Tyrosin
Strukturell formel | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Struktur av L- tyrosin, den naturlig forekommende isomeren | ||||||||||||||||||||||
Generell | ||||||||||||||||||||||
Etternavn | Tyrosin | |||||||||||||||||||||
andre navn |
|
|||||||||||||||||||||
Molekylær formel | C 9 H 11 NO 3 | |||||||||||||||||||||
Kort beskrivelse |
fargeløse, silkeaktige, skinnende nåler |
|||||||||||||||||||||
Eksterne identifikatorer / databaser | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
eiendommer | ||||||||||||||||||||||
Molarmasse | 181,19 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
Fysisk tilstand |
fast |
|||||||||||||||||||||
tetthet |
1,46 g cm −3 (25 ° C) |
|||||||||||||||||||||
Smeltepunkt |
342–344 ° C (spaltning) |
|||||||||||||||||||||
pK s verdi |
|
|||||||||||||||||||||
løselighet |
|
|||||||||||||||||||||
sikkerhetsinstruksjoner | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Toksikologiske data | ||||||||||||||||||||||
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . |
Tyrosin (forkortet Tyr eller Y ) i sin naturlige L- form er en ikke- essensiell proteinogen α - aminosyre som finnes i de fleste proteiner . Tyrosin er utgangsstoffet for biosyntese av DOPA , dopamin , katekolaminer , melanin , tyroksin og tyramin . Hos mange dyr foregår biosyntese fra den essensielle aminosyren fenylalanin ; svekkelse av denne banen kan utløse en rekke mangler.
Isomerer
Tyrosin har et stereosenter, så det er to enantiomerer . Hvis “tyrosin” er nevnt i denne teksten eller i den vitenskapelige litteraturen uten noe ekstra navn ( prefiks ), menes det naturlig forekommende L- tyrosin.
Tyrosin-enantiomerer | ||
Etternavn | L- yrosin | D- tyrosin |
andre navn | ( S ) - (-) - tyrosin | ( R ) - (+) - tyrosin |
Strukturell formel | ||
CAS-nummer | 60-18-4 | 556-02-5 |
556-03-6 (uspes.) | ||
EF-nummer | 200-460-4 | 209-112-6 |
209-113-1 (uspes.) | ||
ECHA- infokort | 100.000.419 | 100,008,285 |
100.008.286 (uspes.) | ||
PubChem | 6057 | 71098 |
1153 (uspes.) | ||
DrugBank | DB00135 | - |
- (uspes.) | ||
FL-nummer | 17,022 | - |
Wikidata | Q188017 | Q16082044 |
Q27102882 (uspes.) |
Hendelse
L- tyrosin ble først karakterisert av Justus von Liebig i 1846 som en proteinkomponent av ost ( gammelgresk τύρος týros , ost '), derav navnet er avledet. Det finnes i store mengder i kasein .
Følgende eksempler gir en oversikt over tyrosininnholdet og relaterer hver til 100 g av maten; prosentandelen tyrosin i det totale proteinet er også gitt:
Mat per 100 g | protein | Tyrosin | andel av |
---|---|---|---|
Svin, rå | 20,95 g | 797 mg | 3,8% |
Kyllingbrystfilet, rå | 21,23 g | 765 mg | 3,6% |
Laks, rå | 20,42 g | 759 mg | 3,7% |
Kyllingegg | 12,56 g | 499 mg | 4,0% |
Kumelk, 3,7% fett | 3,28 g | 158 mg | 4,8% |
Gresskarfrø | 30,23 g | 1093 mg | 3,6% |
Valnøtter | 15,23 g | 406 mg | 2,7% |
hvetemel | 10,33 g | 312 mg | 3,0% |
Fullkornsmel | 6,93 g | 282 mg | 4,1% |
Ris, avskallet | 7,94 g | 298 mg | 3,8% |
Soyabønner, tørket | 36,49 g | 1539 mg | 4,2% |
Erter, tørket | 24,55 g | 711 mg | 2,9% |
Alle disse matvarene inneholder nesten utelukkende kjemisk bundet L- tyrosin som proteinkomponent, men ikke noe gratis L- tyrosin.
eiendommer
Som en monomer
Avhengig av pH-verdien kan tyrosin være tilstede som et "indre salt" eller zwitterion . Det proton av den karboksygruppe fester seg til det frie elektronparet av nitrogenatomet av aminogruppen :
Zwitterionene vandrer ikke i det elektriske feltet fordi de er ladet ut på utsiden. Det isoelektriske punktet er pH = 5,66 for tyrosin; ved denne pH-verdien har den sin laveste løselighet i vann.
Isolert L- tyrosin fluorescerer - som mange andre aromatiske forbindelser - når de blir begeistret med UV-lys .
- Van der Waals-volum : 141
- Grad av hydrofobisitet : −1.3
Med en passende diazokomponent danner tyrosin et rødt azofargestoff og kan således påvises kvalitativt ved bruk av Pauly-reaksjonen .
I proteiner
Den L -tyrosin er et proteinogene aminosyrer. Det kreves som en byggestein for bygging av mange proteiner under oversettelse .
L- tyrosin er særlig viktig i proteiner som er involvert i signaltransduksjonsprosesser . Det fungerer her som en mottaker av fosfatgrupper , som overføres av proteinkinaser og endrer aktiviteten til målproteinet, en reseptor (se reseptortyrosinkinaser ).
L- tyrosin spiller også en viktig rolle i fotosyntese ved å redusere oksidert klorofyll som elektrondonor i fotosystem II . Den mister opprinnelig protonet av sin fenoliske OH- gruppe, blir en nøytral radikal , og reduseres deretter igjen av den quadricuclear mangan-klyngen i fotosystem II .
metabolisme
biogenese
Planter og de fleste mikroorganismer syntetiserer tyrosin i shikiminsyreveien via korisminsyre . Etter omleggingen av korismat til prephenat, produseres 4-hydroksyfenylpyruvat ved hjelp av en prephenate dehydrogenase, hvorfra tyrosin dannes ved transaminering under påvirkning av en transaminase .
I dyreorganismen produseres tyrosin ved biopterinavhengig 4- hydroksylering på fenylringen av L - fenylalanin . Enzymet som katalyserer denne reaksjonen er fenylalaninhydroksylase ( EC 1.14.16.1 ), en monooxygenase . Det kreves et oksygenmolekyl (O 2 ), og denne reaksjonen skaper et vannmolekyl (H 2 O). Forløperen, den essensielle aminosyren L- fenylalanin, tas inn med mat.
L- tyrosinmangel kan oppstå som et resultat av fenylketonuri (PKU) . L - fenylalanin inntatt gjennom mat kan ikke hydroxyleres riktig i paraposisjonen , slik at det ikke kan dannes noe L- tyrosin fra fenylalanin. I dette tilfellet må L- tyrosin kropp mates for å være.
Forløper
Tyrosin fungerer som et utgangsmateriale ( forløper ) for biosyntese av forskjellige andre stoffer.
- Dannelsen av skjoldbruskkjertelhormonene L - triiodothyronine (T 3 ) og L - thyroxine (T 4 ) i skjoldbruskkjertelen er basert på tyrosinunderenheter.
- Den dekarboksylering av enzymet aromatisk L-aminosyre-decarboxylase (AADC) gir den biogene amin tyramin .
- En hydroksylering av enzymet tyrosinhydroksylase - i melanocytter ofte enzymet tyrosinase - fører til DOPA .
DOPA er i sin tur en forløper for forskjellige nevrotransmittere så vel som for melanin . I den binyremarg , muliggjør dekarboksylase produksjon av katekolaminer adrenalin og noradrenalin , som slippes ut i blodet som messenger stoffer. Produksjonen av dopamin fra DOPA foregår i membranen i nerveceller. Melanin fra DOPA produseres og frigjøres spesielt av melanocytter i huden og i pigmentcellene i øynene , der det lagres.
Patofysiologi
I tilfelle av nitrosative spenning , peroksynitritt og tyrosin blir omdannet til nitrotyrosine ved hjelp av nukleofil, aromatisk substitusjon . Nitrotyrosin brukes i laboratoriediagnostikk som en biomarkør for nitrosativ stress eller apoptose (programmert celledød).
Demontering
Nedbrytningen av L -yrosine ( para -hydroxyphenylalanine) begynner med et α-ketoglutarat -avhengig transaminering av L- tyrosin -transaminase ( EC 2.6.1.5 ) til p -hydroksyfenyl pyruvat .
Det neste trinnet katalyseres av 4-hydroksyfenylpyruvat dioksygenase ( EC 1.13.11.27 ) med innlemmelse av oksygen og avspaltning av CO 2 for å danne homogenatet (2,5-dihydroksyfenyl-1-acetat). For å dele den aromatiske ringen til homogenatet, kreves en annen dioxygenase, homogenatet oxygenase ( EC 1.13.11.5 ). Den maleyl acetoacetat dannes ved innlemmelse av en ytterligere O- 2 molekyl .
Med de Maleylacetacetat- cis - trans - isomerase ( EC 5.2.1.2 ) er dannet i dette tilfellet Fumarylacetat ved rotasjon av det resulterende oksidasjons (fra hydroksylgruppen) karboksygruppe . Denne cis-trans- isomerasen inneholder glutation som koenzym . Fumarylacetoacetat kan endelig spaltes av fumarylacetoacetathydrolasen gjennom vannretensjon.
Dette frigjør fumarat (også en metabolitt av sitratsyklusen ) og acetoacetat (butano (3) en syre). Acetoacetat er et ketonlegeme som aktiveres med succinyl-CoA og kan deretter omdannes til to molekyler av acetyl-CoA (for sitronsyresyklus og fettsyresyntese ).
applikasjoner
Tyrosin er en forløper for nevrotransmittere , spesielt dopamin og noradrenalin . Ved å øke inntaket av tyrosin, kan syntese midlertidig økes betydelig i omtrent en halv time. Dette har imidlertid bare en liten innflytelse på stemningen. Trinnet som bestemmer omdannelseshastigheten i stoffskiftet katalyseres og begrenses av tyrosinhydroksylase , og derfor er effekten mindre enn når du tilsetter L-DOPA . Det er kjent fra dyreforsøk at deres enzymaktivitet reduseres kraftig ved høye doser tyrosin på grunn av overflødig hemming av substratet , slik at dopaminnivået synker.
Noen studier fant en fordel under stress , kulde eller tretthet. En økning i ytelse i utholdenhetsidretter (en og en halv times sykling) gjennom tyrosininntak kunne ikke bestemmes, men gjennom karbohydratinntak.
Den kost tilførsel av L- tyrosin tjener som substitusjonsterapi eller supplementering i tilfelle av mangel, f.eks B. i fenylketonuri , ellers resulterer en underproduksjon av melanin ( albinisme ) og L - tyroksin ( kretinisme ). I tillegg kan det være problemer i produksjonen av katekolaminer .
I tillegg, L- har tyrosin vært brukt i mange år som en adjuvant depot bærer i spesifikk subkutane immunterapi (scit) på grunn av dets protein adsorberende egenskaper . Sammenlignet med andre depotbærere som aluminiumhydroksid eller kalsiumfosfat , kjennetegnes L- tyrosin blant annet av fordelen av å være fullstendig metaboliserbar og en kortere halveringstid på 48 timer på injeksjonsstedet.
Produksjon
Den sure hydrolyse av keratin-holdige proteiner resulterer i et protein-hydrolysat etter nøytralisering, som består av ca 20 proteinogene a-aminosyrer. En fraksjon rik på L - cystin og L- tyrosin kan oppnås fra dette ved å skille av de lett vannløselige aminosyrene, siden L- cystin og L- tyrosin bare er lett løselig i vann. L- tyrosin oppnås kommersielt ved bruk av denne enkle separasjonsmetoden.
litteratur
- Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemistry. 5. utgave. Spectrum Academic Publishing House, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-1303-6 .
weblenker
Individuelle bevis
- ↑ a b c d Oppføring på l-tyrosin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 21. juni 2014.
- ↑ a b Dataark (S) - (-) - Tyrosin (PDF) fra Merck , åpnet 13. mars 2010.
- ^ A b F. A. Carey: Organisk kjemi. 5. utgave. McGraw-selskapene, 2001, s. 1059, lenke
- ↑ a b Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosyrer, peptider, proteiner. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2 , s. 40.
- ↑ a b Oppføring av tyrosin i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 23. juli 2016. (JavaScript kreves)
- ^ Oppføring av tyrosin i DrugBank ved University of Alberta
- ↑ a b Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosyrer, peptider, proteiner. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2 , s. 19.
- ↑ næringsdatabase fra US Department of Agriculture , 23. utgave.
- ↑ Studentoppgave: CHEMKON 3/2018 . I: CHEMKON . teip 25 , nei. 3. juni 2018, s. 121–122 , doi : 10.1002 / ckon.201880371 .
- ↑ JM Berg, JL Tymoczko, L. Stryer: Biochemistry. 6. utgave. Spektrum Akademischer Verlag, München 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5 , s. 747f, 773ff.
- W AW Abu-Qare, MB Abou-Donia: Biomarkører for apoptose: frigjøring av cytokrom c, aktivering av caspase-3, induksjon av 8-hydroksy-2'-deoksyguanosin, økt 3-nitrotyrosin og endring av p53-genet. I: J Toxicol konvolutt Helse Pt B Crit Rev . Bind 4, 2001, s. 313-332. PMID 11503418 .
- ↑ DD Rasmussen, B. Ishizuka, ME Quigley, SS Yen: Effekter av tyrosin og tryptofaninntak på plasmakatekolamin og 3,4-dihydroksyfenyleddiksyre-konsentrasjoner . I: J. Clin. Endokrinol. Metab. teip 57 , nr. 4 , 1983, s. 760-763 , doi : 10.1210 / jcem-57-4-760 , PMID 6885965 .
- ↑ PD Leathwood, P. Pollet: Kostinduserte humørsvingninger i normale populasjoner . I: Journal of Psychiatric Research . teip 17 , nr. 2 , 1982, s. 147-154 , doi : 10.1016 / 0022-3956 (82) 90016-4 , PMID 6764931 .
- ↑ a b J. B. Deijen, JF Orlebeke: Effekt av tyrosin på kognitiv funksjon og blodtrykk under stress . I: Brain Res. Bull. Band 33 , nei 3 , 1994, s. 319-323 , doi : 10.1016 / 0361-9230 (94) 90200-3 , PMID 8293316 .
- ^ HR Lieberman, S. Corkin, BJ Spring, RJ Wurtman, JH Growdon: Effektene av forløpere for nevrotransmitter i kosten på menneskelig atferd . I: Am J Clin Nutr. teip 42 , nei 2 , 1985, s. 366-370 , PMID 4025206 .
- ↑ a b T. D. Chinevere, RD Sawyer, AR Creer, RK Conlee, AC Parcell: Effekter av L-tyrosin og karbohydratinntak på utholdenhetsøvelse. I: Tidsskrift for anvendt fysiologi. Volum 93, nummer 5, november 2002, s. 1590-1597, doi: 10.1152 / japplphysiol.00625.2001 . PMID 12381742 .
- ↑ HK Strüder, W. Hollmann, P. Platen, M. Donike, A. Gotzmann, K. Weber: Innflytelse av paroksetin, forgrenede aminosyrer og tyrosin for nevroendokrine system respons og tretthet hos mennesker . I: Horm. Metab. Res. Bånd 30 , nei 4 , 1998, s. 188-194 , doi : 10.1055 / s-2007-978864 , PMID 9623632 .
- ^ JR Thomas, PA Lockwood, A. Singh, PA Deuster: Tyrosin forbedrer arbeidsminnet i et multitasking-miljø . I: Pharmacol. Biochem. Oppfør deg. teip 64 , nei. 3 , 1999, s. 495-500 , doi : 10.1016 / S0091-3057 (99) 00094-5 , PMID 10548261 .
- ↑ Abdulla A.-B. Badawy, David L. Williams: Forbedring av rottehjernekatekolaminsyntese ved administrering av små doser tyrosin og bevis for substrathemming av tyrosinhydroksylaseaktivitet ved store doser av aminosyren. I: Biochemical Journal. Volum 206, nr. 1, juli 1982, s. 165-168; doi: 10.1042 / bj2060165 .
- El Noelene S. Quinsey, Anh Q. Luong, Phillip W. Dickson: Mutasjonsanalyse av underlagshemming i tyrosinhydroksylase. I: Journal of Neurochemistry. Volum 70, nr. 5, november 1998, s. 2132-2138; doi: 10.1046 / j.1471-4159.1998.71052132.x .
- ^ A b S. Hao, Y. Avraham, O. Bonne, EM Berry: Separasjonsindusert vekttap, nedsatt vekslingsadferd og autonom tone: effekter av tyrosin . I: Pharmacol. Biochem. Oppfør deg. teip 68 , nr. 2 , 2001, s. 273-281 , doi : 10.1016 / S0091-3057 (00) 00448-2 , PMID 11267632 .
- ^ RA Magill, WF Waters, GA Bray, J. Volaufova, SR Smith, HR Lieberman, N. McNevin, DH Ryan: Effekter av tyrosin, fentermin, koffein D-amfetamin og placebo på kognitive og motoriske ytelsesunderskudd under søvnmangel . I: Ernæringsmessig nevrovitenskap . teip 6 , nei 4 , 2003, s. 237-246 , doi : 10.1080 / 1028415031000120552 , PMID 12887140 .
- F DF Neri, D. Wiegmann, RR Stanny, SA Shappell, A. McCardie, DL McKay: Effektene av tyrosin på kognitiv ytelse under utvidet våkenhet . I: Luftfart, rom og miljømedisin . teip 66 , nr. 4 , 1995, s. 313-319 , PMID 7794222 .
- ↑ DK Reinstein, H. Lehnert, RJ Wurtman: Tyrosin i kosten undertrykker økningen i plasmakortikosteron etter akutt stress hos rotter . I: Life Sci. teip 37 , nr. 23. 1985, s. 2157-2163 , doi : 10.1016 / 0024-3205 (85) 90566-1 , PMID 4068899 .
- ↑ JB Deijen, CJ Wientjes, HF Vullinghs, PA Cloin, JJ Langefeld: Tyrosin forbedrer kognitiv ytelse og reduserer blodtrykket hos kadetter etter en ukes kampkurs . I: Brain Res. Bull. Band 48 , nei. 2 , 1999, s. 203-209 , doi : 10.1016 / S0361-9230 (98) 00163-4 , PMID 10230711 .
- ^ CR Mahoney, J. Castellani, FM Kramer, A. Young, HR Lieberman: Tyrosintilskudd demper arbeidshukommelsesreduksjoner under kuldeeksponering . I: Fysiologi og atferd . I TRYKK, Nei 4 , 2007, s. 575-582 , doi : 10.1016 / j.physbeh.2007.05.003 , PMID 17585971 .
- ↑ P. Baldrick, D. Richardson, AW Wheeler: Gjennomgang av L-tyrosin som bekrefter dens sikker human anvendelse som et adjuvans. I: J. Appl. Toxicol. Volum 22, 2002, s. 333-344, doi: 10.1002 / jat.869 .
- ↑ Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata og Tamio Itoh: Produksjon og bruk av aminosyrer. I: Angewandte Chemie . Volum 90, 1978, s. 187-194, doi: 10.1002 / anie.19780900307 .