Adenine
| Strukturell formel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Generell | ||||||||||||||||||||||
| Etternavn | Adenine | |||||||||||||||||||||
| andre navn | ||||||||||||||||||||||
| Molekylær formel | C 5 H 5 N 5 | |||||||||||||||||||||
| Kort beskrivelse |
lysegult fast stoff |
|||||||||||||||||||||
| Eksterne identifikatorer / databaser | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Legemiddelinformasjon | ||||||||||||||||||||||
| ATC-kode | ||||||||||||||||||||||
| eiendommer | ||||||||||||||||||||||
| Molarmasse | 135,13 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
| Fysisk tilstand |
fast |
|||||||||||||||||||||
| kokepunkt |
Nedbrytning fra 360 ° C |
|||||||||||||||||||||
| Sublimeringspunkt |
220 ° C |
|||||||||||||||||||||
| løselighet |
vannfattig (0,5 g l -1 ved 20 ° C) |
|||||||||||||||||||||
| sikkerhetsinstruksjoner | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toksikologiske data | ||||||||||||||||||||||
| Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . | ||||||||||||||||||||||
Adenin er en av de fire nukleobasene i DNA og i RNA , ved siden av cytosin , guanin og tymin eller uracil (i RNA).
Det er en heterosyklisk organisk forbindelse med en purin ryggrad og en aminogruppe i 6-stilling. Den deoksyadenosin i DNA og adenosin i RNA er nukleosider som inneholder adenin. Med tymin eller uracil danner den to hydrogenbindinger i Watson-Crick baseparringen .
presentasjon
- Lord Todd-syntese gjaldt formamidin og fenylazomalononitril .
- Adenin kan sees på som en pentamer av hydrocyansyre og kan fremstilles ut fra dette i flytende ammoniakk med utbytter på over 20%.
Historie og biologisk betydning
12. januar 1885 rapporterte den senere Nobelprisvinneren Albrecht Kossel til Berlin Chemical Society om et viktig funn. Han var i stand til å isolere en nitrogenrik base med den empiriske formelen C 5 H 5 N 5 , som han var avledet for fra gresk , fra en stor mengde bovin bukspyttkjertel, som hadde blitt behandlet av Adolph Bannow (1844-1919) i det kjemiske anlegget i Berlin Kahlbaum Word "aden" for kjertel foreslått av navnet adenin. Kossel viste også at det var et spaltingsprodukt av gjærnukleinen. Han var senere i stand til å oppdage adenin som et spaltingsprodukt av nukleinsyren.
Adenin kan være en del av DNA, RNA eller forskjellige nukleosider og nukleotider .
Nukleosider
Via N 9 atom i den fem-leddede ring, kan adenin bli bundet N -glycosidically til C- 1 -atomet i ribose ; man snakker da om et nukleosid , adenosin . Når det binder seg til deoksyribose , dannes nukleosidet deoksyadenosin . I motsetning til de fleste nukleosider inneholder den syntetiske vidarabin arabinose i stedet for ribose .
Adenosine, A. Deoksyadenosin, dA Vidarabin, araA
Nukleotider
Fosforsyre kan være bundet til adenosin som en fosfatrest, slik den dannes
- Adenosinmonofosfat (AMP)
- Syklisk adenosinmonofosfat (cAMP)
- Adenosindifosfat (ADP)
- Adenosintrifosfat (ATP)
Tilsvarende molekyler dannes når fosfatrester er bundet til deoksyadenosin (dAMP; dADP; dATP).
Adenosintrifosfat (ATP) spiller en spesiell rolle i energimetabolismen til cellen. Reaksjonen ATP → ADP + P frigjør energi , reaksjonen ADP + P → ATP lagrer energi kjemisk.
Syklisk adenosinmonofosfat (cAMP) er en veldig vanlig andre messenger for cellulær signaltransduksjon .
Adenin er også en del av nikotinamid-adenindinukleotidet NAD + , som fungerer som et koenzym for hydrogenoverføring og er dermed involvert i redoksreaksjoner i cellen . Adenin brukes til biosyntese av koenzymet S-adenosyl-metionin , som brukes i biologiske metyleringer , f.eks. B. av en Dam-metylase .
Del av DNA og RNA
Adenin danner to hydrogenbindinger med tymidin i DNA- dobbeltspiralen . Under transkripsjon, på den annen side, adenin av codogenic strengen av DNA- parene med uridin av den mRNA som nettopp er blitt dannet . Det er også sammenkoblinger med dihydrouridin eller pseudouridin i tRNA .
|
|
|
|
| AT basepar (DNA) | AU basepar (RNA) | AD-basepar (RNA) | A Ψ basepar (RNA) |
Relaterte linker
|
|
|
|
|
|
| 1-metyladenin | 2-metyladenin | N 6 -methyladenine | N 6 , N 6 -dimethyladenine | N 6 isopentenyladenine | 2-aminopurin (isoadenin) |
weblenker
- Oppføring for adeniner i Human Metabolome Database (HMDB) , åpnet 19. november 2013.
Individuelle bevis
- ↑ Oppføring på ADENINE i EU-kommisjonens CosIng-database , åpnet 27. mars 2020.
- ↑ Adenine -datablad (PDF) fra Carl Roth , åpnet 14. desember 2010.
- ↑ a b oppføring på adenin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 12. november 2014.
- ↑ a b c Oppføring av adenin i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 8. januar 2020. (JavaScript kreves)
- ↑ Adenine -datablad fra Sigma-Aldrich , åpnet 16. oktober 2016 ( PDF ).
- ^ Albert Gossauer, struktur og reaktivitet av biomolekyler: en introduksjon til organisk kjemi, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006.
- ↑ Kossel, A.: Om en ny base fra dyrekroppen. Foredrag i: Rapporter fra German Chemical Society , utgave 18, 1885, s.79.
- Oss Kossel, A.: Ytterligere bidrag til kjemien til cellekjernen. I: Zeitschrift für Physiologische Chemie , bind 10, 1886, s. 248.
- ↑ Kossel, A.: Om cellens kjemiske sammensetning. Forelesning i: Arkiv for anatomi og fysiologi. Fysiologisk avdeling , 1891, s. 178.