2-propanol

Strukturell formel
Struktur av 2-propanol
Generell
Etternavn 2-propanol
andre navn
  • Propan-2-ol ( IUPAC )
  • Propanol-2
  • Isopropanol
  • i-PrOH
  • i- propanol
  • iso- propanol
  • Isopropylalkohol (IPA)
  • sekundær propylalkohol
  • sek- propanol
  • Persprit
  • Petrohol
  • Petrosol
  • Dimetylkarbinol
  • β-hydroksypropan
  • Propol
  • Alkoholisopropylikus
  • ISOPROPYLALKOHOL ( INCI )
Molekylær formel C 3 H 8 O
Kort beskrivelse

fargeløs væske med en karakteristisk, alkohollignende lukt

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 67-63-0
EF-nummer 200-661-7
ECHA InfoCard 100 000 601
PubChem 3776
ChemSpider 3644
DrugBank DB02325
Wikidata Q16392
eiendommer
Molarmasse 60,10 g mol −1
Fysisk tilstand

væske

tetthet

0,78 g cm −3

Smeltepunkt

−88 ° C

kokepunkt

82 ° C

Damptrykk

42,6 t Pa (20 ° C)

løselighet

helt blandbar med vann, etanol, aceton, kloroform, benzen

Brytningsindeks

1,37927 (20 ° C)

sikkerhetsinstruksjoner
GHS-faremerking fra  forordning (EF) nr. 1272/2008 (CLP) , utvidet om nødvendig
02 - Meget / ekstremt brannfarlig 07 - Forsiktig

fare

H- og P-setninger H: 225-319-336
P: 210-240-305 + 351 + 338-403 + 233
MAK
  • DFG : 200 ml m −3 eller 500 mg m −3
  • Sveits: 200 ml m −3 eller 500 mg m −3
Toksikologiske data
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

2-propanol ( IUPAC- navn propan-2-ol ), også kjent som isopropylalkohol eller isopropanol (forkortet til IPA ), er den enkleste ikke-sykliske, sekundære alkoholen og en envanns alkohol.

Presentasjon og utvinning

2-propanol produseres kommersielt ved hydrering av propen til sure ionebytterharpikser som katalysator :

Syntese av isopropanol ved syrekatalysert hydrering av propen

Alternativt kan 2-propanol oppnås ved katalytisk hydrogenering av aceton :

2-propanolsyntese

Ved å reversere den andre reaksjonen blir aceton produsert i industriell skala fra isopropanol ved oksyhydrogenering; H. Dehydrogenering med samtidig oksidasjon av det resulterende hydrogenet med oksygen for å danne vann.

eiendommer

Fysiske egenskaper

Isopropanol er en fargeløs, flyktig og brennbar væske som har en litt søt, skarp lukt - dette er karakteristisk og minner om sykehus og medisinsk praksis, da isopropanol er en komponent i mange desinfeksjonsmidler. Ved -88 ° C stivner væsken til et fargeløst fast stoff. Kokepunktet under normalt trykk er 82 ° C. Isopropanol kan blandes homogent med vann i en hvilken som helst proporsjon og danner en konstant kokende ( azeotrop ) blanding ved 80,4 ° C og et vanninnhold på 12,1%. Forbindelsen danner azeotropisk kokende blandinger med et antall andre løsningsmidler. De azeotropiske sammensetningene og kokepunktene finner du i følgende tabell. Med metanol , etanol , 1-propanol , n -butanol , iso -butanol , sek -butanol , cykloheksanol , etandiol , etylbenzen , aceton , dietyleter , 1,4-dioksan , metylacetat og dimethylformamid ikke azeotroper dannet.

Azeotrope med forskjellige løsningsmidler
løsemiddel n- pentan n- heksan n- heptan n- oktan Sykloheksan benzen toluen
Isopropanol innhold i masse% Sjette 23 51 84 32 33 69
kokepunkt i ° C 35 63 76 82 69 72 81
løsemiddel Metyletylketon Diisopropyleter Etylacetat Isopropylacetat Acetonitril kloroform Karbontetraklorid
Isopropanol innhold i masse% 32 15. 25 52 48 4. plass 18.
kokepunkt i ° C 78 66 75 80 75 61 69

Termodynamiske egenskaper

Ifølge Antoine resulterer damptrykkkurven i henhold til logg 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P i bar, T i K) med A = 4.57795, B = 1221.423 og C = −87.474 i temperaturområdet fra 359,0 til 508,24 K.

Sammensetning av de viktigste termodynamiske egenskapene
eiendom Type Verdi [enhet] Merknader
Standard formasjonens entalpi Δ f H 0 væske
Δ f H 0 gass
−318,2 kJ mol −1
−272,3 kJ mol −1
Standard entropi S 0 væske 180,58 J mol −1 K −1 som en væske
Forbrenningens entalpi Δ c H 0 væske −2005,8 kJ mol −1
Varmekapasitet c s 161,2 J mol −1 K −1 (25 ° C)
2,68 J g −1 K −1 (25 ° C)
89,32 J mol −1 K −1 (25 ° C)
1,49 J g −1 K −1 (25 ° C)
som en væske

som en gass
Kritisk temperatur T c 508,3 K
Kritisk press p c 47,6 bar
Sentrisk faktor ω c 0,666687
Enthalpy of fusion Δ f H 0 5,41 kJ mol −1 ved smeltepunktet
Enthalpi av fordampning Δ V H 0 39,85 kJ mol −1 ved normalt trykkkokepunkt

Temperaturavhengigheten til fordampningsentalpi kan beregnes i henhold til ligningen Δ V H 0 = A e (−αT r ) (1 - T r ) βV H 0 i kJ / mol, T r = (T / T c ) redusert temperatur) med A = 53,38 kJ / mol, α = -0,708, β = 0,6538 og T c = 508,3 K i temperaturområdet mellom 298 K og 380 K.

Sikkerhetsrelaterte parametere

2-Propanol danner svært brennbare damp-luft-blandinger. Forbindelsen har et flammepunkt på 12 ° C. Den eksplosjonsområdet er mellom 2 volum-% (50 g / m 3 ) som den nedre eksplosjonsgrense (LEL) og 13,4 volum% (335 g / m 3 ) som den øvre eksplosjonsgrense (UEL). En korrelasjon av eksplosjonsgrensene med damptrykkfunksjonen resulterer i et nedre eksplosjonspunkt på 10 ° C og et øvre eksplosjonspunkt på 39 ° C. Eksplosjonsgrensene er temperatur- og trykkavhengige. Økte temperaturer fører til en utvidelse av eksplosjonsområdet. En reduksjon i trykk fører til en reduksjon i eksplosjonsområdet. Den nedre eksplosjonsgrensen endres bare litt opp til et trykk på 100 mbar og øker bare ved trykk under 100 mbar. Den øvre eksplosjonsgrensen synker analogt med synkende trykk. Maksimalt eksplosjonstrykk ved 50 ° C er 8,6 bar. Når temperaturen stiger og utløpstrykket faller, faller det maksimale eksplosjonstrykket.

Eksplosjonsgrenser ved forhøyet temperatur (målt ved 1013 mbar)
temperatur i ° C 20. 100 150
Nedre eksplosjonsgrense (LEL) i volum% 2.2 1.9 1.6
i g m −3 54 47 39
Øvre eksplosjonsgrense (UEL) i volum% 12.8 13.4
i g m −3 320 335
Eksplosjonsgrenser under redusert trykk (målt ved 100 ° C)
skrive ut i mbar 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25
Nedre eksplosjonsgrense (LEL) i volum% 1.9 1.9 2.0 2.0 2.1 2.1 2.2 2.3 2.4 3.1 3.8
i g m −3 47 47 49 50 51 52 54 56 59 76 92
Øvre eksplosjonsgrense (UEL) i volum% 13.4 12.8 12.3 11.8 11.6 11.6 11.7 11.7 11.3 9.5 6.0
i g m −3 335 320 397 295 287 290 292 292 282 237 150
Maksimalt eksplosjonstrykk og begrens oksygenkonsentrasjonen under redusert trykk
skrive ut i mbar 1013 800 600 400 200 100
Maksimalt eksplosjonstrykk kontant ved 50 ° C 8.6 6.8 5.1 3.4 1.7 0,8
ved 100 ° C 7.5 6.0 4.5 3.0 1.5 0,8
Begrens oksygenkonsentrasjonen i volum% ved 20 ° C 8.7 9.0
ved 100 ° C 8.1 8.1 8.3 8.4

Den grense oksygenkonsentrasjon ved 20 ° C er 8,7 volum-%, ved 100 ° C er det 8,1 volum%. Det endrer seg lite under redusert trykk. Den grense spaltebredde ble bestemt til å være 0,99 mm. Dette resulterer i en oppgave til eksplosjonsgruppe IIA. Den antennelsestemperaturen er 425 ° C. Stoffet faller derfor i temperaturklasse T2. Den elektriske ledningsevnen er ganske lav ved 5,8 · 10 −6  S · m −1 . I vandige oppløsninger endres flammepunktet bare litt fra <20 ° C til et vanninnhold på 80 mol%.

Kjemiske egenskaper (sikkerhet)

Som andre sekundære alkoholer kan 2-propanol danne eksplosive peroksider med atmosfærisk oksygen . For eksempel ble det funnet et peroksidinnhold på 1% i beholdere der isopropanol hadde blitt lagret i ti år; Peroksidkonsentrasjoner opptil 4,2% er rapportert. Når 2-propanol ble destillert til det var tørt, var ulykker noen ganger alvorlige. Det anbefales derfor å kontrollere isopropanol for peroksider før destillering.

toksikologi

Dampene virker bedøvende. Kontakt forårsaker irritasjon i øynene og slimhinnene. Tilstrekkelig ventilasjon bør gis under håndtering. Ingen bevis for sensibiliserende eller mutagene egenskaper ble funnet i dyreforsøk .

Den dødelige dosen er 5050 mg kg -1 hos rotte ( LD 50 oral) og 12 800 mg kg -1 hos kaninen (LD 50 dermal).

bruk

Forskrifter og godkjenninger

I henhold til EU-direktiv 98/8 / EF av 16. februar 1998, bør biocidholdige produkter bare godkjennes hvis deres aktive ingredienser er tatt med i vedlegget (vedlegg I, IA og IB) til nevnte direktiv (for den definerte produkttypen) . I samsvar med overgangsforordningen (art. 16 (1) i direktiv 98/8 / EF), markedsføring av biocidholdige produkter som ikke inneholder de aktive stoffene som er oppført i vedlegget til direktiv 98/8 / EF, forutsatt at disse aktive stoffene med referansedato 14. mai 2000 allerede var på markedet (også kalt "gamle aktive ingredienser").

I henhold til EU-forskrift 1896/2000 av 7. september 2000 måtte produsenter som ønsket å søke om å få inkludere et "gammelt aktivt stoff" i vedlegg I, IA og IB, å rapportere det aktuelle aktive stoffet for den aktuelle produkttypen innen 28. mars , 2002 å ha. Denne perioden ble utvidet ved EU-forskrift 1687/2000 fra 25. september 2002 til 31. januar 2003. De "meldte aktive stoffene" fikk forbli på markedet til den endelige avgjørelsen om inkludering eller ikke-inkludering i vedlegg I, IA og IB til EU-direktiv 98/8 / EF.

Den aktive ingrediensen propan-2-ol ble lagt til listen over varslede aktive ingredienser for produkttypene 1 til 6, 9 til 12 og 18.

Med oppløsningen 14. august 2007 for produkttype 18 (insektmidler), med oppløsningen 14. oktober 2008 for produkttyper 3 (hygiene i veterinærsektoren), 5 (desinfeksjonsmidler for drikkevann) og 6 (pottevern) Som med resolusjonen fra 8. februar I 2010 ble det tatt beslutninger for produktgruppene 9 til 12 (forskjellige beskyttelsesmidler) om ikke å ta den aktive ingrediensen propan-2-ol i tilsvarende liste (vedlegg I / IA til direktiv 98/8 / EC) for de nevnte produkttypene. Salg av biocidholdige produkter som inneholder den aktive ingrediensen propan-2-ol er derfor ikke lenger tillatt i EU (Sveits har vedtatt denne bestemmelsen) for de tilsvarende produkttypene. Beslutningen pågår fortsatt for produktgrupper 1 (menneskelig hygiene), 2 (desinfeksjonsmidler for privat bruk) og 4 (desinfeksjonsmidler for mat og fôr).

Fordi det var en økt etterspørsel etter desinfeksjonsmidler for hånddesinfeksjon i Tyskland i 2020 som et resultat av spredningen av SARS-CoV-2 coronavirus, og de tilsvarende preparatene var praktisk talt ikke lenger tilgjengelig på apotek og apotek i begynnelsen av mars 2020, Federal Office for Chemicals kunngjorde 4. mars 2020 som vedkommende myndighet etter konsultasjon med Federal Ministry for the Environment, Nature Conservation and Nuclear Safety, den generelle avgjørelsen om godkjenning av 2-propanolholdige biocidprodukter for hygienisk hånddesinfeksjon i samsvar med med artikkel 55 nr. 1 i forordning (EU) nr. 528/2012 er kjent. Denne generelle forskriften gikk ut 31. august 2020. Etter en økning i nye saker ble tiltaket utvidet til 5. april 2021 i et nytt dekret 16. september 2020.

weblenker

Commons : Propan-2-ol  - Samling av bilder, videoer og lydfiler
Wiktionary: 2-propanol  - forklaringer på betydninger, ordets opprinnelse, synonymer, oversettelser

Individuelle bevis

  1. Oppføring av ISOPROPYL-ALKOHOL i CosIng-databasen til EU-kommisjonen, åpnet 16. februar 2020.
  2. a b c d e f g h i j k l m Oppføring av 2-propanol i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 8. januar 2021. (JavaScript kreves)
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , tredje utgave, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .
  4. Oppføring på propan-2-ol i Klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .
  5. Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK- og BAT-verdier (søk etter 67-63-0 eller 2-propanol ), tilgjengelig 14. september 2019.
  6. a b Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV) . Vol. 43 (1), s. 8, 1978.
  7. a b Råvaredatahåndbok. Bind 1: Organiske løsningsmidler. Bind 1, 1974, s. 100.
  8. a b I. M. Smallwood: Håndbok om organiske løsemiddelegenskaper. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4 , s. 73-75.
  9. D. Ambrose, R. Townsend: termodynamiske egenskaper Organic oksygenforbindelser. Del 9: De kritiske egenskapene og damptrykket, over fem atmosfærer, av seks alifatiske alkoholer. I: J. Chem. Soc. 1963, s. 3614-3625.
  10. a b c A. Snelson, HA Skinner: Forbrenningsvarme: sek-propanol, 1,4-dioksan, 1,3-dioksan og tetrahydropyran. I: Trans. Faraday Soc. 57, 1961, s. 2125-2131.
  11. ^ A b R. JL Andon, JF Counsel, JF Martin: Termodynamiske egenskaper av organiske oksygenforbindelser. Del II: De termodynamiske egenskapene fra 10 til 330 K av isopropylalkohol. I: Trans. Faraday Soc. 59, 1963, s. 1555-1558.
  12. ^ A b G. Roux, D. Roberts, G. Perron, JE Desnoyers: Mikroheterogenitet i vandige organiske løsninger: varmekapasitet, volum og ekspansibilitet for noen alkoholer, aminoalkohol og tertiære aminer i vann. I: J. Solution Chem. 9, 1980, s. 629-647, doi: 10.1007 / BF00645894 .
  13. ^ A b Thermodynamics Research Center: Selected Values ​​of Properties of Chemical Compounds. Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas 1997.
  14. a b M. Gude, AS Teja: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Alifatiske alkanoler. I: J. Chem. Eng. Data . 40, 1995, s. 1025-1036; doi: 10.1021 / je00021a001 .
  15. J. Schmidt: Design av sikkerhetsventiler for flerbrukssystemer i henhold til ISO 4126-10. I: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, s. 796-812, doi: 10.1002 / cite.201000202 .
  16. ^ A b V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, s. 300.
  17. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sikkerhetsrelaterte parametere. Volum 1: Brennbare væsker og gasser. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  18. a b c d e f g D. Pawel, E. Brandes: Sluttrapport om forskningsprosjektet, avhengigheten av sikkerhetsparametere av trykket under atmosfæretrykk. ( Memento av 2. desember 2013 i Internet Archive ) (PDF; 591 kB), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.
  19. Teknisk regel for farlige stoffer TRGS 727, BG RCI-brosjyre T033 Unngåelse av antennelsesfare på grunn av elektrostatiske ladninger , status august 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6 .
  20. H.-J. Liaw, YY Chiu: Forutsigelsen av flammepunktet for binære vandige-organiske løsninger. I: J. Hazard. Mat. 101, 2003, s. 83-106. doi: 10.1016 / S0304-3894 (03) 00168-7 .
  21. a b Ulykker forårsaket av peroksiddannende stoffer ( Memento 4. mars 2016 i Internet Archive ). BG RCI (PDF; 88 kB).
  22. G. A. Mirafzal, HE Baumgarten: Styring av peroxidizable forbindelser: Et tillegg (sikkerhet). I: J. Chem. Red. 65, 1988, s. A226, doi: 10.1021 / ed065pA226 .
  23. Shar TW Sharples: Butanol safetyfare (LTE). I: J. Chem. Red. 61, 1984, s. 476, doi: 10.1021 / ed061p476.1 .
  24. ^ Rikard Norlin, Gosta Lindberg: Syntese av [14C] Sarin . I: Journal of Labeled Compounds and Radiopharmaceuticals . teip 46 , nr. 7 , 2003, ISSN  1099-1344 , s. 599-604 , doi : 10.1002 / jlcr.699 ( wiley.com [åpnet 15. januar 2021]).
  25. Michael Zölffel: Det rene mikroskopet. (PDF; 3,5 MB) Carl Zeiss .
  26. ^ TU München : Kort beskrivelse: Kontinuerlig skykammer. .
  27. Direktiv 98/8 / EF av 16. februar 1998 om markedsføring av biocidholdige produkter . I: European European Journal . L 123, 24. april 1998, s. 1-63.
  28. Forordning (EF) nr. 1896/2000 om den første fasen av programmet i samsvar med artikkel 16 (2) i direktiv 98/8 / EF om biocidholdige produkter . I: European European Journal . L 228, 8. september 2000, s.6.
  29. Forordning (EF) nr. 1687/2000 om en tilleggsperiode for varsel om visse aktive stoffer . I: European Journal of the European Communities . L 258, 26. september 2000, s. 15-16.
  30. Forordning (EF) nr. 2032/2003 om andre fase av det ti-årige arbeidsprogrammet for markedsføring av biocidprodukter . I: European Journal of the European Communities . L 307, 24. november 2003, s. 1.
  31. Beslutning om ikke å inkludere visse aktive stoffer i vedlegg I til direktiv 98/8 / EF . I: European European Journal. L 216, 21. august 2007, s. 17-21.
  32. Beslutning om ikke å inkludere visse aktive stoffer i vedlegg I, IA eller IB til direktiv 98/8 / EF . I: European Journal of the European Communities. L 251, 24. oktober 2008, s. 16-29.
  33. Beslutning om ikke å inkludere visse aktive stoffer i vedlegg I til direktiv 98/8 / EF . I: European European Journal. L 36, 9. februar 2010, s. 36-50.
  34. Federal Institute for Occupational Safety and Health : Generelt dekret om godkjenning av biocidholdige produkter som inneholder 2-propanol for hygienisk hånddesinfeksjon på grunn av risiko for folkehelsen (PDF; 874 kB).
  35. Generelt dekret om godkjenning av 2-propanolholdige og etanolholdige biocidholdige produkter for hygienisk hånddesinfeksjon for distribusjon til og bruk av forbrukere og profesjonelle brukere på grunn av risiko for folkehelsen. Federal Institute for Occupational Safety and Health, 16. september 2020, åpnet 23. oktober 2020 .