsen av sekstitallet, er tiden til strukturen for å belyse nye, kompliserte organiske stoffer blitt forkortet betydelig. Kjemikeren kan utlede reaksjonsmekanismen til en kjemisk reaksjon fra endringen i strukturformelen før og etter en organisk reaksjon. Alle organiske molekyler som har en lignende struktur kan inngå analoge reaksjoner under de samme reaksjonsbetingelsene. Å kjenne reaksjonsmekanismene gjør at kjemikeren systematisk kan planlegge strukturen til nye organiske stoffer.

En veldig viktig klasse av reaksjoner er knyttet til erstatning av et hydrogenatom i molekylet med et halogen, en nitrogruppe, en sulfongruppe, denne reaksjonen kalles substitusjon. Noen få eksempler fra denne reaksjonsklassen ble gitt i begynnelsen av denne delen. En annen viktig reaksjonsklasse er eliminering . Eliminering av hydroksylgrupper og halogener og dannelse av dobbeltbindinger i molekylet er kjent som eliminering. Eliminering av vann i tilfelle av pinacol for å danne 2,3-dimetyl-1,3-butadien er en eliminering. Andre svært viktige transformasjoner er oksidasjon og reduksjon av organiske molekyler. Reduksjonen av nitrobenzen til anilin ved hjelp av sink- eller jernfiltre i nærvær av en syre eller oksidasjon av etanol til acetaldehyd eller eddiksyre ved hjelp av kaliumpermanganat er eksempler på disse reaksjonsklassene.

Betydningen av organisk kjemi

Lukter og smaker fra jordbær

Dufter av rosen

Acetylsalisylsyre (aspirin) - nesten alle medisiner er organiske

Stoffer i organisk kjemi er tilstede i nesten alle varer vi bruker hver dag. De fargestoffer i bildebøker, blader, trykt emballasje, plast i de fleste av våre forbruksvarer i nesten alle leketøy, i data tilfeller , i rør, kabler, bæreposer, etc., de organiske syntetiske fibre i store deler av våre klær , maling for husfasader, biler, oppholdsrom, rengjøringsmidler fra enkle såper til komplekse overflateaktive stoffer for spesielle bruksområder, legemidler , aromaer og dufter i mat og blomster, matkonserveringsmidler, ionebytterne i avsaltningsanlegg. Tre og bomull er også organiske stoffer; de kan fås fra naturen fordi de er rikelig. De fleste organiske stoffer må imidlertid produseres på syntetisk basis - hovedsakelig fra petroleum - av den kjemiske industrien. I tilfelle verdensomspennende mangel på råolje, kan andre fossile råvarer som kull eller naturgass for tiden bare brukes i begrenset grad til å produsere de organiske stoffene som kreves daglig. En høy pris på råolje fører til arbeidet med å utvikle substitusjonsprosesser basert på kull og naturgass. Prosessene vil imidlertid være mindre lønnsomme enn de som er basert på petroleum. Med svært høye priser på råolje kan det være mangel på forbruksvarer.

Organisk kjemisk industri

Grunnleggende kjemikalier

De grunnleggende kjemikaliene er grunnlaget for alle viktige syntetiske stoffer. De er laget i store kjemiske fabrikker av råolje , naturgass eller kull .

Fram til andre verdenskrig var kull grunnlaget for de grunnleggende kjemikaliene i organisk kjemi. Benzen , toluen og xylen - byggesteiner for organiske fargestoffer - kan ekstraheres fra kull . Kalsiumkarbid (i industriell skala siden 1915) kan ekstraheres fra kull og kalk med en lysbue . Kalsiumkarbid kan omdannes til acetylen, og på det tidspunktet var det utgangsmaterialet for acetaldehyd, eddiksyre, aceton, butylenglykol, butadien, akrylsyre og akrylnitril ved bruk av Walter Reppe (Reppe Chemie) -metoden. Metanol (syntese ifølge Pier) og dieselolje (ifølge Bergius) kunne også fås fra kull . Selv etter andre verdenskrig ble mange basiske kjemikalier fremdeles laget av kull. Mellom 1960 og 1970 ble prosessene i de vestlige industrilandene erstattet av mer moderne prosesser basert på petroleum.

Investeringskostnadene for slike systemer er betydelige, hovedsakelig selskaper i mineraloljeindustrien er involvert i dette forretningsområdet. Tidligere ble de kjemiske råvarene transportert til de industrialiserte land hvor de ble kjemisk omdannet til grunnleggende kjemikalier. På åttitallet var USA, Japan og Forbundsrepublikken Tyskland de viktigste kjemiske landene med mer enn 50% av verdensproduksjonen av organiske råvarer. I løpet av globale gjensidige avhengigheter og av økonomiske årsaker bygges det mange anlegg i råvarelandene (for råolje og naturgass).

Svært viktige basiske kjemikalier er etylen (19,5 millioner tonn i EU-27, 2011), propen (14,3 millioner tonn, EU-27, 2011), butadien (2,8 millioner tonn, EU-27, 2011), metan , benzen (7,4 millioner t, EU-27, 2011), toluen (1,5 millioner t., EU-27, 2011), xylen . Andre viktige organiske råvarer kan produseres fra disse grunnleggende kjemikaliene. Siden 2005 har salgsprisene i EU for organiske råvarer svingt betydelig, i 2010 økte salgsprisene i EU betydelig.

Industrien ekstraherer polyetylen , vinylacetat (heretter polyvinylacetat, polyvinylalkohol , polyvinylacetal), acetaldehyd , eddiksyre , dikloretan (heretter polyvinylklorid ), etylenoksid , etanol (heretter dietyleter ) fra etylen .

Av propylenfirma polypropylen, får isopropanol (heretter aceton , keten , eddiksyreanhydrid , diketen, Essigsäureester , acetyl), propylenoksid (heretter referert til polyeterpolyoler, polyuretan ), allylklorid (heretter epiklorhydrin , glycerol , allylalkohol ), akryl (heretter referert til polyakrylnitril , akrylamid ), akrylsyre (heretter polyakrylater ), butanol .

Metanol (heretter formaldehyd og etylenglykol), acetylen, metylklorid, metylenklorid, kloroform (heretter tetrafluoretylen, Teflon) og karbontetraklorid erholdes fra metan .

Etylbenzen (heretter styren ), dihydroksybenzen ( resorcinol , hydrokinon og pyrocatechol ), kumen (heretter fenol ), nitrobenzen (heretter anilin , fargestoffer ), cykloheksan (heretter cykloheksanon , adipinsyre , nylon ) blir syntetisert fra benzen . Tereftalsyre og ftalsyreanhydrid kan produseres fra xylen .

Industrielle produkter, spesielle produkter

Dette oppdriftshjelpemiddelet er laget av skummet polystyren , innkapslet i farget polyetylen , begge plast.

Industriprodukter er overveiende blandinger av organiske stoffer som er tilberedt for applikasjonsspesifikk produksjon. Industrielle produkter produseres i veldig store mengder (opptil flere millioner tonn) av kjemisk industri, med disse produktene er råvarekostnadene veldig avgjørende for salgsprisen.

Viktige organiske industriprodukter er: menneskeskapte fibre , plast , fargestoffer , gummi , løsemidler , tensider . Salget av plast har falt betydelig siden 2009.

Spesielle produkter er organiske stoffer som produseres i betydelig mindre mengder sammenlignet med industriprodukter. Salgsprisen er mindre avhengig av råvarekostnadene. Denne gruppen inkluderer for eksempel legemidler , smaker og dufter , enzymer , maling , desinfeksjonsmidler , diagnostikk , ionebytterharpikser , lim , herbicider , plantevernmidler , vaskemidler .

Grupper av stoffer i organisk kjemi

Det er to muligheter for en systematisk klassifisering av de enkelte stoffene i organisk kjemi i grupper av stoffer:

Klassifisering etter funksjonell gruppe

• Hydrokarboner uten en funksjonell gruppe er utgangsmaterialene for organisk kjemi og grunnlaget for deres nomenklatur .
• Halokarboner er hydrokarboner der minst ett hydrogenatom er erstattet av en av halogenene fluor, klor, brom eller jod.
• Oksygen og hydroksyforbindelser
  • Alkoholer
  • Aldehyder
  • Ester
  • Ether
  • Ketoner
  • Karboksylsyrer
• Nitrogenforbindelser
  • Amines
  • Amides
  • Diazoniumsalter
  • Nitroforbindelser , for eksempel TNT
  • Nitriler
• Svovelforbindelser
  • Alkanetioler
  • Sulfider
  • Disulfider
  • Svovelsyreester
  • Sulfoner
  • Sulfoksider
  • Thionamides
  • Thiolester
  • Tioinsyre
• Fosforforbindelser
  • Fosforsyreester
  • Fosfiner , for eksempel trifenylfosfin
• Organometalliske forbindelser , for eksempel ferrocen

Klassifisering etter karbonstruktur

Sykloheksan , en mettet, syklisk alifatisk

• alifatiske hydrokarboner (alifatiske stoffer)
  • asykliske hydrokarboner
    • mettet ( alkaner )
    • umettet ( alkener og alkyner )
  • sykliske hydrokarboner
• aromatiske hydrokarboner (aromater)
  • enkle aromater
  • kondenserte aromater
• Heterosykler
• biokjemiske forbindelser ( alkaloider , aminosyrer , karbohydrater , proteiner , steroider , terpener , vitaminer )

Reaksjoner

Se reaksjonsmekanisme

Reaksjonene i organisk kjemi kan i stor grad klassifiseres i følgende grunnleggende typer:

• Radikal erstatning (S _R )
• Nukleofil erstatning (S _N ):
  • Nukleofil alifatisk erstatning
  • Nukleofil aromatisk erstatning
• Elektrofil substitusjon (S _E ):
  • Elektrofil alifatisk erstatning
  • Elektrofil aromatisk erstatning
• Eliminering
• Nukleofil tilsetning (A _N )
• Elektrofil tilsetning (A _E )
• Radikal tilsetning (A _R )
• Perisykliske reaksjoner
• Omorganisering (hvis de ikke tilhører reaksjonstypene nevnt ovenfor)
• Oksidasjon samt reduksjon

I tillegg er mange reaksjoner kjent under navnet oppdageren deres (se liste over navneaksjoner ).

En klassifisering i henhold til typen binding eller byggestein som dannes, finnes i listen over reaksjoner i organisk kjemi .

Organisk analytisk kjemi

Organisk analytisk kjemi omhandler undersøkelse av organiske stoffer. Det kan handle om

• Identifiser stoffer ( påvisning );
• å bevise tilstedeværelse eller fravær av urenheter i stoffer (bestemmelse av renhet );
• å bestemme andelene av stoffer i blandinger ( blanding );
• for å avklare molekylstrukturen til stoffer ( strukturell belysning ).

Viktige metoder for påvisning og renhetsbestemmelse ( kvalitativ analyse ) er klassiske våte kjemiske farge- og utfellingsreaksjoner, biokjemiske immunoanalysemetoder og en rekke kromatografiske metoder .

Bestemmelse av proporsjoner i blandinger ( kvantitativ analyse ) er mulig gjennom våte kjemiske titreringer med forskjellige endepunktdisplays, gjennom biokjemiske immunoanalyseprosesser og gjennom et stort antall kromatografiske prosesser så vel som gjennom spektroskopiske metoder, hvorav mange også brukes til å belyse struktur, slik som infrarød spektroskopi (IR), kjernemagnetisk resonansspektroskopi (NMR), Raman-spektroskopi , UV-spektroskopi . I tillegg til karakteristiske kjemiske reaksjoner brukes røntgendiffraksjonsanalyse og massespektrometri (MS) for å bestemme strukturen.

litteratur

• Carl Schorlemmer : Opprinnelse og utvikling av organisk kjemi , Academic Publishing Company Geest & Portig, Leipzig, 1984.
• H. Hart, LE Craine, DJ Hart, CM Hadad, N. Kindler: Organisk kjemi . 3. utgave Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8 .
• KPC Vollhardt og NE Schore: Organisk kjemi . 4. utgave, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8 .
• Heinz A. Staab : Hundre år med organisk strukturell kjemi. Angewandte Chemie 70 (2), s. 37-41 (1958), doi : 10.1002 / anie.19580700202 .
• Joachim Buddrus: Fundamentals of Organic Chemistry , Walter de Gruyter, Berlin - New York, 3. utgave 2003, ISBN 978-3-11-014683-7 .
• Hartmut Laatsch: Teknikken for organisk separasjonsanalyse , Georg Thieme Verlag Stuttgart / New York 1988, ISBN 3-13-722801-8 .
• dtv-atlaskjemi (Hans Breuer): Volum 2: Organisk kjemi og plast , 9. utgave 2006, Deutscher Taschenbuch Verlag, ISBN 3-423-03218-9 .
• RL Shriner, RC Fuson, DY Curtin, TC Morrill: The Systematic Identification of Organic Compounds - en laboratoriehåndbok 6. utgave, John Wiley & Sons New York / Chichester / Brisbane / Toronto 1980, ISBN 0-471-78874-0 .

weblenker

Wiktionary: organisk kjemi  - forklaringer på betydninger, ordopprinnelse, synonymer, oversettelser

• Opptak av forelesninger ved Universitetet i Tübingen, eksperimentell kjemi II, organisk kjemi, sommersemester 2002, 52 timer
• Organisk kjemiportal
• Organisk over hele verden (engelsk)
• Samling av fritt tilgjengelige online-kurs om organisk kjemi
• Organisk kjemi forståelig for skolebarn og studenter

Individuelle bevis

1. ↑ Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdam, 66
2. ↑ Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdam, 77th
3. ↑ Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 1648–1650, 99.
4. ↑ Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648-1650, 181.
5. ↑ Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648–1650, 71.
6. ↑ Opera Chymica I, 50
7. ↑ Pogg. Ann. 31: 1-43 (1831).
8. ↑ Otto Westphal , Theodor Wieland , Heinrich Huebschmann: livsregulator . Av hormoner, vitaminer, gjæringer og andre aktive ingredienser. Societäts-Verlag, Frankfurt am Main 1941 (= Frankfurter Bücher. Research and Life. Volum 1), s. 38.
9. ↑ Gilberts Ann. 40 , 247.
10. ↑ Ann. Chim.Phys. 24 , 264.
11. ↑ Pogg. Ann. 12 , 253 (1828).
12. ↑ Hermann Kolbe, Om den naturlige sammenhengen mellom organiske og uorganiske forbindelser, det vitenskapelige grunnlaget for en naturlig klassifisering av organiske kjemiske legemer Ann. Chem. 113 , 1860, 293.
13. ↑ Friedrich August Kekulé: Om parvise forbindelser og teorien om polyatomiske radikaler . I: Liebigs Annalen der Chemie 104/2, 1857, s. 129-256, doi : 10.1002 / jlac.18571040202
14. ↑ Moritz Malischewski, K. Seppelt: Den molekylære strukturen til den femkantede-pyramidal heksametylbenzen dikation i krystallen. I: Angewandte Chemie, 129, 2017, s. 374, doi : 10.1002 / anie.201608795 .
15. ↑ Hans-Bernd Amecke: En oversikt over den kjemiske industrien , s. 74-75, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-26540-6 .
16. ↑ Europakommisjonen: Eurostat .
17. ↑ VCI: Brosjyrer og brosjyrer .
18. ↑ Hans-Bernd Amecke: En oversikt over den kjemiske industrien, s. 74–85, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6 .
19. ↑ Hans-Bernd Amecke: En oversikt over den kjemiske industrien, s. 109–129, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6 .