Sorbitol
| Strukturell formel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Generell | |||||||||||||||||||
| Etternavn | Sorbitol | ||||||||||||||||||
| andre navn | |||||||||||||||||||
| Molekylær formel | C 6 H 14 O 6 | ||||||||||||||||||
| Kort beskrivelse |
fargeløse, luktfrie, hygroskopiske nåler med en søt smak |
||||||||||||||||||
| Eksterne identifikatorer / databaser | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Legemiddelinformasjon | |||||||||||||||||||
| ATC-kode | |||||||||||||||||||
| eiendommer | |||||||||||||||||||
| Molarmasse | 182,2 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Fysisk tilstand |
fast |
||||||||||||||||||
| tetthet |
1,49 g cm −3 (20 ° C) |
||||||||||||||||||
| Smeltepunkt | |||||||||||||||||||
| kokepunkt | |||||||||||||||||||
| p K S- verdi |
13.57 |
||||||||||||||||||
| løselighet |
veldig lett løselig i vann: 2750 g l −1 (30 ° C) |
||||||||||||||||||
| sikkerhetsinstruksjoner | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toksikologiske data | |||||||||||||||||||
| Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . | |||||||||||||||||||
Sorbitol [ zɔrbiːt ] ( av sorbitol, og den sorbitol , glukitol eller hexanehexol ) er en av de alditoler (sukkeralkoholer), og som finnes i mange industrielt fremstilte matvarer ( tilsetningsstoff E420) som en sukkererstatning , transportør og fuktighetsbevarende middel bruk. Sorbitol er den reduserte polyol formen av den heksoser glukose , fruktose og sorbose , og kan fremstilles fra disse ved katalytisk eller elektrokjemisk hydrogenering .
Forekomst og produksjon
Sorbitol i frukt (utvalg)
Opprinnelig ble sorbitol hentet fra frukten av fjellasken (rogn, Sorbus aucuparia ), som inneholder opptil 12% sorbitol. Men det finnes også i mange andre frukter og spesielt i fruktfruktvarianter . Pærer , plommer , epler , aprikoser og fersken er verdt å nevne med hensyn til deres høye andel sorbitol . I motsetning til dette inneholder bær og sitrusfrukter samt ananas og druer svært lite eller ingen sorbitol.
Produksjon
Den industrielle produksjonen skjer fra glukose (druesukker), som er hentet fra mais og hvetestivelse; glukosen blir deretter omdannet til glukitol ved katalytisk hydrogenering . Som med alle produkter som produseres via stivelsessakkifisering i Europa, er det ingen genetisk konstruerte produkter på markedet for sorbitol, hvor bruk av genetisk modifiserte organismer vil være mulig for fremstilling av sorbitol .
Bruk og egenskaper
Sorbitol gir 10 kJ / g (2,4 kcal / g) mindre energi ( fysiologisk brennverdi ) enn deres sukker ( sakkarose ) med 17 kJ / g (4,1 kcal / g). Dens sødme tilsvarer omtrent 40-60% sammenlignet med sukrose. For å oppnå samme sødme i maten kreves mer sorbitol, slik at den lavere brennverdien av sorbitolen mer enn kompenseres for. Ingen insulin er nødvendig for metabolisme i kroppen . Sorbitol er derfor egnet for søtning av diabetiske matvarer og brukes i disse diettmatene i Tyskland og Østerrike.
Sorbitol brukes også som et fuktighetsbevarende middel i matproduksjonen fordi det har hygroskopiske egenskaper og dermed beskytter mat (f.eks. Tyggegummi, pepperkaker, kjeks, sjokolade og praline fyllinger), kosmetikk og tannkrem mot uttørking.
Siden sorbitol bare brytes ned litt i munnen, er den bare litt kariogen . Sorbitol er en komponent i de fleste tannkremer som finnes på markedet. Det er godkjent i EU som et tilsetningsstoff med nummer E 420, med unntak av drikkevarer, som et tilsetningsstoff for nesten alle matvarer i en hvilken som helst mengde, selv om inntatte mengder på mer enn 50 g / dag kan føre til diaré , flatulens og magesmerter . Enhver mat som inneholder mer enn 10% sorbitol eller andre polyoler, må derfor også ha ordlyden: "... kan ha en avføringseffekt hvis den konsumeres i overkant".
Noen vannbaserte smøremidler og massasjegeler inneholder sorbitol i stedet for glyserin.
Den forestring av sorbitol med nitreringssyre bringer nitrosorbitol , et kommersielt sprengstoff lik glyceroltrinitrat .
Videre fungerer sorbitol som et mellomprodukt i syntesen av askorbinsyre (vitamin C) fra D- glukose (druesukker) ifølge Reichstein , for hvilken det oksyderes til den tilsvarende ketosen , L - sorbose , som det neste mellomproduktet.
Store mengder sorbitol brukes til å lage emulgatorer . For å gjøre dette reageres det med fettsyrer for å danne sorbitanfettsyreestere . Dette gir relativt hydrofobe emulgatorer for produksjon av vann-i-olje-emulsjoner. Hvis disse sorbitanfettsyreestere reageres med etylenoksyd , oppnås mer hydrofile emulgatorer, såkalte polysorbater, som olje i vann-emulsjoner kan produseres med. Begge gruppene av emulgatorer hører til de ikke-ioniske emulgatorene og brukes i kosmetikk og mat.
intoleranse
Ved sorbitolintoleranse (= sorbitolmalabsorpsjon, sorbitolintoleranse) er bruken av sorbitol i tynntarmen helt eller delvis suspendert.
Symptomer på intoleranse kan omfatte: Diaré , meteorisme , kvalme eller magesmerter. Intoleranse bestemmes ved hjelp av en H- 2 utånding testen, som brukes for å diagnostisere karbohydrat malassimilation (dette inkluderer også laktose og fruktose intoleranse). Hvis en sorbitolintoleranse blir diagnostisert, bør produkter som inneholder sorbitol som sukkererstatning unngås. Spesiell forsiktighet er nødvendig med diabetiske matvarer og diett / lette produkter. Det bør også sikres at nesten alt konvensjonelt tyggegummi og pastiller inneholder sorbitol. Finnes også i mange urfolk typer frukt, z. B. fersken (0,9 g / 100 g), aprikos (0,82 g / 100 g) eller plomme (1,4 g / 100 g) en ikke ubetydelig mengde sorbitol. I tørket frukt er konsentrasjonen enda høyere på grunn av tap av vann; for eksempel er konsentrasjonen i tørkede aprikoser fem ganger så høy (4,6 g / 100 g) enn i fersk frukt.
Fra omtrent 5 gram sorbitolinntak per dag kan oppblåsthet og magesmerter oppstå. Større mengder på rundt 20 gram per dag kan forårsake diaré.
Mennesker med den sjeldne arvelige (arvelige) fruktoseintoleransen har heller ikke lov til å konsumere sorbitol, siden den metaboliseres til fruktose .
Hos pasienter med den mye hyppigere intestinale fruktoseintoleransen (fruktose malabsorpsjon) , kan sorbitolintoleranse være tilstede i tillegg til fruktoseintoleransen, som imidlertid krever separat medisinsk avklaring.
biokjemi
I organismen er sorbitol et mellomtrinn av polyolveien som forekommer utenfor leveren og kan omdannes til både glukose og fruktose . I tillegg til nedbrytningen av sorbitol som leveres med mat, følges denne ruten for å syntetisere fruktose fra glukose, spesielt i vesikkelkjertelen for å gi næring til sædceller. Enzymet aldosereduktase omdanner glukose til sorbitol med forbruk av en NADPH / H + , enzymet sorbitol dehydrogenase oksyderer sorbitol til fruktose, denne gangen med gevinst på en NADH / H + .
Metabolismen av sorbitol spiller en rolle i utviklingen av noen langtidseffekter av diabetes mellitus . Hvis tilførselen av glukose er ufysiologisk høy, brukes polyolveien, hvis balanse er på siden av sorbitol og fruktose. Siden fruktose praktisk talt bare brytes ned i leveren og sorbitol og fruktose ikke kan forlate cellene, akkumuleres de og forskyver den osmotiske balansen i cellen, noe som til slutt fører til cellehevelse. Spesielt utviklingen av grå stær tilskrives denne mekanismen, men den spiller også en rolle i diabetisk mikroangiopati og nevropati .
Terapeutisk bruk
I høye doser, sorbitol også virker som et osmotisk vanndrivende på grunn av dens vann tiltrekning . Den samme virkningsmekanismen betyr at den kan brukes som klyster .
Se også
- Sukkererstatninger : mannitol (E 421), isomalt (E 953), maltitol (E 965), laktitol (E 966), xylitol (E 967)
- Glyserin
- Etylenglykol
- Matintoleranse
Individuelle bevis
- ↑ Oppføring på E 420: Sorbitoler i den europeiske databasen for tilsetningsstoffer, tilgjengelig 6. august 2020.
- ↑ Oppføring på SORBITOL i CosIng-databasen til EU-kommisjonen, åpnet 21. mars 2020.
- ↑ a b c d e f Oppføring på d-glukitol. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 6. juni 2014.
- ↑ a b c Oppføring for CAS-nr. 50-70-4 i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 14. desember 2012. (JavaScript kreves)
- ↑ a b c Oppføring av sorbitol i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Oppføring på "D-Glucitol" i Lexikon der Biochemie, åpnet 2. august 2013.
- ↑ Hans-Dieter Belitz , Werner Grosch og Peter Schieberle: Lærebok om matkjemi . Springer, Berlin; 6., fullstendig revidert utgave 2008; ISBN 978-3-540-73201-3 ; Pp. 842 og 949.
- ^ R. Andersen et al.: Separasjon og bestemmelse av alditoler og sukker ved høy-pH anionbytterkromatografi med pulserende amperometrisk deteksjon , Journal of Chromatography A , 897 (2000), 195-204.
- ↑ Hans-Dieter Belitz , Werner Grosch og Peter Schieberle: Lærebok om matkjemi . Springer, Berlin; 6., fullstendig revidert utgave 2008; ISBN 978-3-540-73201-3 ; S. 892.
- ^ Servicesenter for landlige områder Rheinland-Pfalz (DLR): Nyhetsbrev fra Rheinland-Pfalz ernæringsrådtjeneste (6. mars). ( Memento fra 25. april 2015 i Internet Archive )
- ↑ Federal Institute for Risk Assessment: Assessment of sweeteners and sugar substitutes. Hentet 14. august 2019.
- ↑ Symptomer på sorbitolintoleranse . I: Health Lexicon, DocMedicus. Tilgang 1. april 2015.
- ↑ Astrid H. Gerstemeier: H2-utåndingstest . MyAllergyPortal. Tilgang 1. april 2015.
- ↑ Onmeda.de Dr. rer. nat. Geraldine Nagel: Sorbitol (sorbitol) (åpnet 17. juni 2015).
- ↑ Fruktoseintoleranse .