1,4-butandiol

Strukturell formel
Strukturformel av 1,4-butandiol
Generell
Etternavn 1,4-butandiol
andre navn
  • Butan-1,4-diol ( IUPAC )
  • Tetrametylenglykol
  • Tetrametylenglykol
  • 1,4-butylenglykol
  • 1,4-dihydroksybutan
  • B1D
  • 1,4-BUTANEDIOL ( INCI )
Molekylær formel C 4 H 10 O 2
Kort beskrivelse

fargeløs og luktfri væske
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 110-63-4
EF-nummer 203-786-5
ECHA InfoCard 100,003,443
PubChem 8064
ChemSpider 13835209
DrugBank DB01955
Wikidata Q161521
eiendommer
Molarmasse 90,12 g mol −1
Fysisk tilstand

væske

tetthet

1,02 g cm −3
Smeltepunkt

20 ° C
kokepunkt

230 ° C
Damptrykk

<1 t Pa (20 ° C)
løselighet
Brytningsindeks

1,4462 (25 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
07 - Forsiktig

Fare

H- og P-setninger H: 302-336
P: 301 + 312 + 330
Toksikologiske data

1530 mg kg -1 ( LD 50 ,  rotte ,  oral )

Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

1,4-butandiol (ifølge IUPAC-nomenklaturen : butan-1,4-diol , ofte bare BDO for kort ) er et organisk-kjemisk forbindelse fra gruppen av toverdige alkoholer , mer presist mettede dioler . Det er et mellomprodukt i den kjemiske industri som har et bredt spekter av anvendelser.

Utvinning og presentasjon

Som en del av den store syntesen av 1,4-butandiol brukes flere prosesser og prosessvarianter i den kjemiske industrien . Den eldste og samtidig mest brukte er totrinns Reppe-prosess (etynylering), som kan spores tilbake til BASF- kjemikeren Walter Reppe og som ble utviklet på 1930-tallet og har blitt forbedret kontinuerlig siden den gang. For den industrielle syntesen av 1,4-butandiol benyttes acetylenstyrke med 10-30% formaldehydoppløsning med vismut- modifisert på silisiumdioksyd , kobber (I) acetylid - katalysatorer ved temperaturer på 65-90 ° C og trykk på 0,9-10 bar til 2-butyne-1,4-diol . Det biprodukt er propargyl alkohol , som fraskilles ved destillasjon og føres tilbake til reaksjonstrinnet igjen. Selektiviteten for 2-butyn-1,4-diol er> 90% basert på formaldehyd og ca. 80% basert på acetylen. Den fullstendige reaksjonen finner sted i en kaskade av to eller flere faste sjiktreaktorer , som drives i sump- eller dryppemodus.

Industriell syntese av 2-butyn-1,4-diol ved å omdanne acetylen med to ekvivalenter formaldehyd over en kobber- og vismutoksydkatalysator støttet på silika (Reppe-prosess)

I det andre reaksjonstrinnet hydrogeneres den dannede 2-butyn-1,4-diol gradvis til 1,4-butandiol. Den viktigste hydrogeneringen finner sted ved temperaturer på 70-220 ° C og trykk på 150-300 bar ( fixed bed eller giant fasehydrogenering) eller 10-65 bar ( suspensjon eller væskefase hydrogenering ) i løpet av Raney-nikkel-katalysatorer som har flere promotorer som f.eks kobber eller krom inkludert. Den selektivitet til 1,4-butandiol er 95% basert på 2-butyn-1,4-diol. Hydrogeneringen utføres i stråledyse, omrørt tank eller boblekolonneaktorer . Produktet blir renset og opparbeidet ved flerstegsdestillasjon i rektifiseringskolonner .

Hydrogenering av 2-butyne-1,4-diol til 1,4-butandiol i nærvær av en Raney nikkel katalysator

Verdens største produsent av 1,4-butandiol er BASF SE med produksjonsanlegg i Ludwigshafen (Tyskland), Geismar (Louisiana), Kuantan (Malaysia), Caojing (Kina) og Chiba (Japan). Dette gir selskapet en produksjonskapasitet på 670 000 tonn per år. I tillegg til Reppe-prosessen produserer BASF også 1,4-butandiol gjennom bioteknologisk gjæring ved hjelp av høytytende mikroorganismer basert på fornybare råvarer . Andre viktige produsenter er LyondellBasell og Ashland / ISP .

En videreutvikling av Reppe-prosessen er Linde / Yukong-prosessen, der man arbeider med relativt lave trykk på ca. 1,4 bar.

En nyere prosess er basert på propen . Dette oksyderes til propylenoksyd , som isomeriseres til allylalkohol . Dette hydroformyleres deretter til 4-hydroksybutyraldehyd . Aldehydet blir til slutt hydrogenert til 1,4-butandiol.

1,4-butandiol kan også fås fra maleinsyreanhydrid (Davy-prosess).

I 2010 ble det produsert rundt 1,8 millioner tonn 1,4-butandiol over hele verden .

eiendommer

Fysiske egenskaper

1,4-butandiol har en relativ gasstetthet på 3,11 (tetthetsforhold til tørr luft ved samme temperatur og trykk ) og en relativ tetthet av damp-luft-blandingen på 1,00 (tetthetsforhold til tørr luft ved 20 ° C og normalt trykk ). I tillegg har 1,4-butandiol et damptrykk på mindre enn 1 hPa ved 20 ° C. Den dynamiske viskositeten er 71,5 mPas ved 25 ° C

Kjemiske egenskaper

Butan-1,4-diol er et nesten ikke brennbart, brannfarlig væske fra gruppen av alkoholer . Mer presist, det er en terminal diol . 1,4-butandiol er vanskelig eller veldig vanskelig å fordampe . Den er fullstendig blandbar med vann og er lett løselig i etanol og dimetylsulfoksyd . Farlige kjemiske reaksjoner kan oppstå ved kontakt med sterke oksidasjonsmidler , reduksjonsmidler , syreklorider og syreanhydrider . En vandig løsning av 1,4-butandiol ved 20 ° C og en konsentrasjon på 500 g · l −1 har en pH-verdi på 7–8.

bruk

1,4-butandiol er et viktig mellomprodukt i den kjemiske industri . Det fungerer som utgangsmateriale for mange sekundære produkter som polyestere , polyamider og polyuretaner . Det er også et foreløpig produkt ved fremstilling av tetrahydrofuran , et viktig løsningsmiddel og råmateriale for plasten PolyTHF® . Butan-1,4-diol brukes også i syntesen av løsningsmidler som N- metyl-2-pyrrolidon og γ-butyrolakton . I tillegg dannes polykarbonater ved reaksjon med fosgen . Det er også en viktig syntetisk byggestein for polyester og polyeter polyoler . I det medisinske feltet brukes 1,4-butandiol i syntesen av busulfan .

legemiddel

BDO forbrukes også som et medikament. Det metaboliseres i magen til kroppen i løpet av sekunder over to trinn av alkoholdehydrogenase og aldehyddehydrogenase til 4-hydroksybutansyre ( GHB ) og viser derfor de samme effektene som satte inn etter ca. 5–20 minutter og ca. 2– Stopp i 3 timer. Sammenlignet med GHB må imidlertid BDO doseres betydelig lavere.

sikkerhetsinstruksjoner

1,4-butandiol absorberes hovedsakelig gjennom luftveiene og huden . Det er bare lett irritasjon i slimhinnene . Videre kan en forstyrrelse i sentralnervesystemet oppstå. En reproduksjonstoksisitet , mutagenisitet eller kreftfremkallende effekt var noen tester og dyrestudier er ekskludert. 1,4-butandiol har en nedre eksplosjonsgrense (LEL) på 1,8 volum% (67 g / m 3 ) og en øvre eksplosjonsgrense (UEL) på 15,7 volum% (585 g / m 3 ). Den antennelsestemperaturen er ca. 370 ° C. Stoffet faller derfor i temperaturklasse T2. Med et flammepunkt på ca. 130 ° C regnes 1,4-butandiol som flammehemmende.

weblenker

Commons : 1,4-Butandiol  - Samling av bilder, videoer og lydfiler
Wiktionary: 1,4-butandiol  - forklaringer på betydninger, ordets opprinnelse, synonymer, oversettelser

Individuelle bevis

  1. ↑ Oppføring av 1,4-BUTANDIOL i CosIng-databasen til EU-kommisjonen, åpnet 25. februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l Oppføring av 1,4-butandiol i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 24. april 2019. (JavaScript kreves)
  3. ↑ a b Oppføring av 1,4-butandiol i databanken for farlige stoffer , åpnet 24. april 2019.
  4. ↑ CT Handy, HS Rothrock: Polymer Peroxide av 1,3-butadien . I: Journal of the American Chemical Society . teip 80 , nei. 19. oktober 1958, ISSN  0002-7863 , s. 5306-5308 , doi : 10.1021 / ja01552a075 .
  5. ↑ a b Rolf Pinkos, Rudolf Erich Lorenz, York Alexander Best: En prosess for produksjon av 1,4-butandiol. I: Google Patenter. BASF SE, 7. juni 2017, åpnet 24. april 2019 .
  6. ↑ a b Hans-Jürgen Arpe: Industriell organisk kjemi - viktige for- og mellomprodukter . 6. utgave. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 , s. 108 .
  7. ↑ BASF øker produksjonen av butandiol på Geismar-området. I: www.basf.com. BASF SE, 21. januar 2015, åpnet 24. april 2019 .
  8. ↑ Fornybar 1,4-butandiol. I: www.basf.com. BASF SE, åpnet 24. april 2019 .
  9. ↑ chemiste.de: ISP Marl GmbH ( Memento fra 12. april 2016 i Internet Archive )
  10. ↑ Nexants ChemSystems-prosessevaluering / forskningsplanlegging: 1,4-butandiol / tetrahydrofuran (BDO / THF) (PDF).
  11. ↑ JM Davy: Lisensierte prosesser: Butandiol & Co-Products
  12. ↑ Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken: Technische Chemie . 2. utgave. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Tyskland 2013, ISBN 978-3-527-33072-0 , s. 581 .
  13. ↑ Oppføring på butandioler. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 24. april 2019.
  14. ↑ 1,4-butandiol. I: BASF produktsøk. BASF SE, 2014, åpnet 24. april 2019 .
  15. ^ D. Thai, JE Dyer, P. Jacob, CA Haller: Klinisk farmakologi av 1,4-butandiol og gamma-hydroksybutyrat etter oral 1,4-butandioladministrasjon til friske frivillige. I: Klinisk farmakologi og terapi . Volum 81, nummer 2, februar 2007, s. 178-184, doi: 10.1038 / sj.clpt.6100037 , PMID 17192771 .
  16. ↑ Sveitsisk parlament: Motion - 09.3945, Juridiske høyder: Forbud mot farlige, men lovlige narkotika. 25. september 2009. Hentet 4. juli 2012.