Bensoesyre
Strukturell formel | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Generell | ||||||||||||||||||||||
Etternavn | Bensoesyre ( IUPAC , vanlig) | |||||||||||||||||||||
andre navn | ||||||||||||||||||||||
Molekylær formel | C 7 H 6 O 2 | |||||||||||||||||||||
Kort beskrivelse |
fargeløst fast stoff med en karakteristisk lukt |
|||||||||||||||||||||
Eksterne identifikatorer / databaser | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
eiendommer | ||||||||||||||||||||||
Molarmasse | 122,12 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
Fysisk tilstand |
fast |
|||||||||||||||||||||
tetthet |
1,27 g cm −3 (20 ° C) |
|||||||||||||||||||||
Smeltepunkt |
122 ° C |
|||||||||||||||||||||
kokepunkt |
250 ° C |
|||||||||||||||||||||
Damptrykk |
0,001 t Pa (20 ° C) |
|||||||||||||||||||||
pK s verdi |
4.2 |
|||||||||||||||||||||
løselighet | ||||||||||||||||||||||
Brytningsindeks |
1,504 (132 ° C) |
|||||||||||||||||||||
sikkerhetsinstruksjoner | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Toksikologiske data | ||||||||||||||||||||||
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C |
Benzosyre [ bɛnt͜soeˌzɔɪ̯ʀə ] er en aromatisk karboksylsyre . Den består av en fenylradikal med en karboksygruppe . De salter og estere av benzosyre blir kalt benzoater .
etymologi
Bensoesyre ble oppkalt etter utgangsmaterialet, benzoin . Dette navnet har igjen malaysisk opprinnelse og ble opprinnelig kalt "lubân djawi" = røkelse fra Java . Med stoffet med samme navn, vandret navnet vestover, først til Middelhavsregionen. Avviklingen av den første lu- ble via banjawi , beijoim , belzui og til slutt benzoe .
Hendelse
Som hovedkomponent i harpiksen benzoin , er benzosyre inneholdt i virak - hovedsakelig i den ortodokse verden. Benzoin er harpiksen til to treslag fra gruppen Storax- trær ( Styracaceae ), " Siam Benzoin " ( Styrax tonkinensis ) og " Sumatran Benzoin " ( Styrax benzoin ), som begge er hjemmehørende i Sørøst-Asia. Benzosyre finnes også i frukt, for eksempel i paradis-eplet Malus pumila , tyttebær (inntil 0,24% innhold), bringebær , blåbær og plommer (innhold 0,1-0,2%) og i forsvarssekresjonen av forskjellige svømmebiller av slekten. Dytiskus . Benzosyre finnes også i mange matvarer som melk og melkeprodukter samt honning .
eiendommer
Benzosyre danner fargeløse, skinnende flak eller nåleformede krystaller, som bare er lett oppløselig i kaldt vann og lettere løselig i varmt vann. Ved over 370 ° C spaltes benzosyre langsomt i benzen og karbondioksid (CO 2 ). Benzosyre har en intens lukt og er lett brennbar. Den flammepunkt er 140 ° C, at antennelsestemperaturen er 570 ° C
presentasjon
Benzoesyre kan fremstilles fra brombenzen ved bruk av en Grignard-reaksjon . Brombenzenforbindelsen reagerer med magnesium for å danne fenylmagnesiumbromid , som reagerer med karbondioksid for å danne C 6 H 5 COOMgBr og til slutt til benzosyre ved tilsetning av en saltsyreoppløsning.
Videre, benzosyre kan fremstilles ved karboksylering av benzen ved hjelp av fosgen og aluminiumtriklorid (AlCl 3 ) kan representeres som en katalysator. Denne reaksjonen består av en Friedel-Crafts-acylering og påfølgende hydrolyse av det mellomliggende benzoylklorid :
Teknisk sett oksyderes toluen med mangandioksid og svovelsyre i nærvær av mangannaftenat , eller ved reaksjon med kaliumpermanganat . I dag oksyderes toluen industrielt med oksygen i gassfasen i nærvær av katalysatorer som vanadinpentoksid .
bruk
Benzosyre brukes i produksjonen av benzoesyreestere , som brukes i parfymeindustrien som dufter (som etylbenzoat ) eller som biocider ( f.eks. Benzylbenzoat ). Benzoesyre brukes også til myknere ved fremstilling av benzoylforbindelser som benzoylklorid og dibenzoylperoksid .
I næringsmiddelindustrien brukes benzoesyre (E 210) ofte som konserveringsmiddel i matvarer med lang levetid , som ketchup, sennep og andre sauser, så vel som pølse, margarin, fiskesalater og mange andre produkter, men spesielt i syltede matvarer. På grunn av deres bedre løselighet er det vanligere å bruke saltene: natriumbenzoat (E 211), kaliumbenzoat (E 212), kalsiumbenzoat (E 213). Benzosyre er også godkjent som tilsetningsstoff for fedesvin i EU .
Videre brukes benzoesyre ofte som konserveringsmiddel i tobakkprodukter. De tyske og sveitsiske tobakksbestemmelsene tillater bruk av benzosyre og natriumbenzoat.
Benzosyre brukes til å behandle sopp i huden og er godkjent for konservering av kosmetikk i samsvar med den tyske kosmetikkforordningen . Den bakteriostatiske og fungistatiske effekten er basert på den inhiberende effekten på enzymer som bryter ned reaktive oksygenarter ( katalase og peroksidase ), noe som skaper en akkumulering av hydrogenperoksid i cellene i mikroorganismene. Dette fører til slutt til deres død.
I miljøovervåkning , jord feller er fylt med mettet benzosyreløsning for å drepe fanget organismer slik som insekter eller snegler og for å holde dem på plass inntil neste tømming.
Bensoesyre er et basisk titerstoff i henhold til farmakopéen .
toksikologi
Bensoesyre er et stoff som skader lungene og kan forårsake astmasymptomer. Det er etsende og kan forårsake alvorlig øyeskade. Det blir også diskutert i forbindelse med konsentrasjonsproblemer og hyperaktivitet hos barn. Den BfR peker til den mulige dannelse av små mengder giftig benzen fra benzoesyre i kombinasjon med askorbinsyre (vitamin C) i brus og fruktjuice.
weblenker
- Zusatzstoffe-online.de: benzoesyre
- The Chemically Preserved Environment - Radiofeuilleton Meal
Individuelle bevis
- ↑ oppføring til benzoesyre i EU-kommisjonens CosIng-database , åpnet 14. januar 2020
- ↑ Oppføring på E 210: benzosyre i den europeiske databasen for tilsetningsstoffer, tilgjengelig 15. august 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Oppføring av benzoesyre i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 1. februar 2016. (JavaScript kreves)
- ↑ Benzosyre datablad (PDF) fra Merck , åpnes 28.12.2010.
- ^ Charles E. Mortimer: Chemistry - The basic knowledge of chemistry , Thieme 2003, ISBN 3-13-484308-0 .
- ↑ a b c Innføring på benzoesyre. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 11. desember 2011.
- ↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-38.
- ↑ Oppføring av benzoesyre i klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .
- ↑ Christian Wiegand: Opprinnelse og tolkning av viktige organiske trivielle navn. I: Angewandte Chemie. A / 60. Født 1948 / Nr. 4. plass
- ↑ Klaus D. Christof, Renate Haass: Weihrauch: himmelens duft. JH Röll Verlag, 2006, ISBN 978-3-89754-252-5 , s. 49-50.
- ↑ Oppføring på benzoin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 9. februar 2012.
- ↑ ZZulV : Vedlegg 5 (til avsnitt 5, avsnitt 1 og seksjon 7) - tilsetningsstoffer som er godkjent for konservering av matvarer eller som antioksidanter .
- ↑ Federal Office for Consumer Protection and Food Safety : Liste over tilsetningsstoffer som er tillatt for fôr , seksjon 12: Surhetsregulatorer . Hentet 27. juni 2015.
- ↑ Kort artikkel om Welt-Online fra 28. mai 2008.
- ↑ Uttalelse nr. 013/2006 fra BfR fra 1. desember 2005: Indikasjoner på mulig dannelse av benzen fra benzoesyre i matvarer (PDF; 58 kB)
- ↑ Spørsmål og svar - BfR av 16. desember 2013: Spørsmål og svar om benzen i brus og gulrotjuice .