hydrolyse

Den hydrolyse ( gamle greske ὕδωρ Hydor "vann" og λύσις lysis "løsning, oppløsning, avslutning"), er en deling av en (bio) kjemisk forbindelse gjennom reaksjon med vann . I prosessen overføres (formelt) et hydrogenatom til ett "delt stykke", den gjenværende hydroksyresten er bundet til det andre delte stykket. Det motsatte av hydrolysen er en kondensasjonsreaksjon . Hvis løsningsmidlet også er vann i reaksjonen, er hydrolyse en solvolyse .

Generelt:

${\ displaystyle \ mathrm {{\ color {Red} X {-} Y} \ + \ {\ color {Blue} H {-} OH} \ longrightarrow \ {\ color {Red} X {-}} {\ color {Blue} H} \ + \ {\ color {Red} Y} {\ color {Blue} {-} OH}}}$

Hydrolyse av forbindelse XY.

Avvik fra definisjonen ovenfor, begrepet hydrolyse , også kjent som salthydrolyse , ble brukt av Arrhenius for å beskrive basiske eller sure reaksjoner som oppstår når salter oppløses, hvis syre- eller baserester er avledet fra svake syrer eller svake baser. Hydrolysen her er en reversering av nøytraliseringen . Se Arrhenius syrebasekonsept .

Eksempler

• Hydrolyse av alkylfluorider
• Hydrolyse av karboksylsyreklorider til karboksylsyrer og hydrogenklorid
• Hydrolyse av benzylklorid til benzylalkohol og hydrogenklorid
• Hydrolyse av kalsiumkarbid til acetylen og kalsiumhydroksid
• Hydrolyse av karboksamider til karboksylsyrer
• Hydrolyse av karboksylsyreanhydrider til karboksylsyrer
• Hydrolyse av vegetabilsk eller animalsk fett til glyserin og fettsyrer
• Hydrolyse av en karboksylsyreester til karboksylsyre og alkohol
• Hydrolyse av en lakton til den tilsvarende ω-hydroksykarboksylsyren
• Esterhydrolaser katalyserer hydrolysen av en enantiomer av chirale estere til karboksylsyre og alkohol, den andre enantiomeren hydrolyseres ikke
• Hydrolyse av acetaler til aldehyder og alkoholer
• Hydrolyse av ketaler til ketoner og alkoholer
• Hydrolyse av Grignard-forbindelser
• Hydrolyse av isocyanider
• Hydrolyse av isotiocyanater
• Hydrolyse av nitriler via karboksamider til karboksylsyrer
• Hydrolyse av oksimer til karbonylforbindelser (aldehyder eller ketoner) og hydroksylamin
• Hydrolyse av iminer til karbonylforbindelser ( aldehyder eller ketoner ) og primære aminer
• Hydrolyse av hydrazoner til karbonylforbindelser (aldehyder eller ketoner) og hydrazin
• Hydrolyse av ortokarboksylsyreestere
• Hydrolyse av oksiraner
• Delvis hydrolyse av peptider der bare noen peptidbindinger er spaltet
• Hydrolyse av polyuretan
• Hydrolyse av sulfonylklorider
• Hydrolyse av tetraklorsilan til silisiumdioksid og hydrogenklorid
• Hydrolyse av tert- butylklorid

De fleste av hydrolysene oppført ovenfor kjører bedre og raskere hvis reaksjonen utføres i et surt eller basisk medium i stedet for ved nøytral pH. Eksempler er syrehydrolyse av estere , som er den omvendte reaksjonen på forestringen , og forsåpningen som finner sted i basen .

Enantioselektiv hydrolyse

Estere av chirale karboksylsyrer eller chirale alkoholer kan hydrolyseres enantioselektivt under påvirkning av lipaser . Enantiomerisk rene alkoholer eller enantiomerisk rene karboksylsyrer dannes i prosessen. Tilsvarende kan racemiske amider hydrolyseres enantioselektivt i nærvær av acylaser . Prosessen brukes industrielt til produksjon av aminosyren L- metionin fra N- acetyl- DL- metionin.

Hydrolyse av biomolekyler

Gjennom hydrolyse brytes mange biomolekyler (f.eks. Proteiner , disakkarider , polysakkarider eller fett ) ned i deres byggesteiner ( monomerer ) i metabolismen , vanligvis under katalyse av et enzym ( hydrolase ).

En viktig hydrolysereaksjon som gir proteiner energi til mekanisk arbeid, transportprosesser og lignende er oppdeling av ATP i ADP og en fosfatrest .

Når man analyserer aminosyresammensetningen i proteiner, hydrolyseres rensede proteiner av høye konsentrasjoner av saltsyre i fravær av luft og ved temperaturer> 100 ° C. Ved hjelp av hydrolysatet av proteinet - med kunnskap om den respektive stabiliteten til de frigjorte aminosyrene under standardbetingelser og deres korreksjonsfaktorer - kan det trekkes konklusjoner om andelen av peptidbundet aminosyre i strukturen til proteinet.

Se også

• Ammonolyse
• Alkoholyse
• Hydrolytisk klasse
• Kollagenhydrolysat

Individuelle bevis

1. ^ Brockhaus ABC Chemie , VEB FA Brockhaus Verlag Leipzig 1965, s. 562.
2. Ieg Siegfried Hauptmann : Reaksjon og mekanisme i organisk kjemi. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 78, ISBN 3-519-03515-4 .
3. ↑ Innføring i hydrolyse. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 20. juni 2014.
4. ↑ Ivan Ernest: Bindings-, struktur- og reaksjonsmekanismer i organisk kjemi. Springer-Verlag, 1972, s. 110, ISBN 3-211-81060-9 .
5. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 415, ISBN 3-342-00280-8 .
6. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 173, ISBN 3-342-00280-8 .
7. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 263, ISBN 3-342-00280-8 .
8. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 423, ISBN 3-342-00280-8 .
9. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 409, ISBN 3-342-00280-8 .
10. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 331 og 739, ISBN 3-342-00280-8 .
11. ^ Hans Beyer , Wolfgang Walter : Organisk kjemi. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. utgave, side 895, ISBN 3-7776-0485-2 .
12. ↑ ^{a b} Ivan Ernest: Binding, Structure and Reaction Mechanisms in Organic Chemistry , Springer-Verlag, 1972, s. 101, ISBN 3-211-81060-9 .
13. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 204, ISBN 3-342-00280-8 .
14. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 431, ISBN 3-342-00280-8 .
15. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s. 471, ISBN 3-342-00280-8 .
16. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 429, ISBN 3-342-00280-8 .
17. ↑ ^{a b c} Siegfried Hauptmann: Reaction and Mechanism in Organic Chemistry. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 152, ISBN 3-519-03515-4 .
18. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 421, ISBN 3-342-00280-8 .
19. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 558, ISBN 3-342-00280-8 .
20. ^ Siegfried Hauptmann: Reaksjon og mekanisme i organisk kjemi. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 176, ISBN 3-519-03515-4 .
21. ↑ Paula Yurkanis Bruice: Organic Chemistry , Pearson Education Inc., 2004, 4. utgave, s 1201, ISBN 0-13-121730-5 .
22. ↑ Hydrolyse av PU mellomsåle , tilgjengelig 3. februar 2018.
23. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 482, ISBN 3-342-00280-8 .
24. ^ Siegfried Hauptmann: Reaksjon og mekanisme i organisk kjemi. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 8-9, ISBN 3-519-03515-4 .
25. ^ Siegfried Hauptmann: Organisk kjemi. 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 418-419, ISBN 3-342-00280-8 .
26. ↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens : Aminosyrer - byggesteiner i livet , kjemi i vår tid , 17. år 1983, nr. 2, s. 41–53, ISSN  0009-2851 .
27. ↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminosyrer - produksjon og ekstraksjon , kjemi i vår tid , 18. år 1984, nr. 3, s. 73-86, ISSN  0009-2851 .
28. ^ Hans Beyer, Wolfgang Walter : Organisk kjemi. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. utgave, 1991, s. 894-896, ISBN 3-7776-0485-2 .