γ-butyrolakton
| Strukturell formel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Generell | |||||||||||||||||||
| Etternavn | γ-butyrolakton | ||||||||||||||||||
| andre navn |
|
||||||||||||||||||
| Molekylær formel | C 4 H 6 O 2 | ||||||||||||||||||
| Kort beskrivelse |
fargeløs væske med svak lukt |
||||||||||||||||||
| Eksterne identifikatorer / databaser | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| eiendommer | |||||||||||||||||||
| Molarmasse | 86,09 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Fysisk tilstand |
væske |
||||||||||||||||||
| tetthet |
1,13 g cm −3 |
||||||||||||||||||
| Smeltepunkt |
−44 ° C |
||||||||||||||||||
| kokepunkt |
204-206 ° C |
||||||||||||||||||
| Damptrykk |
|
||||||||||||||||||
| løselighet |
helt blandbar med vann og etanol |
||||||||||||||||||
| sikkerhetsinstruksjoner | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toksikologiske data | |||||||||||||||||||
| Termodynamiske egenskaper | |||||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
−420,9 kJ / mol (l) |
||||||||||||||||||
| Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . | |||||||||||||||||||
γ-butyrolakton (ifølge IUPAC-nomenklaturen: oksolan-2-on , ofte forkortet til GBL ) er et organisk-kjemisk forbindelse fra gruppen av laktoner , mer presist er det laktonet med γ-hydroksysmørsyre (GHB). Det brukes hovedsakelig som løsemiddel i industrien og som råvare for fremstilling av legemidler og kjemikalier . Det fungerer også som en forløper for det narkotiske stoffet GHB ; I Europa og USA blir GBL derfor overvåket av det som kalles overvåking (navn for frivillig selvregulering av forhandlere og produsenter).
Hendelse
I naturen forekommer GBL i spor f.eks. B. som et ombyggingsprodukt av den naturlige 4-hydroksybutansyren og også i vin. Den er syntetisert industrielt fra ravsyre eller 1,4-butandiol .
Utvinning og presentasjon
γ-Butyrolactone produseres i industriell skala ved dehydrosyklisering av 1,4-butandiol ved temperaturer på 180-300 ° C under normalt trykk på kobberkontakter som en katalysator .
Den Utbyttet fra denne prosessen, er ca. 95%. Produktet kan bli oppnådd forholdsvis lett ved separering fra hydrogengassfasen .
Denne prosessen utføres hovedsakelig av BASF , Ashland og LyondellBasell .
I tillegg kan GBL også syntetiseres ved intern forestring av y-hydroksysmørsyre i et surt medium. Omvendt produseres γ-hydroksysmørsyre ved å forsone GBL i et basisk medium.
eiendommer
Fysiske egenskaper
GBL er en fargeløs væske ved romtemperatur med svak lukt.
Den smeltetemperaturen av γ-butyrolakton er -43,5 ° C, er kokepunktet er 206 ° C. Sammen med vanndamp er GBL flyktig ved temperaturer under det faktiske kokepunktet til GBL. Den flammepunkt og antennelsestemperatur er 100 og 455 ° C, respektivt. Den tettheten av GBL er 1,128 g / cm 3 .
Γ-butyrolakton er løselig i ethvert forhold med vann , metanol , etanol , aceton , eter , diklormetan , toluen og propylenglykol . Imidlertid er oppløseligheten av GBL i alifatiske er hydrokarboner meget begrenset.
Den Viskositeten av GBL er forholdsvis lavt og kan sammenlignes med den for vann.
Kjemiske egenskaper
GBL reagerer lett surt ved delvis hydrolyse til γ-hydroksysmørsyre i vann. Stoffet hydrolyseres kvantitativt av vandige baser. Vannfrie baser kan abstrahere en proton på C2-atomet (CH-sur forbindelse, dannelse av enolatet ), som da er tilgjengelig for nukleofilt angrep.
I likhet med etylacetat eller aceton, er GBL et polært aprotisk løsemiddel og oppløser mange plastmaterialer som polyester eller PMMA .
Farmakokinetikk
GBL hydrolyseres til GHB i humant blod med 1,4-laktonase . Den resorpsjon av GBL oppstår når det tas oralt raskere enn GHB, slik at plasmanivået av GHB når man tar GBL stiger raskere enn å ta GHB seg selv. Den plasmahalveringstiden av GBL er på grunn av hurtig metabolisme til GHB mindre enn 60 s, i denne betyr at omtrent 3% av γ-butyrolacton fortsatt er tilstede i kroppen fem minutter etter inntak av GBL. GHB metaboliseres primært av alkoholdehydrogenase (ADH) / aldehyddehydrogenaser (ALDH) i kroppen til ravsyre , som igjen går over i sitronsyresyklusen . Til syvende og sist er bare karbondioksid og vann igjen som nedbrytingsprodukter . I liten grad dannes metabolitter også av β-oksidasjon , som utskilles i nyre .
bruk
Industri
GBL er et mye brukt løsemiddel i bransjen og brukes også som malingsfjerner, graffitifjerner, vaskemiddel og neglelakkfjerner . Den er inneholdt som myknere i myke PVC-filmer og som en elektrolyttkomponent i elektrolytiske kondensatorer .
I tillegg brukes GBL også som råvare for fremstilling av legemidler og kjemikalier for landbruket.
GBL er uerstattelig for den kjemiske industrien, og det er den viktigste grunnen til at den, i motsetning til GHB, ikke er klassifisert som et ulovlig narkotisk middel . GBL har også blitt brukt som et medikament siden forbudet mot GHB (Liquid Ecstasy) og fungerer også som råvare for produksjon av GHB.
I november 2007 traff GBL overskriftene som en del av en plasticine for barn. Ved å svelge modelleringsleiren, falt noen barn angivelig "i en narkotisk tilstand", dvs. det vil si at de følte effekten av GBL som søvnhjelpemiddel .
legemiddel
GBL er også kjent som et festmedisin fordi det blir omdannet til GHB , som også er kjent som et medikament, i menneskekroppen i løpet av få sekunder . Førstnevnte spesielt etter oppkjøpet av GHB - for eksempel i Tyskland fra 2002 - ble juridisk sett vanskeligere. Mens GHB opprinnelig hadde scenenavnene Liquid Ecstasy, Liquid E eller ganske enkelt G (uttalt på engelsk), kalles GBL nå også det fordi dette stoffet vanligvis forbrukes effektivt. I narkotika- og avhengighetsrapporten fra den føderale regjeringen er GBL alltid bare nevnt sammen med GHB under begrepet “ GHB / GBL ”.
GBL har nesten samme effekt som GHB, men fra forbrukernes synspunkt er det noen forskjeller før effekten oppstår:
- Sammenlignet med GHB, må GBL doseres betydelig lavere (omtrent en faktor 0,5) for å utvikle den samme (GHB) effekten. En typisk (fest) dose for GBL er derfor vanligvis 1,0 til maksimalt 2,0 ml.
- GBL forårsaker en raskere innsettende virkning sammenlignet med GHB (se avsnitt Farmakokinetikk ovenfor ).
- GBL må fortynnes mer (se avsnitt Skade fra kontinuerlig forbruk ).
- GBL har en sterkere smak av seg selv, som ofte blir beskrevet som sur, mens GHB har en ganske lav smak.
For mer informasjon om effekten og påvisning som et medikament, se hovedartikkelen GHB .
Risiko
Skader fra kontinuerlig forbruk
Ufortynnet GBL-forbruk hos mennesker påvirker spiserøret , mageslimhinnen og tykktarmsceller og tynntarmsceller , og sårheling kan også bli forsinket. Ufortynnet GBL løser også opp kalsium fra tannemaljen . Legemiddelrådgivningssentre og initiativer for sikrere bruk anbefaler derfor vanligvis en fortynning på 1: 100 til 1: 300 (1 ml GBL til 100–300 ml alkoholfri væske). En annen fare i denne sammenheng er forurensning som kan være inneholdt i den ikke-analytisk rene industrielle GBL.
Blandet forbruk og overdosering
Siden GBL metaboliseres til GHB i menneskekroppen i løpet av sekunder, gjelder all risiko for inntak av GHB i prinsippet også forbruk av GBL, i tillegg til den iboende risikoen for GBL (se forrige avsnitt Skade fra konstant forbruk ). En overdose kan også oppnås raskere med GBL, siden GBL bare kan doseres omtrent halvparten så mye som GHB hvis man ønsker å oppnå den samme (GHB) effekten.
For mer informasjon om risikoen som et medikament, se seksjonen med samme navn i hovedartikkelen GHB .
toksisitet
Den toksisiteten av GBL er blitt undersøkt i detalj på grunn av sine forskjellige anvendelser i den kjemiske industri, blant annet ved produksjon av mat. Dyreforsøk har vist at GBL metaboliseres til GHB i løpet av få minutter og skilles ut som CO 2 med pusten innen to til tre timer . For mus er den gjennomsnittlige dødelige dosen for en enkelt administrering av GBL i området mellom 0,5 og 1,8 g per kilo kroppsvekt. Flere måneder med administrering til dyr i mindre doser ble motstått uten skade. GBL er verken genotoksisk eller kreftfremkallende . Imidlertid, hvis overdosert, kan GBL være dødelig (se ovenfor).
sikkerhetsinstruksjoner
GBL er et stoff som irriterer slimhinnene og er helseskadelig. Av denne grunn må vernebriller og vernehansker brukes når du arbeider med GBL . Klær forurenset med GBL må fjernes umiddelbart. I tillegg må det sørges for god ventilasjon når du arbeider med GBL. Etter hudkontakt må de berørte områdene vaskes grundig av med såpe og vann, men huden må ikke skrubbes. Etter øyekontakt må det berørte øyet skylles med rennende vann i minst 15 minutter, og deretter må en øyelege konsulteres. Hvis GBL svelges ved et uhell, må munnen skylles med vann umiddelbart og drikkes rikelig med vann.
Brennende GBL kan slukkes med vann , tørre kjemikalier , skum og karbondioksid ved bruk av kjemiske beskyttelsesklær. Forurenset slukningsvann må samles opp separat og må ikke komme inn i kloakken .
GBL må oppbevares på et godt ventilert sted og adskilt fra baser og basedannende stoffer.
Juridisk situasjon
Tyskland
GBL er ikke oppført i narkotikaloven, men Europa er avhengig av frivillig kontroll av leveransen fra distributørene ( overvåking ). Besittelse er ikke straffbart, men er regulert av kjemikalieloven og GefStoffV . Misbruk av GBL til syntese (produksjon) av GHB er straffbart . På grunn av forbudet mot GHB har de siste årene blitt observert en økning i GBL-forbruket.
GBL kan falle inn under den juridiske definisjonen av avsnitt 2 (1) AMG . Deretter reguleres produksjon og salg i henhold til AMG, uavhengig av hvilken form det er tilgjengelig, og krever godkjenning. Dette ble bekreftet i en kjennelse fra den føderale domstolen .
I hvilken grad denne avgjørelsen er holdbar etter dommen fra EU-domstolen 10. juli 2014 er juridisk kontroversiell. EU-domstolen bestemte at AMG bare kan brukes hvis det aktuelle stoffet er et medikament og ikke stoffer "som bare konsumeres for å indusere rus og som er helseskadelige". Nåværende kommentarer til medisinloven gjenspeiler denne juridiske situasjonen. Imidlertid er det foreløpig ingen nylig avgjørelse fra tyske føderale domstoler i forhold til GBL.
Australia
I Australia er GBL et grensekontrollert stoff, og import uten tillatelse er ulovlig.
Canada
GBL er et kontrollert stoff i Canada i henhold til Schedule VI i Controlled Drugs and Substances Act.
Hong Kong
I Hong Kong behandles GBL som farlig stoff som er kontrollert i henhold til Schedule 1 i henhold til Dangerous Drugs Ordinance, Cap.134 med unntak i henhold til paragraf 16D.
Israel
GBL er bare klassifisert som resept i Israel siden 2007.
Nederland
GBL er fritt tilgjengelig som rengjøringsmiddel i Nederland.
Sverige
GBL er klassifisert som et farlig stoff i Sverige og har vært et kontrollert stoff siden 2011 .
Sveits
GBL er et narkotisk middel i Sveits hvis stoffet ikke brukes industrielt. Som med alle andre narkotika er privat bruk av det en straffbar handling.
Storbritannia
I henhold til forskrift 4B fra 2001 er import, eksport, produksjon, distribusjon og besittelse av GBL og 1,4-BD tillatt, forutsatt at den ikke er beregnet på konsum.
forente stater
GBL er klassifisert som liste 1-kontrollert kjemikalie i USA . Som en analog av GHB er det et Schedule I-kontrollert stoff i henhold til lov om kontrollerte stoffer hvis det brukes til konsum.
Individuelle bevis
- ↑ Entry på butyrolakton i Cosing database av EU-kommisjonen, nås på 28 desember 2020.
- ↑ a b c d e Oppføring av γ-butyrolactone i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 1. februar 2016. (JavaScript kreves)
- ↑ a b c d datablad γ-butyrolactone (PDF) fra Merck , tilgjengelig 19. januar 2011.
- ↑ a b Oppføring av gamma-butyrolactones i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM), åpnet 23. april 2016.
- ↑ a b CRC Handbook 90th edition (2009–2010), s. 5–26 ( Memento fra 26. april 2015 i Internet Archive ). - Se også oppføring om butyrolactones . I: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (red.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . National Institute of Standards and Technology , Gaithersburg MD, åpnet 1. mars 2016.
- V J. Vose, T. Tighe, M. Schwartz, E. Buel: Påvisning av gamma-butyrolakton (GBL) som en naturlig komponent i vin . I: Journal of Forensic Sciences . teip 46 , nr. 5 , 2001, s. 1164-1167 , PMID 11569560 .
- ^ A b c Wolfgang Schwarz, Jürgen Schossig, Roland Rossbacher, Rolf Pinkos, Hartmut Höke: Butyrolactone. I: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley - VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 17. mai 2019, s. 2f., Doi : 10.1002 / 14356007.a04_495.pub2 .
- ↑ Drugs Commissioner of the Federal Government: Drug and Addiction Report May 2015. Online under Archived Copy ( Memento fra 22. juli 2015 i Internet Archive ), åpnet 15. september 2015
- ↑ http://www.drogen-info-berlin.de/htm/ghb.htm
- ↑ https://drugscouts.de/de/lexikon/gbl
- ↑ NTP- studierapporter TR-406: Toksikologi og kreftframkallende studier av γ-butyrolakton (CAS-nr. 96-48-0) i F344 / N-rotter og B6C3F1 mus (Gavage Studies) eller Cognitive Enhancement Research Institute Discussion .
- ↑ a b BGH , dom 8. desember 2009, Az. 1 StR 277/09, fulltekst .
- ^ Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert (red.): Kommentar til medisinloven (AMG). Springer, 2010, s. 64–66 ( begrenset forhåndsvisning i Google-boksøk).
- ↑ § 2 Avsnitt 1 nr. 5 gammel versjon, § 2 Avsnitt 1 nr. 2a ny versjon, § 5 , § 95 Avsnitt 1 nr. 1.
- ↑ a b Straffelov: handel med gamma butyrolactone (GBL; flytende ecstasy) for forbruksformål
- ↑ EF-domstol, dom av 10. juli 2014, Az.C-358/13, C-181/14, C-358/13, C-181/144, fulltekst .
- ^ Kügel, Müller, Blattner: medisinloven , kommentar ; 2. utgave, 2016; CH Beck Verlag; Rn. 86, Rn. 99.
- ↑ LOV- OG RETTSLIGE LOVGJENNINGSENDRING (ALVORLIGE Narkotikaforbrytelser og andre tiltak) LOV 2005 NR. 129, 2005 - TIDSPLAN 1 .
- ^ Lov om kontrollerte stoffer og stoffer (SC 1996, c. 19) .
- ↑ avsnitt 7c i kapittel B i del A i 1. vedlegg til farlige stoffer Act 1973 .
- ↑ Verkopers schoonmaakmiddel earn fors aan partydrug GHB ( nederlandsk ) I: Trouw . 11. april 2012. Hentet 11. april 2012.
- ↑ Socialutskottets betänkande 2010/11: SoU5 - Riksdagen .
- ↑ Avgjørelse fra den sveitsiske føderale domstolen 15. juli 2014 (6B_1067 / 2013) E. 1.5
- ^ A Change to the Misuse of Drugs Act 1971: Control of GBL, 1,4-BD, BZP and relaterte piperazinforbindelser, en ytterligere gruppe med anabole steroider og 2 ikke-steroide midler, syntetiske cannabinoidreseptoragonister og oripavin
- ↑ UK Statutory Instrument 2011 No. 448 . 18. februar 2011. Hentet 16. januar 2015.
- ↑ Informasjonsbulletin: GHB-analoger; GBL, BD, GHV og GVL .
weblenker
- Fremveksten av GHB-alternativer (GBL som GHB Alternative-Engl.)
- Den kommersielle kjemien til GHB (forbindelse GHB / GBL chemisch-engl.)
- Toksikologisk vurdering av γ-butyrolactone (PDF) ved fagforeningen råvarer og kjemisk industri (BG RCI), tilgjengelig 22. august 2012.
- Henvendelser om GBL- og GHB-forgiftning til Swiss Toxic Center