Selenometionin
| Strukturell formel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Strukturell formel uten å spesifisere stereokjemien | |||||||||||||||||||
| Generell | |||||||||||||||||||
| Etternavn | Selenometionin | ||||||||||||||||||
| andre navn |
2-amino-4- (metylselenyl) smørsyre |
||||||||||||||||||
| Molekylær formel | C 5 H 11 NO 2 Se | ||||||||||||||||||
| Eksterne identifikatorer / databaser | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| eiendommer | |||||||||||||||||||
| Molarmasse | 196,1 g - mol -1 | ||||||||||||||||||
| Fysisk tilstand |
fast |
||||||||||||||||||
| Smeltepunkt |
265-267 ° C |
||||||||||||||||||
| sikkerhetsinstruksjoner | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . | |||||||||||||||||||
Selenometionin er en α - aminosyre og en analog av aminosyren metionin .
Stereokjemi
Selenometionin har et stereosenter, så det er to enantiomerer . Hvis navnet 'selenometionin' ikke er identifisert av en deskriptor , betyr det L- selenometionin [synonym: ( S ) -selenometionin].
D- Selenometionin [Synonym: ( R ) -Selenometionin] er enantiomeren av L- elenometionin og forekommer ikke i naturen.
| Enantiomerer av selenometionin | ||
| Etternavn | L -elenometionin | D -elenometionin |
| andre navn | ( S ) -elenometionin | ( R ) -selenometionin |
| Strukturell formel |
|
|
| CAS-nummer | 3211-76-5 | 13091-98-0 |
| 1464-42-2 (uspes.) | ||
| EF-nummer | 608-705-0 | - |
| 215-977-0 (uspes.) | ||
| ECHA- infokort | 100.123.183 | - |
| 100.014.525 (uspes.) | ||
| PubChem | - | 5460538 |
| 15103 (uspes.) | ||
| DrugBank | DB11142 | - |
| - (uspes.) | ||
| Wikidata | Q27096144 | Q27110364 |
| Q415925 (uspes.) | ||
eiendommer
Selenometionin er hovedsakelig til stede som et "indre salt" eller zwitterion , hvis dannelse kan forklares med det faktum at protonen til karboksygruppen migrerer til det eneste paret elektroner på nitrogenatomet i aminogruppen :
Zwitterion migrerer ikke i det elektriske feltet fordi det er fulladet. Strengt tatt er dette tilfelle ved det isoelektriske punktet (ved en viss pH-verdi), hvor selenometionin også har sin laveste løselighet i vann. Selenometionin er ikke en av de essensielle aminosyrene.
syntese
Syntesen av racemisk selenometionin starter fra α-brom-γ-butyrolakton. Halogenet er erstattet av en aminogruppe ved reaksjon med ammoniakk . Det resulterende hydrogenbromid blir nøytralisert med bariumhydroksyd . Ved surgjøring med svovelsyre , den hydrobromidet er av α-amino-γ-butyrolakton dannet. Dens ringåpning med kaliumacetat og etanol gir et diketopiperazin , som også er en diol med to primære hydroksylgrupper. Den nukleofile substitusjonen med kaliummetylselenid og påfølgende sur opparbeidelse gir deretter ( RS ) -selenometionin.
![Syntese av (RS) -selenometionin. [2]](https://de.wikipedia.org/wiki/Datei:Selenomethionine_synthesis_v.2.png)
bruk
L -elenometionin brukes i røntgenstrukturanalyse av proteiner. Under den rekombinante proteinsyntesen er selenometionin innlemmet i proteinene i stedet for metionin. Dette brukes til å løse faseproblemet ( Patterson-metoden ).
L -elenometionin brukes også til å forsyne mennesker med sporstoffet selen: denne aminosyren mates til gjær , som igjen blir bearbeidet til farmasøytiske preparater.
Diverse
Se også
Individuelle bevis
- ↑ a b c datablad Seleno-L-metionin fra Sigma-Aldrich , åpnet 23. april 2011 ( PDF ).
- ^ A b X. G. Ran, DR Cao, LY Wang, YC Lin: A Convenient Synthesis of D, L-Selenomethionine , Polish J. Chem. 83 ( 2009 ) 431-435.
- ↑ Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa , Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase , i: J Protein Chem. , 1997 , 16 (6) , s. 637-650; PMID 9263126 ; doi: 10.1023 / A: 1026327125333 .