Tymin

Strukturell formel
Generell
Etternavn	Tymin
andre navn	5-metyluracil; 2,4-diokso-5-metylpyrimidin ( IUPAC ); 5-metyl-2,4 (1 H , 3 H ) -pyrimidindion; THYMINE ( INCI ) ;
Molekylær formel	C 5 H 6 N 2 O 2
Kort beskrivelse	hvitt, krystallinsk fast stoff
Eksterne identifikatorer / databaser
EF-nummer	200-616-1
ECHA InfoCard	100.000.560
PubChem	1135
DrugBank	DB03462
Wikidata	Q171973
eiendommer
Molarmasse	126,04 g mol −1
Fysisk tilstand	fast
tetthet	1,46 g cm −3
Smeltepunkt	316-317 ° C
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking	ingen GHS-piktogrammer
	ingen GHS-piktogrammer
H- og P-setninger	H: ingen H-setninger
	P: ingen P-setninger
	Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Tymin (T, Thy, 5-metyluracil) er en av de fire nukleobasene i DNA , sammen med adenin , cytosin og guanin . I RNA er det uracil i stedet . Det er en heterosyklisk organisk forbindelse med et pyrimidin- ryggrad og tre substituenter ( oksygenatomer i posisjon 2 og 4, metylgruppe i posisjon 5). De nukleosider av tymin er deoksytymidin i DNA og de sjeldne ribothymidine i RNA (for eksempel i tRNA ). I Watson-Crick baseparringen danner den to hydrogenbindinger med adenin.

Presentasjon og utvinning

Isolering kan gjøres fra biffhjerner eller torskerogn.

Et syntetisk preparat oppnås ved å syklisere N-etoksykarbonyl-3-metoksy-2-metylakrylamid i vandig ammoniakkoppløsning.

En annen syntese starter fra 3-metyl-eplesyre , som dekarboksyleres i røykende svovelsyre og kondenseres med urea .

eiendommer

Fysiske egenskaper

Tymin danner blanke, bittersmakende, nåleformede eller prismeformede krystaller som smelter ved 335–337 ° C med nedbrytning. Forbindelsen oppløses godt i varmt vann, men løseligheten i alkohol og eter er dårlig. I alkaliske medier oppløses det med saltdannelse som et resultat av enolatdannelse avledet fra enolformen 5-metyl-2,4- pyrimidindiol .

Kjemiske egenskaper

I prinsippet kan tymin eksistere i seks tautomere strukturer. Imidlertid foretrekkes laktamformen (1) fremfor enolformene.

Historie og biologisk betydning

I 1893 rapporterte den senere Nobelprisvinneren Albrecht Kossel en oppdagelse. Sammen med sin assistent Albert Neumann hadde han hentet nukleinsyre fra kalvens tymuskjertler og behandlet dem med svovelsyre. Det ble dannet et godt krystallisert spaltingsprodukt, for hvilket navnet tymin - avledet fra tymuskjertelen - ble foreslått.

Tymin kan være en del av DNA eller forskjellige nukleosider og nukleotider .

Nukleosider

Via N ^1- atomet i ringen kan tymin være bundet til C ¹-atomet i deoksyribosen N -glykosidisk ; man snakker da om et nukleosid , deoksytymidin . Når det binder seg til ribose , dannes nukleosidet ribotymidin .


Deoksytymidin , dT	Ribothymidine , T.

Nukleotider

Den fosforylering av tymidin ved C- ⁵ -atom av ribose fører til viktige nukleotidene deoksytymidin-monofosfat (dTMP), deoksytymidin difosfat (dTDP) og deoksytymidin-trifosfat (dTTP).

Strukturell formel for dTTP

En del av DNA

I DNA- dobbeltspiralen , danner tymin to hydrogenbindinger med de tilsvarende adenin bunnen av komplementærtråden via 4-okso-gruppen og den N- ³ -H-gruppen .

Strukturell formel for et AT-basepar

Sammenligning av tymin og uracil

I DNA tar tymin plassen til uracil . Uracil kan fremstilles relativt enkelt fra cytosin ved deaminering og hydrolyse , som deretter endrer (muterer) basesekvensen og muligens endrer informasjonen genetisk kodet i nukleotidsekvensen .

Deaminering av cytosin til uracil

Tymin, derimot, skiller seg fra uracil ved at den har en ekstra metylgruppe og derfor ikke lett kan oppstå fra cytosin. Uracil som er tilstede i DNA kan således gjenkjennes som en mutasjon og byttes mot cytosin ved reparasjon av eksisjon av basen .

Tymindimer

Tymindimerer er DNA-mutasjoner som er indusert av UV-stråling . To tyminbaser som ligger ved siden av hverandre på en DNA-streng, kombineres kovalent via en [2 + 2] cykloaddisjon for å danne en dimer, som er et relativt stabilt syklobutanderivat .

Dannelse av en tymindimer

Hudceller utsatt for sollys er spesielt utsatt for en slik mutasjon. Av denne grunn diskuteres tymindimerer som en hovedårsak til utvikling av hudkreft .

bruk

Tymin brukes som utgangsmateriale for noen medikamenter som. B. zidovudin , telbivudin og clevudin .

Relaterte linker


Uracil	3-metyluracil

Individuelle bevis

↑ Oppføring på THYMINE i CosIng-databasen til EU-kommisjonen, åpnet 28. desember 2020.
↑ ^en^b^c^d dokument tymin ved AlfaAesar, nås 23. november, 2013 ( PDF )(JavaScript kreves) .
↑ K. Ozeki, N. Sakabe, J. Tanaka: "The crystal structure of thymine", i: Acta Cryst. , 1969 , B25 , s. 1038 ( doi : 10.1107 / S0567740869003505 ).
↑ Shimizu: Biochem. Journal , 1921 , 117 , s. 262.
↑ König, Grossfeld: Biochem. Journal , 1913 , 54 , s. 371.
^ G. Shaw, RN Warrener: "33. Puriner, pyrimidiner og glyoksaliner. Del VIII. Nye synteser av uracils og tyminer “, i: J. Chem. Soc. , 1958 , s. 157-161 ( doi : 10.1039 / jr9580000157 ).
↑ HW Scherp: "Convenient Syntheses of Thymine and 5-Methylisocytosine", i: J. Am. Chem. Soc. , 1946 , 68 , s. 912-913 ( doi : 10.1021 / ja01209a510 ).
^ ^A^b Brockhaus ABC Chemie , Verlag Harri Deutsch Frankfurt / Main og Zürich 1965.
↑ ^a^b oppføring på tymin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 9. desember 2014.
↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lærebok for organisk kjemi , VEB Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, s. 556.
Oss Kossel, A. og A. Neumann: Om tymin, et spaltingsprodukt av nukleinsyre. I: Reports of the German Chemical Society , bind 26, 1893, s. 2753
Oss Kossel, A. og A. Neumann: Presentasjons- og spaltingsprodukter av nukleinsyre (adenylsyre). Foredrag i: Reports of the German Chemical Society , bind 27, 1894, s. 2215.
^ K. Peter C. Vollhardt , Neil E. Schore: Organische Chemie , 4. utgave, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X , s. 181.
^ Alberts , Bray, Johnson, Lewis: Lærebok for molekylær cellebiologi , 2. korrigert utgave, Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-30493-2 .

weblenker

Wikibooks: Biochemistry and Pathobiochemistry: Pyrimidine Metabolism - Learning and Teaching Materials

Commons : Thymine - samling av bilder, videoer og lydfiler

Oppføring for tymin i Human Metabolome Database (HMDB) , åpnet 18. november 2013.

[CosIng-1] Oppføring på THYMINE i CosIng-databasen til EU-kommisjonen, åpnet 28. desember 2020.

[Alfa-2] ument tymin ved AlfaAesar, nås 23. november, 2013 ( PDF )(JavaScript kreves) .

[3] K. Ozeki, N. Sakabe, J. Tanaka: "The crystal structure of thymine", i: Acta Cryst. , 1969 , B25 , s. 1038 ( doi : 10.1107 / S0567740869003505 ).

[4] Shimizu: Biochem. Journal , 1921 , 117 , s. 262.

[5] König, Grossfeld: Biochem. Journal , 1913 , 54 , s. 371.

[6] G. Shaw, RN Warrener: "33. Puriner, pyrimidiner og glyoksaliner. Del VIII. Nye synteser av uracils og tyminer “, i: J. Chem. Soc. , 1958 , s. 157-161 ( doi : 10.1039 / jr9580000157 ).

[7] HW Scherp: "Convenient Syntheses of Thymine and 5-Methylisocytosine", i: J. Am. Chem. Soc. , 1946 , 68 , s. 912-913 ( doi : 10.1021 / ja01209a510 ).

[ABC_Chemie-8] A^b Brockhaus ABC Chemie , Verlag Harri Deutsch Frankfurt / Main og Zürich 1965.

[Römpp-9] øring på tymin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 9. desember 2014.

[10] S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lærebok for organisk kjemi , VEB Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, s. 556.

[11] Oss Kossel, A. og A. Neumann: Om tymin, et spaltingsprodukt av nukleinsyre. I: Reports of the German Chemical Society , bind 26, 1893, s. 2753

[12] Oss Kossel, A. og A. Neumann: Presentasjons- og spaltingsprodukter av nukleinsyre (adenylsyre). Foredrag i: Reports of the German Chemical Society , bind 27, 1894, s. 2215.

[13] K. Peter C. Vollhardt , Neil E. Schore: Organische Chemie , 4. utgave, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X , s. 181.

[14] Alberts , Bray, Johnson, Lewis: Lærebok for molekylær cellebiologi , 2. korrigert utgave, Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-30493-2 .

Languages