Som mange andre racerkjørere fra den tiden, tjente Lewis-Evans, sønnen til en garasjeeier, sine første spor i motorsport i løp i 500cc-klassen, som den gang tiltrukket et stort felt av unge førere og merker i Storbritannia. Stuarts far deltok også i disse løpene, og far og sønn kjørte ofte mot hverandre. I 1956 la de store lagene merke til ham, først kom han til Connaught , som han vant et ikke-verdensmesterskap på Goodwood Circuit i 1957 . I sitt første utseende av verdensmesterskapet, 1957 Monaco Grand Prix , ble han umiddelbart fjerde. Ferrari ga ham deretter et cockpit på det 24-timers Le Mans-løpet , som han ble nummer fem. Som et resultat flyttet han til det britiske Vanwall- laget , hvor han bare var den tredje føreren bak Stirling Moss og Tony Brooks , men fremdeles skilte seg ut med gode prestasjoner. Han ble nummer fem på Pescara Grand Prix og tok pole position ved den italienske Grand Prix .
I 1958-formel 1-sesongen spilte Lewis-Evans en nøkkelrolle i å hjelpe Vanwall-laget med å vinne den første konstruktørtittelen noensinne. Med to tredjeplasser (i Belgia og Portugal) og en fjerdeplass i Storbritannia ble han nummer ni i verdenscupen. Hans skjebne overtok ham ved sesongens siste løp, Grand Prix of Marokko i Casablanca 19. oktober. På runde 42 hadde Vanwall en stor motorfeil, Lewis-Evans stoppet i sanden ved siden av banen og bilen gikk opp i flammer. Engelskmannen kravlet seg ut av bilen med alvorlige brannskader, men gikk i sjokk og stakk av fra brannmannskapene som ønsket å hjelpe ham.
Hans brannskader var i utgangspunktet ikke livstruende. Bare gjennom uriktig hjelp fra de marokkanske hjelperne (ikke-sterile tepper og bandasjer) ble skadene verre. Lewis-Evans flyr ikke til England før neste dag i samme fly som verdensmester Mike Hawthorn og ble først deretter kjørt til et sykehus, hvor han sviktet for alvorlige brannskader fem dager senere.
Dødet til den populære, bare 28 år gamle sjåføren etter de dødsulykkene som involverte Luigi Musso og Peter Collins var nok et sjokk for Formel 1 og kan ha bidratt til Vanwalls tilbaketrekning fra Formel 1 på slutten av sesongen.