Pyrrolysin

Strukturell formel
Struktur av L-pyrrolysin
Generell
Etternavn Pyrrolysin
andre navn
  • N 6 - {[(2 R , 3 R ) -3-metyl-3,4-dihydro-2- H -pyrrol-2-yl] karbonyl} - L -lysin
  • (2 S ) -2-amino-6 - {[( 2R , 3R ) -3-metyl-3,4-dihydro- 2H- pyrrol-2-karbonyl] amino} heksansyre
  • Forkortelser:
Molekylær formel C 12 H 21 N 3 O 3
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 448235-52-7
PubChem 5460671
ChemSpider 4574156
Wikidata Q409687
eiendommer
Molarmasse 255,31 g · mol -1
Fysisk tilstand

fast

sikkerhetsinstruksjoner
GHS-faremerking
ingen klassifisering tilgjengelig
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Pyrrolysin (abbr. Pyl eller O ) er en naturlig forekommende, genetisk kodet proteinogen α - aminosyre og et derivat av L - lysin . Pyrrolysin har tre stereogene sentre (karbonatomer med fire forskjellige substituenter). Så det er åtte mulige stereoisomerer . Det biologisk aktive isomer (se bilde til høyre) har den fulle navn i henhold til IUPAC : N 6 - [(2 R , 3 R ) -3-metyl-3,4-dihydro-2- H -pyrrol-2-ylkarbonyl] - ( S ) -lysine. Pyrrolysin er også kjent som den 22. proteinogene aminosyren, og bokstavsymbolet “O” har vært en del av BLAST- proteinalfabetet siden 2006 .

Den sidekjede av pyrrolysine er lipofilt .

Oversettelse

Pyrrolysin er en av de ikke-kanoniske proteinogene aminosyrene som er genetisk kodet og naturlig forekommer som en proteinbyggestein i levende vesener når de settes inn under oversettelse .

I noen metanogenisk arter av archaea av familien Methanosarcinaceae (. F.eks Methanosarcina Barkeri.Som og enkelt) bakteriearter (. F.eks Desulfitobacterium hafniense ) er pyrrolysine komponent av enzymer av metan - metabolismen (metylamin metyl). Disse organismer har en tRNA Pyl og en pyrrolysyl- tRNA-syntetase som er spesifikke for deres belastning og kan dermed sette pyrrolysin i ribosomet under translasjon .

Fungerer som et kodon for denne proteinogene aminosyren UAG, hvis vanlige funksjon som stoppkodon undertrykkes. Dette er i noen Archaeenarten tilsynelatende tilrettelagt med spesifikke sekvenser i sammenheng med den transkriptet at dannelsen av hårnålstrukturer lede mRNA som en såkalt PYLIS element (en py rrolysine i nsertion s equence). Navnet ble valgt under antagelse om en funksjonell likhet med Secis- elementet, som spiller en viktig rolle i omkodingen av et annet stoppkodon ( UGA ) for inkorporering av selenocystein som en proteinogen aminosyre. Men her er en effektiv oversettelse av UAG- tripletten til pyrrolysin tilsynelatende mulig selv uten forsterkning fra slike cis -virkende kontekstuelle elementer - i tillegg til utløpet av en avslutning .

utvikling

I stammehistorien er pyrrolysin-maskineriet (Pyl-maskineriet) ikke en ny evolusjonær prestasjon. Tvert imot, på grunn av klassifiseringen av Pyl- aminoacyl-tRNA-syntetase (Pyl-aaRS) i eldre klasse IIb, er det sannsynlig at Pyl-aaRS fra andre aaRS-sekvenser før spaltingen av bakteriell avstamning fra den fra archaea (siste vanlige stamfar, MRCA: siste felles stamfar ). Dette betyr at Pyl-aaRS er veldig gamle.

Årsaken til at svært få organismer har Pyl-maskineriet kan være relatert til det faktum at genene i alle andre linjer gikk tapt over tid. Dette er imidlertid svært lite sannsynlig.

En ny tolkning forutsetter at Pyl-maskineriet stammer fra horisontal genoverføring fra (flere) donorlinjer som siden har blitt utryddet eller ennå ikke har blitt oppdaget. Dette forutsetter imidlertid også at donorlinjen som Pyl-maskineriet stammer fra allerede hadde oppnådd en viss grad av mangfold på den tiden da en felles forfader (MRCA) til våre tre riker fortsatt eksisterte.

litteratur

Individuelle bevis

  1. ↑ Dette stoffet har heller ikke blitt klassifisert med hensyn til sin hazardousness eller en pålitelig og citable kilde har ennå ikke blitt funnet.
  2. ↑ Release Notes for BLAST v2.2.15 ( Memento av den opprinnelige fra 10 mars 2016 i Internet Archive ) Omtale: Den arkivet koblingen ble automatisk satt inn og ennå ikke kontrollert. Vennligst sjekk originalen og arkivlenken i henhold til instruksjonene, og fjern deretter denne meldingen. @1@ 2Mal: Webachiv / IABot / www.no.embnet.org
  3. Long D. Longstaff, S. Blight, L. Zhang, K. Green-Church, J. Krzycki: In vivo kontekstuelle krav til UAG-oversettelse som pyrrolysin. I: Molecular Microbiology , bind 63, nr. 1; Januar 2007, s. 229-241; PMID 17140411 , doi : 10.1111 / j.1365-2958.2006.05500.x
  4. Ourn Fournier, G. (2009): Horisontal genoverføring og utvikling av metanogene veier . I: Methods Mol Biol . 532; 163-179; PMID 19271184 ; doi : 10.1007 / 978-1-60327-853-9_9

weblenker