Isoleucin

Strukturell formel
L-Isoleucine - L-Isoleucine.svg
L -Isoleucine For
strukturer av andre isomerer, se stereoisomerisme
Generell
Etternavn Isoleucin
andre navn
Molekylær formel C 6 H 13 NO 2
Kort beskrivelse

fargeløst fast stoff med svak lukt
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 73-32-5 ( L- isoleucin)
EF-nummer 200-798-2
ECHA InfoCard 100.000.726
PubChem 6306
ChemSpider 6067
DrugBank DB00167
Wikidata Q484940
Legemiddelinformasjon
ATC-kode

V06 

eiendommer
Molarmasse 131,18 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

Smeltepunkt

284 ° C (spaltning, L- isoleucin)
pK s verdi
  • p K S, COOH = 2,32 (25 ° C, L- isoleucin)
  • p K S, NH 3 + = 9,76 (25 ° C, L -isoleucin)
løselighet

løselig i vann (40 g l -1 ved 20 ° C, L- isoleucin)
sikkerhetsinstruksjoner
Vær oppmerksom på unntaket fra merkekravet for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og dyrefôr
GHS faremerking
ingen GHS-piktogrammer
H- og P-setninger H: ingen H-setninger
P: ingen P-setninger
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Isoleucin , forkortet Ile eller I , er i sin naturlige L- form en essensiell proteinogen α - aminosyre .

Siden isoleucin kan stamme fra asparaginsyre , tilhører den aspartatgruppen . Det hører sammen med sine strukturelle isomerer leucin , norleucin og tert -leucin for substans gruppe av leucin .

historie

I 1901 foreslo Emil Fischer , som senere vant Nobelprisen , at leucinfraksjonen han isolerte inneholdt, i tillegg til leucin, en "aminosyre med samme sammensetning men med større grad av rotasjon". Faktisk var den tyske kjemikeren Felix Ehrlich i 1903 i stand til å isolere en forbindelse isomerisk til leucin fra melasse av sukkerroer , kalt isoleucin. Felix Ehrlich anerkjente grunnloven i 1907 gjennom nærmere etterforskning.

Hendelse

Isoleucin er en peptidbundet komponent i animalske og vegetabilske proteiner . De følgende eksemplene vedrører hver 100 g av maten; prosentandelen isoleucin i det totale proteinet er også gitt.

Mat protein Isoleucin andel av
storfekjøtt 21,26 g 0967 mg 4,5%
Kyllingbrystfilet 23,09 g 1219 mg 5,3%
laks 20,42 g 0968 mg 4,7%
Kyllingegg 12,58 g 0672 mg 5,3%
Kumelk, 3,7% fett 03,28 g 0198 mg 6,0%
Valnøtter 15,23 g 0625 mg 4,1%
Hele hvetemel 13,70 g 0508 mg 3,7%
Fullkornsmel 06,93 g 0248 mg 3,6%
Ris, ikke skrelt 07,94 g 0336 mg 4,2%
Erter, tørket 24,55 g 1014 mg 4,1%

Alle disse matvarene inneholder nesten utelukkende kjemisk bundet L- isoleucin som proteinkomponent, men ingen fri L- isoleucin i rå tilstand .

Stereoisomerisme

Isoleucin har to stereosentrere, så det er fire stereoisomerer ; I vårt miljø spiller imidlertid bare L- isoleucin en rolle som proteinogen aminosyre og er fysiologisk viktig. Når det er snakk om "isoleucin" uten noe ekstra navn ( deskriptor ), blir det ofte referert til som L- isoleucin.

Enantiomeren til den naturlige L- isoleucinen er D- isoleucin. L - allo- isoleucin og dens enantiomer D - allo- isoleucin er diastereomerer av L- isoleucin.

Isomerer av isoleucin
Etternavn L- isoleucin D -isoleucin L - allo- isoleucin D - allo- isoleucin
andre navn (2 S , 3 S ) -2-amino-3-metylpentansyre

( S ) -isoleucin

( 2R , 3R ) -2-amino-3-metylpentansyre

( 2R , 3R ) -2-amino-3-metylvalerinsyre
( R ) -isoleucin

(2 S , 3R ) -2-amino-3-metylpentansyre ( 2R , 3S ) -2-amino-3-metylpentansyre
Strukturell formel L-Isoleucine - L-Isoleucine.svg D-isoleucine.svg L-alloisoleucine.svg D-alloisoleucine.svg
CAS-nummer 73-32-5 319-78-8 1509-34-8 1509-35-9
443-79-8 (uspes.)
EF-nummer 200-798-2 206-269-2 216-142-3 216-143-9
207-139-8 (uspes.)
ECHA- infokort 100.000.726 100,005,701 100.014.675 100.014.676
100.006.492 (uspes.)
PubChem 6306 76551 99288 94206
791 (uspes.)
Wikidata Q484940 Q27103290 Q27092902 Q27109362
Q27117434 (uspes.)
Smeltepunkt Nedbrytning: 284 ° C

eiendommer

Isoleucin er til stede på det isoelektriske punkt (en viss pH-verdi ) som et zwitterion (indre salt), hvorved protonet i karboksygruppe (-COOH) blir dissosiert og aminogruppen (-NH 2 ) er protonert.

Biokjemisk betydning

På den ene siden er isoleucin nødvendig som en byggestein for proteinsyntese . På den annen side kan den også brukes til å generere energi i muskelceller . Dette spiller en rolle i et proteinrikt kosthold eller under lengre anstrengelser og i faser av sult når kroppen trekker på sine egne reserver. Nedbrytningen av isoleucin gir acetyl-CoA og propionyl-CoA .

Estimatene av det daglige behovet for friske voksne varierer, avhengig av metoden, fra 7,5 til 28 mg isoleucin per kilo kroppsvekt. I den menneskelige organismen forekommer isoleucin nesten utelukkende i en bundet tilstand. Konsentrasjonen av fri isoleucin i blodet er rundt 7 mg / l; 10 til 15 mg skilles ut i urinen per dag.

Utdrag

De viktigste ekstraksjonsmetodene er gjæringsprosesser der glukoseholdige oppløsninger med tilsetning av L - treonin omdannes av L- isoleucinproduserende mikroorganismer. På den annen side oppnås en blanding av de naturlige aminosyrene L- leucin og L- isoleucin ved hydrolyse av proteiner og påfølgende separasjonsoperasjoner av hydrolysatene . Disse konstitusjonelle isomerer kan da være z. B. atskilt ved en enzymatisk prosess.

bruk

Som en komponent av aminosyreinfusjonsløsninger for parenteral ernæring er L- Isoleucin, sammen med andre aminosyrer, mye brukt i humanmedisin. En oralt administrert “kjemisk definert diett” som inneholder L- isoleucin ble utviklet for pasienter med nedsatt fordøyelse . I denne dietten er aminosyrene kilden til nitrogen; alle viktige næringsstoffer er i kjemisk nøyaktig definert form.

weblenker

Wikibooks: Biochemistry and Pathobiochemistry: Valine, Leucine and Isoleucine Metabolism  - Learning and Teaching Materials
Wiktionary: Isoleucine  - forklaringer på betydninger, ordets opprinnelse, synonymer, oversettelser

Individuelle bevis

  1. ↑ a b c d e f Oppføring på L-isoleucin i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 5. februar 2018. (JavaScript kreves)
  2. ^ A b Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lærebok for organisk kjemi . Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2 , s. 823.
  3. ↑ S. Hansen: Oppdagelsen av proteinogene aminosyrer fra 1805 i Paris til 1935 i Illinois . ( Memento av den opprinnelige fra 15 juni 2016 i Internet Archive ) Omtale: The arkivet koblingen ble satt inn automatisk og har ennå ikke blitt sjekket. Kontroller originalen og arkivlenken i henhold til instruksjonene, og fjern deretter denne meldingen. (PDF) Berlin 2015. @1@ 2Mal: Webachiv / IABot / www.arginium.de
  4. E F. Ehrlich: Om den naturlige isomeren av leucin . I: Ber Deutsche Chem Ges . Volum 37, 1904, s. 1809-1840, doi: 10.1002 / cber.19040370295 .
  5. E F. Ehrlich: Om den naturlige isomeren av leucin. Konstitusjon og syntese av isoleucin . I: Ber Deutsche Chem Ges . Volum 40, nr. 2, 1907, s. 2538-2562, doi: 10.1002 / cber.190704002181 .
  6. ↑ næringsdatabase fra US Department of Agriculture , 21. utgave.
  7. ↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminosyrer - produksjon og ekstraksjon . I: Kjemi i vår tid , 1984, 18, s. 73-86.
  8. ↑ JM Berg, JL Tymoczko, L. Stryer: Biochemistry. 6. utgave. Spectrum Academic Publishing House, Elsevier, München 2007; Pp. 735, 746; ISBN 978-3-8274-1800-5 .
  9. ↑ AV Kurpad, MM Regan, T. Raj, JV Gnanou: forgrenet aminosyre kravene hos friske voksne mennesker . I: J. Nutr. , 2006, 136 (1 Suppl), s. 256S-263S, PMID 16365094 .
  10. ^ Roche Lexicon Medicine. 5. utgave. Urban & Fischer Verlag, Elsevier, München 2003, ISBN 978-3-437-15150-7 .
  11. ↑ a b Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata og Tamio Itoh: Produksjon og bruk av aminosyrer . I: Angewandte Chemie , 1987, 90, s. 187-194. Angewandte Chemie International Edition på engelsk , 1978, 17, s. 176-183, doi: 10.1002 / anie.197801761 .
  12. ↑ Hitoshi Enei, Kenzo Yokozeki, Kunihiko Akashi: Nylig fremgang i mikrobiell produksjon av aminosyrer . Gordon & Breach Science Publishers, 1989, ISBN 978-2-88124-324-0 , s.61.
  13. ↑ Jürgen Martens , Horst Weigel: Enzymatisk separasjon av L -Leucine og L -Isoleucine . I: Liebigs Annalen der Chemie , 1983, s. 2052-2054.