Karboksegruppe

Karboksygruppen ( merket med blått ) som en funksjonell gruppe av en karboksylsyre (R = hydrogenatom eller et organylradikal , slik som et alkyl- eller arylradikal, etc.).

Den karboksygruppe (eldre, fortsatt brukes betegnelsen karboksylgruppe , også karboksylsyregruppe ) er den funksjonelle gruppen -COOH av karboksylsyrer i kjemi . Navnet er formelt avledet fra kombinasjonen av de to inneholdte elementene karbonylgruppe og hydroksylgruppe .

Karboksykarbonatomet bærer et dobbeltbundet oksygenatom og en enkeltbundet hydroksylgruppe. På grunn av elektronegativitetsforskjellen mellom oksygen og karbon, bærer karbonatomet en delvis positiv ladning . Karboksylkarbonatomet er derfor lett sårbart for nukleofilt angrep. Hydroksylenheten i karboksygruppen er relativt sur, protonen blir lett gitt til en passende partner. Denne økningen i forhold til alkoholens surhet (syrestyrke) ligger i resonansstabiliseringen av den tilsvarende basen, det negativt ladede karboksylat - anion begrunnet. I karboksylatanionet er oksygenatomene ekvivalente, dvs. den negative ladningen fordeles over begge oksygenatomer og begge C - O-bindinger har delvis dobbeltbindingskarakter.

Dimmer dannelse i eddiksyre på grunn av hydrogenbindinger vist med stiplet blå linjer.

Karboksylsyrer er ofte tilstede i oppløsning og i krystallform som dimerer , med karbonyl- og hydroksyloksygen fra to forskjellige molekyler som er hydrogenbundet av hydroksyprotonen . Parformasjonen tillater dannelse av to hydrogenbindinger per dimer.

Som en komponent av karboksyl- og aminosyrer er karboksygrupper en av de vanligste funksjonelle gruppene som finnes i naturen.

weblenker

Wiktionary: Carboxy group  - forklaringer på betydninger, ordets opprinnelse, synonymer, oversettelser

Individuelle bevis

  1. Oppføring i karboksylgruppe. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 28. august 2019.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (red.): Römpps Chemie-Lexikon. Volum 1: A-Cl. 8. reviderte og utvidede utgave. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0 , s. 601.