Lysin
Strukturell formel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Strukturformel for det naturlig forekommende L- lysin | |||||||||||||||||||
Generell | |||||||||||||||||||
Etternavn | Lysin | ||||||||||||||||||
andre navn |
|
||||||||||||||||||
Molekylær formel | C 6 H 14 N 2 O 2 | ||||||||||||||||||
Kort beskrivelse |
fargeløse nåler eller sekskantede plater |
||||||||||||||||||
Eksterne identifikatorer / databaser | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Legemiddelinformasjon | |||||||||||||||||||
ATC-kode | |||||||||||||||||||
eiendommer | |||||||||||||||||||
Molarmasse | 146,19 g · mol -1 | ||||||||||||||||||
Fysisk tilstand |
fast |
||||||||||||||||||
Smeltepunkt |
|
||||||||||||||||||
pK s verdi |
|
||||||||||||||||||
sikkerhetsinstruksjoner | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . |
Lysin , kort sagt Lys eller K , er en essensiell proteinogen α - aminosyre i sin naturlige L- form .
Stereoisomerisme
I proteinene, i tillegg til andre aminosyrer, forekommer bare L- lysin [synonym: ( S ) -lysin] peptidbundet . Enantiomeren av dette er speilbildet D- lysin [synonym: ( R ) -lysin], som ikke forekommer i proteiner . Racemisk DL- Lysin [synonymer: ( RS ) -Lysin og (±) -Lysin] er av mindre betydning enn L- Lysin, men har kommersiell betydning som en grunnleggende komponent i salter av medisinske stoffer , f.eks. B. med acetylsalisylsyre.
Hver gang “lysin” er nevnt i denne teksten eller i den vitenskapelige litteraturen uten noe ekstra navn ( prefiks ), menes L- lysin.
Isomerer av lysin | ||
Etternavn | L- lysin | D- lysine |
andre navn | ( S ) -lysine | ( R ) -lysine |
Strukturell formel | ||
CAS-nummer | 56-87-1 | 923-27-3 |
70-54-2 ( DL ) | ||
EF-nummer | 200-294-2 | 213-091-9 |
200-740-6 ( DL ) | ||
ECHA- infokort | 100 000 268 | 100.011.902 |
100 000 673 ( DL ) | ||
PubChem | 5962 | 57449 |
866 ( DL ) | ||
DrugBank | DB00123 | - |
- ( DL ) | ||
FL-nummer | 17,026 | - |
17.013 ( DL ) | ||
Wikidata | Q20816880 | Q27077084 |
Q178430 ( DL ) |
historie
Etter oppdagelsen av fenylalanin antok den tyske kjemikeren Ernst Schulze at proteinene måtte være sammensatt av flere aminosyrer enn de tidligere kjente aminosyrene. Disse hensynene fikk blant annet Edmund Drechsel til å revurdere komponentene i saltsyrespaltningen av kasein . Etter behandling med fosfowolframsyre , Drechsel lyktes i å isolere den platina-salter av lysin i 1889. Den riktige sammensetningen av denne aminosyren ble publisert i 1891 av studenten Max Siegfried, og den endelige belysningen av strukturformelen fant sted i 1902 gjennom syntese av lysin av Nobelprisvinneren Emil Fischer og hans assistent Fritz Weigert .
eiendommer
Sammen med L - arginin og L - histidin tilhører L- lysin gruppen basiske og samtidig proteinogene α- aminosyrer eller heksonbaser . Lysin har to basale primære aminogrupper , en i α-posisjon til karboksygruppe og en i ε-posisjon av sidekjeden . Som med alle aminosyrer, avhenger ladningen av lysin av pH-verdien. Lysin er hovedsakelig til stede som et "indre salt" eller zwitterion , hvis dannelse kan forklares med det faktum at protonen til karboksygruppen vandrer til det eneste elektronparet på nitrogenatomet i ε- aminogruppen , som er mer grunnleggende enn α-aminogruppen:
Zwitterion vandrer ikke i det elektriske feltet fordi det er fulladet. Strengt tatt er dette tilfelle ved det isoelektriske punktet (ved en viss pH-verdi, her 9,82), hvor lysinet også har sin laveste løselighet i vann.
Ytterligere fysisk-kjemiske data for lysin er:
- isoelektrisk punkt : 9.74
- Van der Waals volum : 135 Å 3
- Grad av hydrofobisitet : -3,9
Industriell produksjon
Flere 100.000 tonn L- lysin produseres industrielt hvert år. I dag produseres L- lysin utelukkende ved gjæringsmetoden , selv om organisk-kjemiske synteseruter er utviklet.
Hendelse
Lysin er en essensiell aminosyre for mennesker og andre pattedyr, som griser, og må tas inn med dietten . Følgende eksempler for lysininnholdet vedrører hver 100 g av maten , og prosentandelen av totalt protein er også gitt:
Mat | Totalt protein | Lysin | andel av |
---|---|---|---|
Biff, rå | 21,26 g | 1797 mg | 8,5% |
Kyllingbrystfilet, rå | 23,09 g | 1962 mg | 8,5% |
Gresskarfrø | 35,49 g | 2283 mg | 6,4% |
Laks, rå | 20,42 g | 1870 mg | 9,2% |
Erter, tørket | 24,55 g | 1772 mg | 7,2% |
Tofu, fast | 15,51 g | 1000 mg | 6,4% |
Kyllingegg | 12,58 g | 914 mg | 7,3% |
Kumelk, 3,7% fett | 3,28 g | 260 mg | 7,9% |
Valnøtter | 15,23 g | 424 mg | 2,8% |
Hele hvetemel | 13,70 g | 378 mg | 2,8% |
Fullkornsmel | 6,93 g | 195 mg | 2,8% |
Ris, avskallet | 7,94 g | 303 mg | 3,8% |
Bokhvete mel | 11,73 g | 595 mg | 5,1% |
Quinoa | 13 g | 860 mg | 6,6% |
Alle disse matvarene inneholder nesten utelukkende kjemisk bundet L- lysin som proteinkomponent, men ikke noe fritt L- lysin. Korn inneholder vanligvis lavere nivåer av L- lysin blant aminosyrene i proteinkomponenten enn det som er optimalt for menneskelig ernæring.
Anslag for det daglige behovet for friske voksne varierer fra 8 til 45 mg lysin per kilo kroppsvekt, avhengig av hvilken metode som er brukt. I 2002 antok en ekspertkommisjon fra FAO / WHO / UNU et daglig behov på mellom 30 mg og 64 mg per kilo kroppsvekt for spedbarn og voksne.
Funksjoner
Lysin er en av aminosyrene som fortrinnsvis modifiseres etter translasjonelt . Her beholdes ladningen (mono- og di- metylering ) eller forsvinner ( acetylering ). I kollagen ble det funnet et modifisert lysin som hydroksylysin med en OH-gruppe i sidekjeden, katalysert , sammensatt av enzymet lysylhydroksylase og kofaktor askorbinsyre (vitamin C). Hydroxylysine tillater påfølgende O - glykosylering av kollagenmolekylet i det endoplasmatiske retikulum og Golgi-apparatet . Glykosylering bestemmer pakningstettheten til dette viktige bindevevsproteinet og er også assosiert med kontrollen av kollagenfrigjøring fra cellen ( eksocytose ).
En annen modifikasjon er ubiquitinering i proteiner, som deretter markeres for nedbrytning av proteasomet .
Når lysin ( protein råte ) blir brutt ned, pipekolinsyre skaper den cadaverin giften .
bruk
Det meste av industrielt produsert L- lysin brukes i fôrtilskudd for å øke næringsverdien til naturlig fôr (korn) med lavt L- lysininnhold betydelig.
Racemisk DL- lysin er av kommersiell betydning som en basisk komponent i medikamentsalter, f.eks. B. med acetylsalisylsyre (ASA).
L- lysin er en komponent i infusjonsløsninger for parenteral ernæring og for behandling av hypokloremisk alkalose .
Lysin brukes også til å akselerere virkningen av smertestillende midler, spesielt i forbindelse med ibuprofen .
biokjemi
For detaljerte strukturformler, se også seksjon Weblinker
L- lysin kan brytes ned i to molekyler av acetyl-CoA .
Videre lesning
- D. Datta, A. Bhinge, V. Chandran: Lysin: Er det verdt mer? I: Cytoteknologi. Volum 36, nummer 1-3, juli 2001, s. 3-32, doi : 10.1023 / A: 1014097121364 . PMID 19003311 . PMC 3449675 (fri fulltekst).
weblenker
Individuelle bevis
- ↑ a b c d e f Oppføring på L-lysin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 29. mai 2014.
- ^ The Merck Index . En leksikon om kjemikalier, medisiner og biologiske stoffer . 14. utgave, 2006, s. 698, ISBN 978-0-911910-00-1 .
- ^ A b J. C. Eck og CS Marvel: dl-Lysine Hydrochlorides In: Organic Syntheses . 19, 1939, s. 61, doi : 10.15227 / orgsyn.019.0061 ; Coll. Vol. 2, 1943, s. 374 ( PDF ).
- ↑ a b Lysin -datablad fra Sigma-Aldrich , åpnet 12. juni 2011 ( PDF ).
- ↑ Sabine Hansen: Oppdagelsen av proteinogene aminosyrer fra 1805 i Paris til 1935 i Illinois. ( Memento fra 15. juni 2016 i Internet Archive ) Berlin 2015.
- Dr E. Drechsel, om kunnskapen om spaltingsproduktene fra kasein. I: Tidsskrift for praktisk kjemi. Volum 39, 1889, s. 425ff doi : 10.1002 / prac.18890390135 .
- ↑ M. Siegfried: Med kjennskap til proteinkroppens spaltingsprodukter. I: Ber Deutsche Chem Ges. Bind 24, 1891, s. 418ff
- ↑ E. Fischer, F. Weigert: Syntese av α, ϵ-diaminokapronsyre (inaktiv lysin). I: Ber Deutsche Chem Ges. Bind 35 (3), 1902, s. 3772ff
- ↑ Hans-Dieter Jakubke og Hans Jeschkeit. Aminosyrer, peptider, proteiner, Verlag Chemie, 1982, s. 41, ISBN 3-527-25892-2 .
- ↑ PM Hardy: Protein aminosyrer i GC Barrett (redaktør): kjemi og biokjemi av aminosyrer , Chapman og Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6 , s 9..
- ^ Paul G. Higgs, Teresa K. Attwood : Bioinformatics and Molecular Evolution . John Wiley & Sons, 2009, ISBN 1-4443-1118-2 , pp. 24 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).
- ↑ a b Y. Izumi et al: Produksjon og bruk av aminosyrer . I: Angewandte Chemie 90, 1978, s. 187-194. doi : 10.1002 / anie.19780900307
- ↑ næringsdatabase fra US Department of Agriculture , 21. utgave.
- ↑ Fast tofu
- ↑ Jesse P. Greenstein, Milton Winitz: Chemistry av aminosyrer , Robert E. Krieger Publishing Company, Malabar (Florida), 1961, s 4,. ISBN 0-89874-484-9 .
- ^ GC Barrett: Kjemi og biokjemi av aminosyrene , Chapman and Hall, London, New York, 1985, s. 12, ISBN 0-412-23410-6 .
- ^ D. Tomé og C. Bos: Lysinbehov gjennom menneskets livssyklus. 137, 2007, s. 1642S-1645S PMID 17513440 .
- ↑ Biolys®-lysin kilde med ekstra godbiter
- ^ S. Ebel og HJ Roth (redaktører): Lexikon der Pharmazie , Georg Thieme Verlag , 1987, s. 406, ISBN 3-13-672201-9 .