Dekarboksylering

Dekarboksylering av en karboksylsyre

Da dekarboksylering refererer til en kjemisk reaksjon , spaltes fra et i molekylet et karbondioksidmolekyl . Dekarboksylering kan utføres spesielt lett i tilfelle av karboksylsyrer (fortrinnsvis: β - ketosyrer eller malonsyrer ) ved oppvarming eller ved enzymatisk katalyse . En seksleddet overgangsstat forekommer.

Med rask oppvarming av orsellinic oppstår ved 176 ° C Orcin .

Dekarboksylering av orsellinsyre til orcin

En sentral dekarboksylering i den primære metabolismen av alle levende ting er oksidativ dekarboksylering av pyruvat eller α-ketoglutarat . Førstnevnte er produktet som dannes ved slutten av glykolyse når glukose brytes ned. Ved hjelp av mange koenzymer forkorter et multi-enzymkompleks substratene med ett karbonatom. Siden to elektroner samtidig overføres til en cellulær hydrogenakseptor via FAD på NAD + , blir denne påfølgende oksidasjonen også referert til som oksidativ dekarboksylering.

α - Aminosyrer kan dekarboksyleres ved oppvarming i tetraetylenglykoldimetyleter (TGDE) i nærvær av katalytiske mengder av cykloheksenon . Eksempel: Dekarboksyleringen av ( 2S , 4R ) -4-hydroksyprolin gir ( R ) -3-hydroksypyrrolidin:

Dekarboksylering av (2S, 4R) 4-hydroksyprolin

De biogene aminene dannes også i metabolismen gjennom dekarboksyleringsreaksjoner.

Se også

weblenker

Commons : Decarboxylation  - samling av bilder, videoer og lydfiler

Individuelle bevis

  1. ^ Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , 2. utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8 , s. 403.
  2. ↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-182.
  3. ^ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen , bind 1: Thallophyten, Bryophyten; Pteridophytes and gymnosperms, Birkhäuser Verlag, Basel 1962, s. 160 ( begrenset forhåndsvisning i Googles boksøk).
  4. ↑ Sabine Wallbaum, Thomas Mehler, Jürgen Martens (1994): Dekarboksylering av α-aminosyrer som inneholder to og tre stereogene sentre: En enkel et-trinns prosedyre for å forberede to optisk aktive β-aminoalkoholer og et syklisk pyrrolidinderivat . I: Synthetic Communications , 24 (10); Pp. 1381-1387; doi : 10.1080 / 00397919408011741 .