Gallinsyre

Strukturell formel
Struktur av gallinsyre
Generell
Etternavn Gallinsyre
andre navn
  • 3,4,5-trihydroksybenzoesyre
  • Pyrogallol-5-karboksylsyre
  • GALLASYRE ( INCI )
Molekylær formel C 7 H 6 O 5
Kort beskrivelse

gule nåler
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 149-91-7
EF-nummer 205-749-9
ECHA InfoCard 100,005,228
PubChem 370
ChemSpider 361
Wikidata Q375837
eiendommer
Molarmasse 170,12 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

tetthet

1,69 g cm −3
Smeltepunkt

253 ° C (spaltning)
pK s verdi

3.13 (COOH)
løselighet
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
07 - Advarsel

Fare

H- og P-setninger H: 315-319-335
P: 261-305 + 351 + 338
Toksikologiske data

5000 mg kg -1 ( LD 50 ,  kanin ,  oral )

Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Gallinsyre (3,4,5-trihydroxybenzoic acid) er en aromatisk forbindelse som er avledet fra både benzoesyre og pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzen). Strukturen består av en benzenring med en festet karboksygruppe  (-COOH) og tre hydroksylgrupper  (-OH) som substituenter . Det tilhører gruppen av trihydroksybenzoesyrer , deres salter kalles gallater .

historie

Gallinsyre ble først beskrevet av Carl Wilhelm Scheele . Som et naturlig produkt av sekundær planteomsetning er det den viktigste opprinnelige forbindelsen til de aromatiske forbindelsene i petroleum .

Flere galleepler på en gren av en eik

Hendelse

Gallussyre er byggesteinen av vegetabilsk tannin gruppe av gallogarvestoffer og kommer f.eks B. veldig rik på eikebark og galleepler . Sammenlignet med svart te inneholder grønn te ti ganger mengden gallinsyre og dobbelt så mye gallinsyre som oolongte .

syntese

I den industrielle produksjonen av gallinsyre brukes muggsopp mest , hvorved enzymet tannase dannes. Tannase bryter ned tanniner i gallinsyre og sukker . Gallinsyre kan også oppnås fra vandige ekstrakter av gallepler eller ved hydrolytisk spaltning med fortynnede syrer.

eiendommer

Når gallinsyre oppvarmes, skilles karbondioksid av ( dekarboksylering ) og pyrogallol (1,2,3-trihydroksybenzen) dannes.

Dekarboksylering av gallinsyre til pyrogallol

bruk

Gallussyre anvendes for å lage jerngallusblekk (tidligere), antioksidanter i matvarer, solkremer og fargestoffer (for eksempel antracen brun , gallamin blå , gallocyanine , rufigallic syre ).

Individuelle bevis

  1. ↑ Oppføring av gallinsyre i CosIng-databasen til EU-kommisjonen, åpnet 13. mai 2020.
  2. ↑ a b Oppføring for CAS-nr. 149-91-7 i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 6. januar 2008. (JavaScript kreves)
  3. ↑ a b c d Innføring av gallinsyre. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 25. desember 2014.
  4. ↑ en b c d Entry på Gallussyre i ChemIDplus databasen til United States National Library of Medicine (NLM)
  5. ↑ a b datablad Gallinsyre fra Sigma-Aldrich , tilgjengelig 2. april 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt

weblenker

Commons : Gallic Acid  - Samling av bilder, videoer og lydfiler
Wiktionary: Gallic acid  - forklaringer på betydninger, ordets opprinnelse, synonymer, oversettelser