Malinsyre

Strukturell formel
Strukturell formel av eplesyre
Strukturformel av eplesyre uten informasjon om stereokjemi
Generell
Etternavn Malinsyre
andre navn
  • 2-hydroksumsyre
  • 2-hydroksybutandisyre ( IUPAC )
  • 2-hydroksybutan-1,4-disyre
  • Malinsyre
  • E 296
  • MALIKSYRE ( INCI )
Molekylær formel C 4 H 6 O 5
Kort beskrivelse

Hvitt støv
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer
EF-nummer 230-022-8
ECHA InfoCard 100.027.293
PubChem 525
Wikidata Q190143
eiendommer
Molarmasse 134,09 g · mol -1
Fysisk tilstand

fast

tetthet

1,60 g cm −3 (20 ° C)
Smeltepunkt
  • 131–132 ° C ( DL- melinsyre)
  • 100–101 ° C ( D eller L eplesyre)
kokepunkt

Nedbrytning ved 140 ° C [ L -melkesyre]
p K S- verdi
  • pK s 1 = 3,46
  • pK s 2 = 5.10
løselighet
  • DL- melinsyre:
    god i vann (558 g l -1 ved 20 ° C),
    i etanol : 455,3 g l -1
  • D eller L eplesyre:
    god i vann (363,5 g l -1 ved 20 ° C),
    i etanol: 866,0 g l -1
  • løselig i aceton , moderat løselig i dietyleter
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
07 - Forsiktig

Fare

H- og P-setninger H: 319
P: 280-305 + 351 + 338-337 + 313
Toksikologiske data

1600 mg kg -1 ( LD 50 ,  mus ,  oral )

Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Malinsyre ( 2-hydroksy ravsyre , sjeldnere appelsinsyre ) er en kjemisk forbindelse fra gruppene av dikarboksylsyrer og hydroksykarboksylsyrer som tjener som dextrototerende D - og når levorotatorisk L forekommer - melkesyre. Den L -form er et mellomprodukt i sitronsyresyklusen . I naturen finnes L- eplesyre hovedsakelig i umodne frukter som epler , kvitter , druer , bærbærbær , rognebær og stikkelsbær . Estere og salter av eplesyre kalles malater (fra latin malum = eple, ikke å forveksle med maleates , estere og salter av maleinsyre ).

Isomerer

Malinsyre har et stereosenter , så det er optisk aktivt og det er to enantiomerer : L- malinsyre [synonym: ( S ) -melinsyre] og den speilvendte D- melinsyre [synonym: ( R ) -melinsyre] . En 1: 1 blanding av D - og L- form brukes som et racemat eller DL- referert-melinsyre.

Isomerer av eplesyre
Etternavn L - (-) - eplesyre D - (+) - eplesyre
andre navn ( S ) -2-hydroksy-ravsyre ( R ) -2-hydroksysavsyre
Strukturell formel Strukturformel L-eplesyre Strukturformel D-eplesyre
CAS-nummer 97-67-6 636-61-3
6915-15-7 (uspes.)
EF-nummer 202-601-5 211-262-2
230-022-8 (uspes.)
ECHA- infokort 100.002.365 100.010.239
100.027.293 (uspes.)
PubChem 222656 92824
525 (uspes.)
Wikidata Q27104150 Q27104149
Q190143 (uspes.)

historie

Naturlig overskyet eplejuice fra Boskoop

L- eplesyre ble først isolert fra eplejuice og beskrevet av Carl Wilhelm Scheele i 1785 . I 1787 foreslo Antoine Lavoisier navnet acid malique , avledet av det latinske ordet for eple (mālum) . Paul Walden var i stand til å bevise chiraliteten og reverseringen av konfigurasjonen ved karbonatomet gjennom syntesen av L- melinsyre og D- melinsyre .

eiendommer

Den flammepunkt av DL -eplesyre er 203 ° C, den spaltningstemperatur 140 ° C, og antennelsestemperaturen 349 ° C. Når eplesyre oppvarmes raskt til 250 ° C, splitter den av 2 molekyler vann og blir til maleinsyreanhydrid . Dette resulterer i maleinsyre med vann .

Som alle enantiomerer har L- melinsyre og D- melinsyre de samme fysiske egenskapene, med unntak av retningen på rotasjonsverdien α. Når det gjelder DL- malinsyre, racemat , er de fysiske egenskapene forskjellige, f.eks. B. Smeltepunkt, men klart forskjellig fra de rene enantiomerene L- melinsyre og D- melinsyre.

Fischer-projeksjon av eplesyre: til venstre L - (-) - eplesyre og til høyre D - (+) - eplesyre. Stereosenteret er merket med et *.

bruk

Både L- form og D- form eller racemat kan brukes som tilsetningsstoffer for mat (E 296) . Hos mennesker kan D eplesyre omdannes til L eplesyre av enzymer . I praksis er bruken deres ganske begrenset på grunn av den relativt høye prisen. I stedet brukes vanligvis billigere alternativer som sitronsyre (E 330), vinsyre (E 334) eller fosforsyre (E 338). Natriummalat (E 350), kaliummalat (E 351) og kalsiummalat (E 352) brukes som tilsetningsstoffer i potetgull . I medisin brukes kaliummalat som en infusjonsløsning for hypokalemi , hvis kaliumklorid ikke kan brukes på grunn av samtidig forekomst av hyperkloremi .

Produksjon

Den L -eplesyre og dens salter (Malate), etter bioteknologiske prosesser, som katalyseres av enzymet fumarat hydratase , av fumarsyre (E 297) eller som en metabolitt av bakterier og sopp , (z. B. Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium Proteus, Pichia) vant. Den enantiospesifikke tilsetningen av vann til maleinsyre katalyseres av maleathydratase og fører til D- malinsyre. Racemisk eplesyre kan deles i L -eddiksyre og D - eddiksyre ved dannelse av diastereomere salter med et passende enantiomerisk rent chiralt amin .

Vinavl

L- melinsyre finnes også i druer . Et lavt innhold av eplesyre betraktes som en modningsparameter. Når vinen er eldret, kan malolaktisk gjæring initieres selektivt eller spontant . Melkesyrebakterier Oenococcus oeni metaboliserer den vesentlig mer syrlige smaksmaken av appelsinsyre til den mindre sure smaksprøver av melkesyre, og frigjør CO 2 og andre biprodukter .

Biologisk funksjon

Malinsyre forekommer i metabolismen av alle celler. Transporten fra cytosol til mitokondrion foregår via malate-aspartat shuttle .

Eplesyre er ansvarlig for den sure smaken av epler, selv om mange andre planter også inneholder eplesyre. Når frukten modnes, reduseres innholdet og sukkerinnholdet øker samtidig. Denne effekten er av avgjørende betydning for reproduksjonen av epletreet, da det høye innholdet av eplesyre i fruktene hindrer dyr i å spise dem og dermed distribuere de fortsatt umodne frøene.

I planter med Crassulacean acid metabolism (CAM) absorberes karbondioksid gjennom luftens pusteporer om natten og fikseres av enzymet PEP karboksylase . En annen reaksjonskjede skaper malat. Malat er saltet av eplesyre og lagres i vakuolene til CAM-planter i form av syren om natten. I løpet av dagen frigjøres CO 2 igjen fra eplesyre og mates direkte inn i Calvin-syklusen . På grunn av den tidsmessige separasjonen av reaksjonen, også kjent som den daglige syrerytmen , har CAM-planter fordelen av å lukke stomataen i løpet av dagen. Fordampningstap kan motvirkes på denne måten.

weblenker

Commons : Malic Acid  - Samling av bilder, videoer og lydfiler
Wiktionary: Malinsyre  - forklaringer på betydninger, ordets opprinnelse, synonymer, oversettelser

Individuelle bevis

  1. ↑ Oppføring på E 296: Malinsyre i den europeiske databasen om tilsetningsstoffer, tilgang til 6. august 2020.
  2. ↑ Oppføring av MALIC ACID i CosIng-databasen til EU-kommisjonen, åpnet 6. august 2020.
  3. ↑ a b c d e f g Oppføring av eplesyre i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 16. desember 2019. (JavaScript kreves)
  4. ↑ a b c d e The Merck Index , 9. utgave, 1976, ISBN 0-911910-26-3 , s. 741.
  5. ↑ a b c d Oppføring på CAM-planter. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 25. juli 2011.
  6. ↑ Oppføring av eplesyre i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM), åpnet 1. desember 2019.
  7. ^ William B. Jensen: Opprinnelsen til navnene Malic, Maleic og Malonic Acid , i: J. Chem. Educ. , 2007 , 84 , s. 924 ( doi: 10.1021 / ed084p924 ).
  8. ↑ Beyer-Walter, Textbook of Organic Chemistry, 23. utgave, s. 356, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4 .
  9. ↑ Zusatzstoffe-online.de: Maleinsyre
  10. ^ A b Albert Gossauer: Structure and Reactivity of Biomolecules , Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006, ISBN 3-906390-29-2 , s. 362-370.
  11. ↑ Kjemi øvre nivå - organisk kjemi. 1. utgave, Cornelsen-Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-06-011177-0 .