Lysin

Strukturell formel
L-lysin
Strukturformel for det naturlig forekommende L- lysin
Generell
Etternavn Lysin
andre navn
Molekylær formel C 6 H 14 N 2 O 2
Kort beskrivelse

fargeløse nåler eller sekskantede plater

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer
EF-nummer 200-740-6
ECHA InfoCard 100 000 673
PubChem 866
ChemSpider 843
Wikidata Q178430
Legemiddelinformasjon
ATC-kode
eiendommer
Molarmasse 146,19 g · mol -1
Fysisk tilstand

fast

Smeltepunkt
  • 224-225 ° C (spaltning) (fri base, enantiomer )
  • 263-264 ° C (mono -hydroklorid )
  • 260–263 ° C ( DL lysinmonohydroklorid )
  • 193 ° C ( L- lysindihydroklorid)
  • 187–189 ° C ( DL- lysindihydroklorid)
pK s verdi
  • p K S, COOH = 2,20
  • p K S a -NH 3 + = 8,90
  • p K S, ε-NH 3 + = 10,28
sikkerhetsinstruksjoner
Vær oppmerksom på unntaket fra merkekravet for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og dyrefôr
GHS faremerking
ingen GHS-piktogrammer
H- og P-setninger H: ingen H-setninger
P: ingen P-setninger
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Lysin , kort sagt Lys eller K , er en essensiell proteinogen α - aminosyre i sin naturlige L- form .

Stereoisomerisme

I proteinene, i tillegg til andre aminosyrer, forekommer bare L- lysin [synonym: ( S ) -lysin] peptidbundet . Enantiomeren av dette er speilbildet D- lysin [synonym: ( R ) -lysin], som ikke forekommer i proteiner . Racemisk DL- Lysin [synonymer: ( RS ) -Lysin og (±) -Lysin] er av mindre betydning enn L- Lysin, men har kommersiell betydning som en grunnleggende komponent i salter av medisinske stoffer , f.eks. B. med acetylsalisylsyre.

Hver gang “lysin” er nevnt i denne teksten eller i den vitenskapelige litteraturen uten noe ekstra navn ( prefiks ), menes L- lysin.

Isomerer av lysin
Etternavn L- lysin D- lysine
andre navn ( S ) -lysine ( R ) -lysine
Strukturell formel L-lysin D-lysin
CAS-nummer 56-87-1 923-27-3
70-54-2 ( DL )
EF-nummer 200-294-2 213-091-9
200-740-6 ( DL )
ECHA- infokort 100 000 268 100.011.902
100 000 673 ( DL )
PubChem 5962 57449
866 ( DL )
DrugBank DB00123 -
- ( DL )
FL-nummer 17,026 -
17.013 ( DL )
Wikidata Q20816880 Q27077084
Q178430 ( DL )

historie

Etter oppdagelsen av fenylalanin antok den tyske kjemikeren Ernst Schulze at proteinene måtte være sammensatt av flere aminosyrer enn de tidligere kjente aminosyrene. Disse hensynene fikk blant annet Edmund Drechsel til å revurdere komponentene i saltsyrespaltningen av kasein . Etter behandling med fosfowolframsyre , Drechsel lyktes i å isolere den platina-salter av lysin i 1889. Den riktige sammensetningen av denne aminosyren ble publisert i 1891 av studenten Max Siegfried, og den endelige belysningen av strukturformelen fant sted i 1902 gjennom syntese av lysin av Nobelprisvinneren Emil Fischer og hans assistent Fritz Weigert .

eiendommer

Zwitterions av L- lysin (øverst) eller D- lysin (nederst)

Sammen med L - arginin og L - histidin tilhører L- lysin gruppen basiske og samtidig proteinogene α- aminosyrer eller heksonbaser . Lysin har to basale primære aminogrupper , en i α-posisjon til karboksygruppe og en i ε-posisjon av sidekjeden . Som med alle aminosyrer, avhenger ladningen av lysin av pH-verdien. Lysin er hovedsakelig til stede som et "indre salt" eller zwitterion , hvis dannelse kan forklares med det faktum at protonen til karboksygruppen vandrer til det eneste elektronparet på nitrogenatomet i ε- aminogruppen , som er mer grunnleggende enn α-aminogruppen:

Zwitterion vandrer ikke i det elektriske feltet fordi det er fulladet. Strengt tatt er dette tilfelle ved det isoelektriske punktet (ved en viss pH-verdi, her 9,82), hvor lysinet også har sin laveste løselighet i vann.

Ytterligere fysisk-kjemiske data for lysin er:

Industriell produksjon

Flere 100.000 tonn L- lysin produseres industrielt hvert år. I dag produseres L- lysin utelukkende ved gjæringsmetoden , selv om organisk-kjemiske synteseruter er utviklet.

Hendelse

Lysin er en essensiell aminosyre for mennesker og andre pattedyr, som griser, og må tas inn med dietten . Følgende eksempler for lysininnholdet vedrører hver 100 g av maten , og prosentandelen av totalt protein er også gitt:

L- lysin ble først isolert fra kasein - et melkeprotein - i 1889.
Mat Totalt protein Lysin andel av
Biff, rå 21,26 g 1797 mg 8,5%
Kyllingbrystfilet, rå 23,09 g 1962 mg 8,5%
Gresskarfrø 35,49 g 2283 mg 6,4%
Laks, rå 20,42 g 1870 mg 9,2%
Erter, tørket 24,55 g 1772 mg 7,2%
Tofu, fast 15,51 g 1000 mg 6,4%
Kyllingegg 12,58 g 0 914 mg 7,3%
Kumelk, 3,7% fett 0 3,28 g 0 260 mg 7,9%
Valnøtter 15,23 g 0 424 mg 2,8%
Hele hvetemel 13,70 g 0 378 mg 2,8%
Fullkornsmel 0 6,93 g 0 195 mg 2,8%
Ris, avskallet 0 7,94 g 0 303 mg 3,8%
Bokhvete mel 11,73 g 0 595 mg 5,1%
Quinoa 13 g 0 860 mg 6,6%

Alle disse matvarene inneholder nesten utelukkende kjemisk bundet L- lysin som proteinkomponent, men ikke noe fritt L- lysin. Korn inneholder vanligvis lavere nivåer av L- lysin blant aminosyrene i proteinkomponenten enn det som er optimalt for menneskelig ernæring.

Anslag for det daglige behovet for friske voksne varierer fra 8 til 45 mg lysin per kilo kroppsvekt, avhengig av hvilken metode som er brukt. I 2002 antok en ekspertkommisjon fra FAO / WHO / UNU et daglig behov på mellom 30 mg og 64 mg per kilo kroppsvekt for spedbarn og voksne.

Funksjoner

I sammenheng med epigenetiske prosesser kan lysin i proteiner metyleres en, to eller tre ganger ved den (terminale) ε-aminogruppen

Lysin er en av aminosyrene som fortrinnsvis modifiseres etter translasjonelt . Her beholdes ladningen (mono- og di- metylering ) eller forsvinner ( acetylering ). I kollagen ble det funnet et modifisert lysin som hydroksylysin med en OH-gruppe i sidekjeden, katalysert , sammensatt av enzymet lysylhydroksylase og kofaktor askorbinsyre (vitamin C). Hydroxylysine tillater påfølgende O - glykosylering av kollagenmolekylet i det endoplasmatiske retikulum og Golgi-apparatet . Glykosylering bestemmer pakningstettheten til dette viktige bindevevsproteinet og er også assosiert med kontrollen av kollagenfrigjøring fra cellen ( eksocytose ).

En annen modifikasjon er ubiquitinering i proteiner, som deretter markeres for nedbrytning av proteasomet .

Når lysin ( protein råte ) blir brutt ned, pipekolinsyre skaper den cadaverin giften .

bruk

Det meste av industrielt produsert L- lysin brukes i fôrtilskudd for å øke næringsverdien til naturlig fôr (korn) med lavt L- lysininnhold betydelig.

Racemisk DL- lysin er av kommersiell betydning som en basisk komponent i medikamentsalter, f.eks. B. med acetylsalisylsyre (ASA).

L- lysin er en komponent i infusjonsløsninger for parenteral ernæring og for behandling av hypokloremisk alkalose .

Lysin brukes også til å akselerere virkningen av smertestillende midler, spesielt i forbindelse med ibuprofen .

biokjemi

For detaljerte strukturformler, se også seksjon Weblinker

L- lysin kan brytes ned i to molekyler av acetyl-CoA .

Videre lesning

weblenker

Wikibooks: Lysine Metabolism  - Learning and Teaching Materials
Wiktionary: Lysine  - forklaringer av betydninger, ordets opprinnelse, synonymer, oversettelser

Individuelle bevis

  1. a b c d e f Oppføring på L-lysin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 29. mai 2014.
  2. ^ The Merck Index . En leksikon om kjemikalier, medisiner og biologiske stoffer . 14. utgave, 2006, s. 698, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  3. ^ A b J. C. Eck og CS Marvel: dl-Lysine Hydrochlorides In: Organic Syntheses . 19, 1939, s. 61, doi : 10.15227 / orgsyn.019.0061 ; Coll. Vol. 2, 1943, s. 374 ( PDF ).
  4. a b Lysin -datablad fra Sigma-Aldrich , åpnet 12. juni 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / navn ikke oppgittMal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
  5. Sabine Hansen: Oppdagelsen av proteinogene aminosyrer fra 1805 i Paris til 1935 i Illinois. ( Memento fra 15. juni 2016 i Internet Archive ) Berlin 2015.
  6. Dr E. Drechsel, om kunnskapen om spaltingsproduktene fra kasein. I: Tidsskrift for praktisk kjemi. Volum 39, 1889, s. 425ff doi : 10.1002 / prac.18890390135 .
  7. M. Siegfried: Med kjennskap til proteinkroppens spaltingsprodukter. I: Ber Deutsche Chem Ges. Bind 24, 1891, s. 418ff
  8. E. Fischer, F. Weigert: Syntese av α, ϵ-diaminokapronsyre (inaktiv lysin). I: Ber Deutsche Chem Ges. Bind 35 (3), 1902, s. 3772ff
  9. Hans-Dieter Jakubke og Hans Jeschkeit. Aminosyrer, peptider, proteiner, Verlag Chemie, 1982, s. 41, ISBN 3-527-25892-2 .
  10. PM Hardy: Protein aminosyrer i GC Barrett (redaktør): kjemi og biokjemi av aminosyrer , Chapman og Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6 , s 9..
  11. ^ Paul G. Higgs, Teresa K. Attwood : Bioinformatics and Molecular Evolution . John Wiley & Sons, 2009, ISBN 1-4443-1118-2 , pp. 24 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).
  12. a b Y. Izumi et al: Produksjon og bruk av aminosyrer . I: Angewandte Chemie 90, 1978, s. 187-194. doi : 10.1002 / anie.19780900307
  13. næringsdatabase fra US Department of Agriculture , 21. utgave.
  14. ↑ Fast tofu
  15. Jesse P. Greenstein, Milton Winitz: Chemistry av aminosyrer , Robert E. Krieger Publishing Company, Malabar (Florida), 1961, s 4,. ISBN 0-89874-484-9 .
  16. ^ GC Barrett: Kjemi og biokjemi av aminosyrene , Chapman and Hall, London, New York, 1985, s. 12, ISBN 0-412-23410-6 .
  17. ^ D. Tomé og C. Bos: Lysinbehov gjennom menneskets livssyklus. 137, 2007, s. 1642S-1645S PMID 17513440 .
  18. Biolys®-lysin kilde med ekstra godbiter
  19. ^ S. Ebel og HJ Roth (redaktører): Lexikon der Pharmazie , Georg Thieme Verlag , 1987, s. 406, ISBN 3-13-672201-9 .