Fettsyrer
Fettsyrer er alifatiske monokarboksylsyrer med for det meste uforgrenede karbonkjeder som enten er mettede eller umettede . Uttrykket "fettsyrer" er basert på kunnskapen om at naturlig fett og oljer består av estere av langkjedede karboksylsyrer med glyserin . Fra dette synspunktet telles også fettsyrer blant lipidene . Senere ble alle andre alkylkarboksylsyrer og deres umettede representanter tildelt fettsyrene.
Generelt og struktur
Fettsyrer avviker i antall karbonatomer (kjedelengde) og - i tilfelle umettede fettsyrer - i antall og posisjon av dobbeltbindinger . På grunn av deres kjedelengder kan fettsyrer brytes ned i lavere , kortkjedede fettsyrer (opptil 6-8 karbonatomer) (SCFA; Short Chain Fatty Acids), den nedre grensen tolkes annerledes her, enten 1, 2 , 3 eller 4 karbonatomer, mellomstore , middels kjede (6-8 til 12 karbonatomer) (MCFA; Midtkjede fettsyrer) og høyere , langkjedede (13 til 21 karbonatomer) (LCFA; Langkjedede fettsyrer) fettsyrer. Fettsyrer med mer enn 22 karbonatomer er også kjent som VLCFA (Very Long Chain Fatty Acids).
Navngivningen som "fettsyre" antyder at en individuell forbindelse en gang må ha vært en komponent av et fett for å være en fettsyre, men dette er ikke nødvendigvis tilfelle. I dag dekker dette begrepet karboksylsyrer med ( kjedelignende ) organylgrupper .
Naturlige fettsyrer består vanligvis av et jevnt antall karbonatomer og er uforgrenede. Unntak fra dette kan imidlertid finnes i alle verdener . En definisjon er at karbonkjeden må være minst fire karbonatomer; deretter er smørsyre den enkleste naturlige fettsyren. En annen definisjon bruker formelen CH 3 (CH 2 ) x COOH, der x er antallet av karbonatomer i hydrokarbonkjeden; bare tre karbonatomer kan være tilstede her hvis x = 1, eller bare to hvis x = 0 er satt; når x = 0, strengt tatt, kan man imidlertid ikke snakke om en "kjede". Fettsyrer med C = C dobbeltbindinger kalles "umettet". Denne dobbeltbindingen er vanligvis cis- konfigurert . Hvis det er to eller flere dobbeltbindinger, er de vanligvis skilt fra hverandre ved en metylengruppe (-CH 2 -).
Et stort utvalg av fettsyrer (mer enn 400 forskjellige strukturer, hvorav bare ca. 10–12 er vanlige) forekommer - hovedsakelig i form av triacylglyserider , dvs. forestret med glyserin - i frøoljene i vegetariket. Sjeldne fettsyrer, som forekommer forestret i en større prosentandel i frø av visse plantefamilier, kan illustrere utviklingsmessige relasjoner (slektskapsforhold, Kjemotaksonomi, evolusjon, se eksempelvis også verdensøkonomien) slik som petroselinsyre , tariric syre , erucinsyre , cyklopenten fettsyrer og cyklopropen fettsyrer . Noen typer bakterier kan differensieres basert på deres fettsyresammensetning.
Essensielle fettsyrer refererer til fettsyrer som en organisme trenger, men som ikke kan produsere seg selv. For pattedyr er disse fettsyrene essensielle som har en eller flere dobbeltbindinger i posisjoner høyere enn C-9 (teller fra karbonylkarbonet) fordi de mangler enzymer for å sette inn slike dobbeltbindinger. Strengt tatt er dette bare linolsyre og α-linolensyre for mennesker .
I næringsmiddelindustrien brukes fettsyrer hovedsakelig som råvarer til forskjellige emulgatorer , men også som bærere , separasjonsmidler (f.eks. I tyggegummi) eller som belegningsmidler (f.eks. For frukt). De er generelt godkjent i EU som et tilsetningsstoff med kollektivt navn E 570 uten maksimal mengdebegrensning (quantum satis) for næringsmidler.
Natrium- eller kaliumsaltene av de høyere fettsyrene er kjent som såper og brukes som overflateaktive stoffer .
Mettede og umettede fettsyrer
En mettet fettsyre ( SFA , av Engl. Mettede fettsyrer ) er - som en gruppe av alkansyrer - en fettsyre som ingen dobbeltbindinger mellom karbonatomer har. De mettede fettsyrene danner en homolog serie med den empiriske formel C n H 2n + 1 COOH.
Umettede fettsyrer har som alkenonsyrer minst en C = C dobbeltbinding ( MUFA , av Engl. Enumettede fettsyrer ). Flerumettede fettsyrer ( PUFA , av engl. Flerumettede fettsyrer ) har to eller flere dobbeltbindinger mellom karbonatomer i kjeden. Siden dobbeltbindinger i naturlige fettsyrer stort sett er i cis- konfigurasjon , er det en bøyning på rundt 30 ° i hydrokarbonkjeden. Som et resultat svekkes van der Waals-interaksjonen med andre molekyler; at smeltepunktet senkes. Noen umettede fettsyrer er essensielle for mennesker fordi menneskekroppen ikke kan syntetisere dem, men trenger dem. Disse inkluderer fettsyrer som har dobbeltbindingene i visse posisjoner, de omega- n -fettsyrer .
Det skilles mellom enkle (monoinsyrer), doble (dienoinsyrer), trippel (trienosyrer) eller poly (polyenoinsyrer) umettede fettsyrer.
Nomenklatur ( cis , trans , ω)
I omega-n-fettsyrene står n for et tall og beskriver posisjonen til en av dobbeltbindingene. Omega-tellingsmetode, som ofte brukes i næringsmiddelkjemi, tellinger fra “ ω- slutten” av karbonkjeden som er motsatt den karboksygruppe. Dobbeltbindingen nær karboksygruppen får derfor det største antallet; posisjonen til dobbeltbindingen nærmest ω enden bestemmer typen omega n fettsyre. I illustrasjonen av linolensyre vises ω-tellingsmetoden i rødt . Bare dobbeltbindingen som telles først er avgjørende for klassifiseringen i de forskjellige gruppene omega n fettsyrer.
I tillegg til umettede fettsyrer i cis- konfigurasjonen, forekommer i sjeldne tilfeller også fettsyrer med transkonfigurerte dobbeltbindinger i naturen , trans -fettsyrene . Glyserider av trans -fettsyrer produseres noen ganger som et uønsket biprodukt i margarinproduksjon og mistenkes for å ha skadelige egenskaper. Spesielt er den negative innflytelsen på koronar hjertesykdom sitert i litteraturen .
Dersom det er flere dobbeltbindinger - mer presist C = C-dobbeltbindinger - i en fettsyre, disse er som regel - analog med den linolensyre vist ovenfor til høyre - adskilt fra hverandre ved en metylengruppe ( CH 2 gruppe ); disse blir deretter referert til som isolensyrer . Er dobbeltbindingene av to eller flere metylengrupper skilt fra hverandre, kalles det disse spesielle fettsyrene til - eller polymetylenavbrutt eller ikke-metylenavbrutt Isolensäuren (NMI; Ikke-metylen-avbrutt eller PMI; poly-metylen-avbrutt ).
Imidlertid er det også konjugerte fettsyrer (conjuensyrer) der dobbeltbindingen er nærmere hverandre, nemlig konjugert . I illustrasjonen av rumensyre oktadeca-9c, 11t-dieninsyre, er dobbeltbindinger konjugert. Siden en av dobbeltbindinger er til stede her som en trans dobbeltbinding , er dette også en transfettsyre . Bakterier i fordøyelseskanalen til drøvtyggere er ofte ansvarlige for dannelsen av disse fettsyrene . Konjugerte fettsyrer finnes derfor i alle meieriprodukter.
Odd-nummererte fettsyrer
Fettsyrer med ujevnt antall karbonatomer er av liten betydning og oppstår blant annet av α-oksidasjon fra fettsyrer med karbonatomer med like nummer. Hos mennesker påvirker dette hovedsakelig fytansyre og pristansyre , som deretter brytes ned til propionyl-CoA i β-oksidasjonen .
Forgrenede fettsyrer
Lavere fettsyrer med grener i karbonkjeden finnes i noen essensielle oljer . Valerianekstrakter inneholder estere av isovalerinsyre .
Fytansyre (3,7,11,15-tetrametylheksadekansyre) er en forgrenet karboksylsyre som oppstår som et nedbrytningsprodukt av klorofyll . Spor av denne forbindelsen finnes i mange matvarer (f.eks. Melk ). Den patologiske manglende evnen til å bryte ned denne karboksylsyren fører til Refsums syndrom .
Forgrenede fettsyrer finnes i membranene til mange prokaryoter . Forekomsten av dem brukes til å identifisere en type bakterier og til å undersøke forholdet mellom organismer. Fremfor alt fettsyrer med en metylgruppe som en gren nærheten av “ω-end” av karbonkjeden er viktig, slik som iso- pentadekansyre (metylgruppe på den nest siste karbonatom) og den anteiso- pentadekansyre (metylgruppe på det nest siste karbonatomet). De finnes også i små mengder melkefett . Det antas at de produseres av bakterier i vommen og inntas av kyrne og lagres i fettvevet eller i melkefett.
Forgrenede fettsyrer er også kjent som (BCFA; forgrenede fettsyrer).
Sykliske fettsyrer
Sykliske fettsyrer eller CFAM (Cyclic Fatty Acid Monomers) er fettsyrer med en intramolekylær ring på 3, 5 eller 6 C enheter, mettet eller med dobbeltbinding (er) i ringen. F.eks. Sterculic acid og chaulmoogric acid; se under andre fettsyrer.
Liste over fettsyrer og kortere monokarboksylsyrer
Mettede fettsyrer og kortere monokarboksylsyrer | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
Antall karbonatomer: dobbeltbindinger | Vanlig navn | Kjemisk navn | Brutto formel | Hendelse | Smeltepunkt | kokepunkt |
1-0 | Myresyre | Metansyre | HCOOH | Utbredt, i nesten alle organismer | 8,3 ° C | 101 ° C |
2-0 | eddiksyre | Etansyre | CH 3 COOH | Eddik (ved oksidasjon av etanol) | 16,6 ° C | 118 ° C |
3-0 | Propionsyre | Propansyre | C 2 H 5 COOH | Mellomprodukt i metangjæring | −20,5 ° C | 141 ° C |
4-0 | Smørsyre | Butansyre | C 3 H 7 COOH | Melkefett , svette, de enkleste fettsyrene | -5,1 ° C | 164 ° C |
5-0 | Valerinsyre | Pentansyre | C 4 H 9 COOH | Valerianrot , vededdik | −34 ° C | 186 ° C |
6-0 | Kapronsyre | Heksansyre | C 5 H 11 COOH | Melkefett, stammer fra smørsyrefermentering | −4 ° C | 205 ° C |
7-0 | Enantinsyre | Heptansyre | C 6 H 13 COOH | som en ester i calamus olje ( Acorus calamus ) | −7,2 ° C | 222 ° C |
8-0 | Kaprylsyre | Oktansyre | C 7 H 15 COOH | Melkefett, kokosfett | 16,5 ° C | 239 ° C |
9: 0 | Pelargonsyre | Nonansyre | C 8 H 17 COOH | essensiell olje av Pelargonium roseum , ost, fuselolje , vin | 12,4 ° C | 254 ° C |
10-0 | Caprinsyre | Dekansyre | C 9 H 19 COOH | Animalsk og vegetabilsk fett | 31,4 ° C | 269 ° C |
11: 0 | - | Undekansyre | C 10 H 21 COOH | Eteriske oljer ( Iris og Quendel olje Thymus serpyllum ) | 28,5-29,3 ° C | 280 ° C |
12: 0 | Laurinsyre | Dodekansyre | C 11 H 23 COOH | Melkefett, vegetabilsk fett | 43,8 ° C | 225 ° C (100 torr) |
13: 0 | - | Tridekansyre | C 12 H 25 COOH | Vegetabilske oljer | 41,5 ° C | 236 ° C (100 torr) |
14-0 | Myristinsyre | Tetradekansyre | C 13 H 27 COOH | Melkefett, fiskeolje , animalsk og vegetabilsk fett | 54,2 ° C | 250 ° C (100 torr) |
15: 0 | - | Pentadekansyre | C 14 H 29 COOH | Drøvtyggemelk og kroppsfett, fiskeolje | 52,3 ° C | 257 ° C (100 torr) |
16-0 | Palmitinsyre | Heksadekansyre | C 15 H 31 COOH | Animalsk og vegetabilsk fett | 62,5-63 ° C | 351,5 ° C |
17-0 | Margarinsyre | Heptadekansyre | C 16 H 33 COOH | Animalsk og vegetabilsk fett | 61,3 ° C | 227 ° C (100 torr) |
18: 0 | Stearinsyre | Oktadekansyre | C 17 H 35 COOH | Animalsk og vegetabilsk fett | 69,2-69,9 ° C | 350 ° C (dek.) |
19-0 | - | Nonadekansyre | C 18 H 37 COOH | Oksefett, dill ( Anethum graveolens ) | 69,4 ° C | 297 ° C (100 torr) |
20: 0 | Arakidsyre | Eikosanic / icosanoic syre | C 19 H 39 COOH | i små mengder i plantefrø og animalsk fett | 75,5 ° C | 328 ° C (dek.) |
21: 0 | - | Heneikosansyre | C 20 H 41 COOH | i sopp av slekten Armillaria (4–5% av fettsyrene) og i noen få planter | 74-75 ° C | |
22: 0 | Behensyre | Docosanoic syre | C 21 H 43 COOH | i små mengder i plantefrø og animalsk fett, i Gauchers sykdom | 79,5-80,5 ° C | |
24: 0 | Lignoceric syre | Tetrakosansyre | C 23 H 47 COOH | Tre, tjære , peanøttolje , noe vegetabilsk fett, en del av sfingomyelin | 81,5-84,5 ° C | |
26: 0 | Cerotinsyre | Heksakosansyre | C 25 H 51 COOH | Bivoks , karnaubavoks , montanvoks , ullsvette | 87,7-88,5 ° C | |
28: 0 | Montansyre | Oktakosansyre | C 27 H 55 COOH | Montan voks , bivoks, Kina voks | 91-93 ° C | |
30-0 | Melissinsyre | Triakontansyre | C 29 H 59 COOH | Bivoks, Selinum , Trichosanthes og Pericampylus arter | 92-94 ° C | |
32-0 | Maksinsyre | Dotriakontansyre | C 31 H 63 COOH | i å vokse | 96 ° C | |
34: 0 | Geddinsyre | Tetratriakontansyre | C 33 H 67 COOH | i å vokse | 98,4 ° C |
Enumettede fettsyrer | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
Antall karbonatomer: dobbeltbindinger | Vanlig navn | Brutto formel | Stilling av den dobbeltbindingen |
Hendelse | Smeltepunkt | Kjemisk navn |
11: 1 | Undecylensyre | C 10 H 19 COOH | 10 | Salicornia brachiata (sør-asiatisk halofytt ) | 24,5 ° C | (10 Z ) - Undeca-10 enoesyre |
14: 1 | Myristolsyre | C 13 H 25 COOH | 9 | sjelden fettsyre i noen få vegetabilske oljer, f.eks. B. i frø av slekten Myristicaceae ( muskatfamilien ) | −4,5 ° C | (9 Z ) - tetradeka- 9-enoesyre |
16: 1 | Palmitolsyre | C 15 H 29 COOH | 9 | Melkefett, animalsk depotfett, fiske tran , vegetabilsk fett | 1 ° C | (9 Z ) - heksadeka- 9-enoesyre |
17: 1 | Margarolsyre | C 16 H 29 COOH | 9 | Animal depot fett, vegetabilsk fett | 11,4-12,2 ° C, 14,5 ° C | (9 Z ) -Heptadeca- 9-enoesyre |
18: 1 | Petroselinsyre | C 17 H 33 COOH | Sjette | i korianderolje ( ekte koriander ) | 29,8 ° C | (6 Z ) - Octadeca-6 enoesyre |
Oljesyre (OA) | 9 | i alt naturlig fett | 16 ° C | (9 Z ) - Octadeca- 9-enoesyre | ||
Elaidinsyre 1 | i fett av drøvtyggere | 44-45 ° C | (9 E ) - Octadeca- 9-enoesyre | |||
Vaksensyre | 11 | i fett av drøvtyggere | 44 ° C ( trans ), 14,5-15,5 ° C ( cis ) | (11 E ) (11 Z ) - Octadeca- 11-enoesyre | ||
20: 1 | Gadolsyre | C 19 H 37 COOH | 9 | Vegetabilske oljer, kålarter ( Brassica ); Raps og brokkolifrøolje , sennepsolje , fiskeoljer | 24,5 ° C | (9 Z ) - Eicosa- 9-enoesyre |
Gondosyre | 11 | i jojobaolje , såpetreplanter (Sapindaceae), kålarter ( Brassica ), rapsolje (gamle varianter), kamelinaolje | 24 ° C | (11 Z ) - Eicosa-11-enoesyre | ||
22: 1 | Cetoleic syre | C 21 H 41 COOH | 11 | Vegetabilske oljer, fiskeoljer | 32-33 ° C | (11 Z ) - docosa-11-enoesyre |
Erukinsyre | 1. 3 | Rapsolje (gamle varianter), sennepsolje | 33,5 ° C | (13 Z ) - docosa-13-enoesyre | ||
24: 1 | Nervonsyre | C 23 H 45 COOH | 15. | Seed olje fra den sjeldne Malania oleifera tre i den olacaceae familien | 42-43 ° C | (15 Z ) - tetracosa-15-enoesyre |
Flerumettede fettsyrer | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
Antall karbonatomer: dobbeltbindinger | Vanlig navn | Brutto formel | Plassering av de dobbeltbindinger |
Hendelse | Smeltepunkt | Kjemisk navn |
18: 2 | Linolsyre (LA) | C 17 H 31 COOH | 9.12 | Vegetabilske oljer, spesielt saflorolje , solsikkeolje og druefrøolje | −7 ° C | (9 Z , 12 Z ) - Octadeca- 9,12-diensyre |
18: 3 | Alfa-linolensyre 2 (ALA) | C 17 H 29 COOH | 9.12.15 | noen vegetabilske oljer, spesielt linolje , valnøttolje , hampolje , rapsolje og soyaolje | −11 ° C | (9 Z , 12 Z , 15 Z ) - Octadeca- 9,12,15-triensyre |
Gamma linolensyre 2 (GLA) | 6,9,12 | i noen få vegetabilske oljer som borageolje , nattlysolje og hampolje | −11 ° C | (6 Z , 9 Z , 12 Z ) - Octadeca- 6,9,12-triensyre | ||
Kalendulinsyre | 8,10,12 | Hovedfettsyre i fettfrukt vegetabilsk frøolje av ringblomst | 40,5 ° C | (8 E , 10 E , 12 Z ) - Octadeca- 8,10,12-triensyre | ||
Punicic acid | 9.11.13 | i noen få vegetabilske oljer, f.eks. B. i frøoljen til granateplet | 43-44 ° C | (9 Z , 11 E , 13 Z ) - Octadeca- 9,11,13-triensyre | ||
Alpha eleostearinsyre | i noen få vegetabilske oljer, f.eks. B. Hovedfettsyre i oljen fra frøene til bitter melon ( Momordica spp.) Og gylden plommefamilie ( Parinari spp.), I tillegg til i tungolje ( Vernicia spp.) | 49 ° C | (9 Z , 11 E , 13 E ) - Octadeca- 9,11,13-triensyre | |||
Beta-eleostearinsyre | i noen få vegetabilske oljer, fra α- leostearinsyre i frøoljene ved isomerisering | 71,5 ° C | (9 E , 11 E , 13 E ) - Octadeca- 9,11,13-triensyre | |||
18: 4 | Stearidonsyre | C 17 H 27 COOH | 6,9,12,15 | Borage Family (Boraginaceae), primroses ( Primula spp.), Tang, sopp, spirulina , marine oljer, hamp -seeds, rips -seeds | -57 ° C | (6 Z , 9 Z , 12 Z , 15 Z ) - Octadeca- 6,9,12,15-tetraensyre |
20: 4 | Arakidonsyre | C 19 H 31 COOH | 5,8,11,14 | Animalsk fett, fiskeolje | −49,5 ° C | (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) - Eicosa- 5,8,11,14- tetraensyre |
20: 5 | Eikosapentaensyre (timnodonsyre, EPA) | C 19 H 29 COOH | 5,8,11,14,17 | Fiskeoljer | −53–54 ° C | (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z ) - eicosa pentansyre 5,8,11,14,17- |
22: 2 | Dokosadiensyre | C 21 H 39 COOH | 13.16 | Tran , solsikkeolje , rapsolje (gamle varianter) | (13 Z , 16 Z ) - docosa-13,16-diensyre | |
22: 4 | Docosatetraenoic syre (adrenic syre, ADA) | C 21 H 35 COOH | 7,10,13,16 | Fiskeoljer | (7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z ) - docosahexaensyre tetra 7,10,13,16- | |
22: 5 | Docosapentaensyre , ( Clupa (no) donsäure ), (DPA-3) | C 21 H 33 COOH | 7,10,13,16,19 (4, 8, 12, 15, 19; 22: 5n-3) (4, 7, 10, 13, 16; 22: 5n-6, osbondsyre , DPA-6, OBA) |
Fiskeoljer | −78 ° C | (7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z ) - dokosaheksaensyre 7,10,13,16,19-pentansyre |
22: 6 | Docosahexaenoic syre (cervonic syre, clupanodonic, DHA) | C 21 H 31 COOH | 4,7,10,13,16,19 | Fiskeoljer | −44 ° C | (4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z ) - docosahexaenoic 4,7,10,13,16,19- hexaenoic |
24: 6 | Tetracosahexaensyre (nisinsyre) | C 23 H 35 COOH | 6,9,12,15,18,21 | Fiskeoljer | (6 Z 9 Z , 12 Z , 15 Z , 18 Z , 21 Z ) -Tetracosa-6,9,12,15,18,21- heksaensyre |
- Merknader
- 1 Elaidsyre, trans- isomeren av oljesyre, produseres under herding av fett for produksjon av margarin gjennom delvis hydrogenering av flerumettede fettsyrer i løpet av isomeriseringen . Det forekommer naturlig i fett fra drøvtyggere (melk, smør, biff-talg), da vommeorganismer også inneholder hydrogenerende enzymer.
- 2 linolensyre isomer med dobbeltbindinger i stilling 9, 12 og 15 (alle i cis - konfigurasjon ) er alfa-linolensyre , isomeren med dobbeltbindinger i posisjonene 6, 9 og 12 (alle i cis --konfigurasjon) er kalt gammalinolensyre .
Flere fettsyrer
Fettsyrer med andre funksjonelle grupper eller spesielle bindinger | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
Antall karbonatomer: funksjonelle gruppe dobbeltbindinger |
Vanlig navn | Brutto formel | Posisjonen til de funksjonelle gruppene / obligasjonene |
Hendelse | Smeltepunkt |
Kjemisk navn |
8: 0cy-Dis disulfide - |
Liposyre | C 8 H 14 S 2 O 2 | 5 (1,2- ditiolan , disulfidbro ) | Mikroorganismer, alger, lever | 46-48 ° C | 5 - [( 3R ) -1,2-ditiolan-3-yl] pentansyre |
18: 0-9Br, 10Br, 12Br, 13Br brom - ( bromalkan , haloalkan ) |
Tetrabromostearinsyre | C 18 H 32 Br 4 O 2 | 9,10,12,13 (bromogruppe) | Kjerneolje fra Labiatae ( Eremostachys molucelloides ) | 114,7-115,2 ° C | 9,10,12,13-tetrabromoktadakansyre |
18: 0-9Cl-10Cl klor - ( kloralkan , haloalkan) |
Diklorostearinsyre | C 18 H 34 Cl 2 O 2 | 9.10 (klorgruppe) | Europeisk ål ( Anguilla anguilla ) | 9,10-dikloroktadekansyre | |
18: 1cy (18: 1-13-cp) cyklopenten - |
Chaulmoogric syre | C 18 H 32 O 2 | 13 (cyklopenten) | Seed olje hydnocarpus wightianus , hydnocarpus kurzii , Caloncoba echinata | 68,5 ° C - 71 ° C | 13-cyklopent-2-enyl-tridekansyre |
18: 1-delta-6a trippelbinding |
Taririnsyre | C 18 H 32 O 2 | 6 (trippelbinding) | Vegetabilske oljer | 49-50 ° C | 6-oktadecinsyre |
18: 1-delta-9c-12,13-O epoksy |
Vernolsyre | C 18 H 32 O 3 | 9 (dobbeltbinding) 12,13 ( epoksygruppe ) |
Hovedfettsyre i vernoniaolje (fra frø av skam-asters ) | 23-25 ° C | (12 R , 13 S ) -12,13-epoksy-9-cis-oktadekensyre |
18: 1-delta-9c-12-OH hydroksy |
Ricinolsyre | C 18 H 34 O 3 | 9 (dobbeltbinding) 12 ( hydroksygruppe ) |
Hovedfettsyre i lakserolje | 5 ° C | ( 9Z , 12R ) -12-hydroksy-9-oktadecensyre |
18: 1-delta-9c-18-F fluor - ( fluoralkan , haloalkan) |
Fluorooleinsyre | C 18 H 33 FO 2 | 9 (dobbeltbinding) 18 (fluorgruppe) |
Frø av Dichapetalaceae ( Dichapetalum toxicarium ) | 13,5 ° C | (9 Z ) -18-fluor-9-oktadensensyre |
18: 2-delta-5.6 allenes allenes - |
Laballsyre | C 18 H 32 O 2 | 5,6 ( kumulativ dobbeltbinding ) | I arter av mynte Lamiaceae | ( R ) -5,6-oktadekadiensyre | |
18: 3-delta-4-oxo-9c, 11t, 13t dobbeltbinding, karbonyl - |
α- likansyre (couepinsyre) | C 18 H 28 O 3 | 9,11,13 (dobbeltbinding) 4 ( ketogruppe ) ketosyre |
Hovedfettsyre i oiticica olje (fra frøene av Licania rigida ) | 74-75 ° C | 4-okso (9 Z , 11 E , 13 E ) oktadekatriensyre |
18: 3-delta-9a, 11a, 17-E trippelbinding, eten - |
Isansyre | C 18 H 26 O 2 | 9.11 (trippelbinding) 17 ( vinylgruppe ) |
Isano olje (fra frøene til Ongokea gore ) | 42 ° C | Octadeca-17-en-9,11-smørsyre |
18: 3-9-Oxa-8t, 10t, 12c dobbeltbinding, vinyleter - |
Kolnelinsyre | C 18 H 30 O 3 | 8,10,12 (dobbeltbinding) 9 ( etergruppe ) |
Plante blader og røtter | (8 E ) -9 - [(1 E , 3 Z ) -1,3-nonadien-1-yloxy] -8-nonensyre | |
18: 4-delta-9c, 11t, 13t, 15c dobbeltbinding |
α- parinsyre (oktadekatetraensyre) | C 18 H 28 O 2 | 9,11,13,15 (dobbeltbinding) | Seed olje Rosaceae , springfrøfamilien | 83,5 ° C | (9 Z , 11 E , 13 E , 15 Z ) -Octadecatetraensyre |
18: 4-delta-9a, 11a, 13a, 15a-17-OH trippelbinding, hydroksy |
Minkvartinsyre | C 18 H 20 O 3 | 9,11,13,15 (trippelbinding) 17 (hydroksygruppe) |
Bark av Minquartia guianensis , Coula edulis | 97 ° C | ( S ) -17-hydroksy-9,11,13,15-oktadekatetrainsyre |
19: 0-11,12-cpa cyklopropyl - |
Laktobacillinsyre | C 19 H 36 O 2 | 11.12 (cyklopropan) | Viktig fettsyre hos Lactobacillus- arter | 28-29 ° C | (11 R , 12 S ) -metylen oktadekansyre |
19: 0-2,6,10,14-tetra-Me (19: 0br4) metyl- |
Pristansyre | C 19 H 38 O 2 | 2,6,10,14 ( metylgruppe ; isoprenoid ) | Animalsk fett, melkefett, fiskeolje | (2 S , 6 R , 10 R ) -2,6,10,14-tetramethylpentadecanoic syre | |
19: 1-9,10-cpe cyklopropen - |
Sterculic acid | C 19 H 36 O 2 | 9.10 (cyklopropen) | I plantefrø; Stink Tree ( Sterculia foetida ), Kapok Tree ( Ceiba pentandra ), African Baobab Tree ( Adansonia digitata ) |
18,2-18,3 ° C | 8- (2-oktylcyklopropen-1-yl) oktansyre |
Fettsyrer med en hydroksygruppe finnes i lipidene til dyr, planter og prokaryoter. Hydroksylgruppen finnes ofte på det andre karbonatomet (sammenlign α- hydroksykarboksylsyrer ). Β-hydroksyfettsyrer forekommer også, i likhet med fettsyrer der den funksjonelle gruppen opptrer midt i karbonkjeden, slik som ricinolsyre. Ytterligere funksjonelle grupper med et oksygenatom er epoksygruppen , ketogruppen og furangruppen , som også kan finnes i fettsyrer.
Fettsyrer i membranlipidene til bakterier har noen ganger uvanlige komponenter i molekylet. Så har alicykliske fettsyrer på en ring av hydrokarboner. Som cyklopropan kan dette være plassert i midten av karbonkjeden, slik tilfellet er med mykolsyrer eller laktobacillinsyre . Videre kan de også ha en ketogruppe. Mykolsyrer er også de lengste naturlig forekommende fettsyrene. De er bundet til mureinet i bakteriecelleveggen via arabinogalaktan .
Ringer med seks eller syv karbonatomer ( cykloheksan eller cykloheptan ) finnes ofte på slutten av den faktiske fettsyrekjeden, de blir da referert til som omega-alicyclic (ω-alicyclic) fettsyrer, med den greske små bokstaven ω som lokant . Bakterieslekten Alicyclobacillus ble oppkalt etter disse fettsyrene fordi den inneholder dem i store mengder i membranlipidene. Et eksempel er omega-cykloheksyltridekansyre, en ω-alicyklisk fettsyre med en cykloheksanrest og en kjede med 13 karbonatomer.
metabolisme
transportere
Fettsyrer lagres i fettvev som triglyserider . Om nødvendig, indikert av messenger-stoffene adrenalin , noradrenalin , glukagon eller ACTH , finner lipolyse sted der.
De frie fettsyrene transporteres deretter i blodet til de energibehovende cellene, der de først blir bundet (aktivert) til koenzym A (CoA) mens de bruker ATP . Denne reaksjonen blir drevet av hydrolyse av den resulterende pyrofosfat til to fosfater (P- I ).
Deretter blir de bundet til karnitin av enzymet karnitinacyltransferase I og aktivt transportert inn i matrisen til mitokondriene , hvor de igjen er bundet til CoA av karnitinacyltransferase II. Denne aktiveringen er nødvendig slik at fettsyrer kan diffundere gjennom mitokondriell membran. Bare aktivt transporterte fettsyrer brukes til β-oksidasjon av fettsyrene. Acylkarnitinaktivering er ikke reversibel, en aktivert fettsyre brytes ned.
Nedbrytning av fettsyre
I matriksen til mitokondrion finner β-oksidasjon av fettsyrene til acetyl-CoA sted, som kan brukes i sitronsyresyklusen for å få ATP. I lengre perioder med sult eller dietter med veldig lite karbohydrater , som f.eks For eksempel, Atkins dietten , metaboliseres fettene i stedet til ketonlegemer .
I tillegg til oksidasjonen av mitokondrie fettsyrer, brukes også fettsyrer i peroksisomene . Spesielt blir veldig langkjedede fettsyrer vanligvis forkortet der før de kan bearbeides videre i mitokondriene. En svikt i denne peroksisomale funksjonen fører til adrenoleukodystrofi .
Fettsyresyntese
I motsetning til nedbrytningen finner fettsyresyntese sted i cytosolen . I høyere organismer er alle nødvendige enzymer kombinert i et enkelt enzymkompleks, fettsyresyntasen . I grønne planter, men opp til C18-fettsyren, foregår syntesen hovedsakelig i plastidene og transporteres først deretter inn i cytosolen.
For dette formålet dannes malonyl-CoA først fra acetyl-CoA med forbruk av ATP ved karboksylering . Dette blir deretter omdannet til malonyl-ACP, fordi i motsetning til nedbrytning fungerer acylbærerprotein (ACP) som et bærermolekyl i stedet for CoA. Den påfølgende kondensasjonsreaksjonen er omtrent en reversering av fettsyreoksidasjonen ( β-oksidasjon ). Imidlertid er det noen signifikante forskjeller i detaljene som tillater uavhengig, målrettet kontroll av begge prosessene.
Karakteristiske fettsyrer i mikroorganismer
Vanligvis forekommende fettsyrer kan brukes som biomarkører . Actinomycetes er grampositive bakterier som oppstår under spaltning av organisk materiale og blant annet produserer en jordaktig lukt. Actinomycete fettsyrer er av og til forgrenet ved C10 med en metylgruppe, f.eks. B. 16: 0 10-metyl og 18: 0 10-metyl. Jordlevende aktinomyceter er z. B. Rhodococcus, Nocardia, Corynebacterium og Streptomyces . Grampositive bakterier er f.eks. B. også Bacillus spp. slik som Bacillus cereus og Bacillus subtilis . Antall bakterier av Bacillus spp. økninger i rhizosfæren . De danner forgrenede fettsyrer som 15: 0 iso og 15: 0 anteiso.
Gramnegative bakterier er en viktig del av rhizosfæren og øker tilgjengeligheten av fosfat, jern og andre mineraler, noen produserer også soppdrepende midler . Gramnegative bakterier produserer høyere konsentrasjoner av enumettede fettsyrer som 16: 1 omega-7 og 18: 1 omega-9, hvorav de fleste metaboliseres videre til cyklopropylfettsyrer som 17: 0 cyklopropan og 19: 0 cyklopropan. Dimetylacetaler (DMA) dannes under anaerobe forhold og kan brukes som biomarkører. Under strengt anaerobe forhold, for eksempel under en flom, reduseres antallet fakultative aerobe bakterier og antallet anaerobe bakterier og archaea øker.
Fettsyrene i lipidene i archaea er ikke bundet av en esterbinding , men av en eterbinding . Mycorrhizal sopp danner lagringsvesikler som inneholder blant annet 18: 2 (ω-6c) og 16: 1 (ω-5c).
Ulike fettsyrer som biomarkører:
- Jevnt nummererte fettsyrer (f.eks. 16: 0, palmitinsyre ) - prokaryoter og eukaryoter
- iso- forgrenede fettsyrer (f.eks. 17: 0 iso, 15-metylpalmitinsyre) - Grampositive bakterier
- anteiso- forgrenede fettsyrer (f.eks. 17: 0 anteiso, 14-metylpalmitinsyre) - Grampositive bakterier
- 10-metylforgrenede fettsyrer (f.eks. 19: 0 10-metyl, tuberkulostearinsyre ) - Actinomycetales
- Enumettede fettsyrer (Engl. Enumettede fettsyrer , MUFA)
- 16: 1 ~ 5c (heksadecenonsyre) - mycorrhiza
- Omega-5 og 7 posisjon (for eksempel 16: 1 ω7c, palmitolsyre ) - Gram-negative bakterier
- 16: 1 ω8c (8-heksadecenonsyre) - metanoksiderende bakterier type I
- 18: 1 ω8c (10-oktadecenonsyre) - metanoksiderende bakterier type II
- Omega-9 posisjon (f.eks. 16: 1 ω9c, cis-7-palmitolsyre) - Ectomycorrhizal sopp og grampositive bakterier
- Flerumettede fettsyrer (Eng. Flerumettede fettsyrer , PUFA)
- 18: 2ω6c, ( linolsyre ) - ektomycorrhizal sopp
- 20: 2 ω6c, 20: 3 ω6c, 20: 4 ω6c - protozoer
- Andre PUFA - eukaryoter
- Syklopropylfettsyrer (f.eks. 19: 0 cyklo ω7c) - bakterier
- Dimetylacetaler (f.eks. 16: 0 DMA, heksadekanal dimetylacetal) - Anaerobe bakterier
Helseviktig
Både mettede og umettede fettsyrer gir mye energi, støtter immunforsvaret, reduserer blant annet. Depresjon og har en positiv effekt på mange andre metabolske prosesser. Fett med høy prosentandel med mellomkjedede fettsyrer er lettere å fordøye enn de med langkjedede fettsyrer.
Det tyske ernæringsforeningen (DGE) fant i 2010 i en analyse av intervensjonsforsøk med over 13 600 deltakere at en høy andel flerumettede fettsyrer, mettet med en lav andel fettsyrer, er risikoen for koronar hjertesykdom (. Som hjerteinfarkt) senker. Det bekreftet dermed resultatene som Daniel og Hecht publiserte i 1990. Gunstige forhold mellom flerumettede og mettede fettsyrer finnes hovedsakelig i vegetabilske fettstoffer (f.eks. Saflorolje 74,5% / 8,6%, hampolje 70% / 10%, solsikkeolje 60,7% / 11,5% og soyaolje 61, 0% / 13,4%; unntak er kokosnøttolje 1,4% / 86,5% og palmeolje 17% / 83%), nøtter og frø (f.eks. tahini 55% / 9%, hasselnøtter 54% / 5%).
Umettede transfettsyrer har en negativ effekt på kolesterolnivået . Spesielt har senking av HDL-kolesterolnivået med en samtidig økning i LDL-kolesterol lipoprotein (a) nivå og proinflammatoriske effekter en negativ innvirkning på endotelfunksjonen til arterieveggene. Det er også mistanke om en økning i insulinresistens og fedme , endringer i cellemembranen og negative effekter på blodpropp. I tillegg er bevisene fra observasjonsstudier for en sammenheng mellom transfettsyrer og økt risiko for koronar hjertesykdom veldig overbevisende. Matvarer med triglyserider som inneholder transfettsyrer er ofte merket med merknaden "vegetabilsk olje, delvis hydrogenert" i informasjonen om ingrediensene .
I populasjoner som ligger i Middelhavsområdet er inntaket av enumettede fettsyrer mellom 16 og 29% av det totale daglige energiinntaket (hovedsakelig i form av oljesyre, f.eks. Olivenolje ). Studier viser at erstatning av mettede fettsyrer med karbohydrater, enumettede eller flerumettede fettsyrer reduserer kardiovaskulære risikofaktorer. Sammenlignet med karbohydrater hadde MUFAs en positiv effekt på triglyserider, HDL-kolesterol og det totale kolesterol: HDL-kolesterolforholdet. To metaanalyser viste positive effekter av økt inntak av enumettede fettsyrer på følgende kardiovaskulære risikofaktorer: systolisk og diastolisk blodtrykk , glykosert hemoglobin ( HbA1c ) og faste glukose .
De omega-6 fettsyrer (f.eks linolsyre , gamma-linolensyre ) og omega-3 fettsyrer hører til de essensielle fettsyrene, som de ikke kan fremstilles ved den menneskelige organisme selv. I vegetabilske oljer forekommer linolsyre (solsikkeolje, soyabønneolje, maisolje) i svært høye konsentrasjoner (50–70% basert på det totale fettsyreinnholdet). Gjennom dehydrering og kjedeforlengelse kan den menneskelige organismen omdanne linolsyre gjennom flere mellomtrinn til arakidonsyre . Arakidonsyre kan videre omdannes til prostaglandiner i kroppen. Lin- og hampolje er rik på linolensyre, arakidonsyre finnes bare i animalske produkter som lever, egg og smult . De essensielle fettsyrene er involvert i å bygge cellemembraner og senke blodfett og kolesterolnivå.
Omega-6-fettsyrer metaboliseres for det meste via arakidonsyre - men ikke alltid eller utelukkende - til pro-inflammatoriske prostaglandiner , mens omega-3-fettsyrer blir betennelsesdempende.
DGE anbefaler å dekke rundt 30% av det totale energibehovet med fett. 10% skal dekkes med mettede fettsyrer, 10 til 13% med enumettede og resten med flerumettede. American Heart Society (ADA), European Food Safety Authority (EFSA) og American Academy of Nutrition and Dietetics anbefaler at mindre enn 35% av energibehovet oppnås fra fett, med ADA et energiinntak på mindre enn 20% fra enumettede fettsyrer anbefaler. For å holde kardiovaskulær risiko lav, bør forholdet mellom omega-6 og omega-3 fettsyrer være maksimalt 5: 1. En internasjonal ekspertkommisjon ledet av Berthold Koletzko ( Children's Health Foundation ) har utviklet og publisert retningslinjer for ernæring til mødre og babyer. Den beskriver at det voksende fosteret i økende grad trenger langkjedede, flerumettede fettsyrer, såkalt LC-PUFA (Langkjede flerumettet fettsyre). Spesielt er dette arakidonsyre (omega-6 fettsyre, AA) og dokosaheksaensyre (omega-3 fettsyre, DHA). De nevnte fettsyrene produseres av alger og akkumuleres i fet sjøfisk (f.eks. Sild , makrell og laks) via næringskjeden . Et vegansk alternativ er algeolje.
Substituerte fettsyrer med keto- og hydroksygrupper er tilstede i bortskjemte oljer. Noen av dem er giftige for den menneskelige organismen. En annen viktig substituert fettsyre, ricinolsyre , er ca. 80% i ricinusolje . Ricinusolje absorberes ikke i tarmen og har derfor en avføringseffekt.
Analyse av fettsyrer
Den moderne kvalitative og kvantitative analysen av fettsyrer i matkjemi og fysiologisk forskning bruker vanligvis kromatografiske metoder. Kapillær gasskromatografi (etter transesterifisering til metylestere), HPLC og kobling av disse prosessene med massespektrometri brukes . Vanligvis er fettsyrene i form av egnede derivater , slik som. B. fettsyremetylestere eller deres TMS- derivater, atskilt med kromatografi. I spesielle tilfeller brukes klassisk kolonne- og tynnlagskromatografi fremdeles i dag ; isomerer separeres ved hjelp av sølvnitrat-tynnsjiktskromatografi.
Teller fettsyrer
Antallet uforgrenede fettsyrer (inkludert kortere monokarboksylsyrer) med forskjellige antall dobbeltbindinger i forskjellige posisjoner som en funksjon av kjedelengde adlyder Fibonacci-sekvensen, som er veldig kjent i tallteorien . Dette følger blant annet av at det (med sjeldne unntak) ikke er nærliggende dobbeltbindinger i fettsyrer. Spesielt er det bare en alifatisk monokarboksylsyre med ett karbonatom: maursyre, ett med to karbonatomer: eddiksyre, to med tre: propionsyre og akrylsyre , etc. Med 18 karbonatomer er det 2 584 varianter (hvorav stearinsyre syre, oljesyre, linolsyre og linolensyre er fire eksempler).
Spesielle fettsyrer
- Furan fettsyrer
- Gratis fettsyrer
- Liponsyre (svovelholdig fettsyre)
litteratur
- Ulv-H. Kunau: kjemi og biokjemi av umettede fettsyrer. I: Angewandte Chemie . 88, 1976, s. 97-111 ( doi: 10.1002 / anie.19760880402 ).
- J. Ernst, WS Sheldrick, J.-H. Fuhrhop: Strukturene til essensielle umettede fettsyrer. Krystallstruktur av linolsyre samt bevis for krystallstrukturene av linolensyre og arakidonsyre. I: Z. Naturforsch. 34b, 1979, s. 706-711.
- P. Nuhn , M. Gutheil, B. Dobner: Forekomst, biosyntese og viktigheten av forgrenede fettsyrer. I: Fette-Soap-Paint. 87, 1985, s. 135.
- FD Gunstone, JL Harwood, FB Padley: The Lipid Handbook. Chapman and Hall, London / New York 1986, ISBN 0-412-24480-2 .
weblenker
- Vanlige (ikke-systematiske) navn for fettsyrer (PDF; 196 kB), fra AOCS , tilgjengelig 20. oktober 2017.
- PlantFA Database , åpnet 24. mai 2017.
- Botanikk online: Lipider på biologie.uni-hamburg.de.
- Fettsyresammensetning av viktige vegetabilske og animalske spiselige fettstoffer og oljer på dgfett.de.
Individuelle bevis
- ↑ Inntasting av fettsyrer . I: IUPAC Compendium of Chemical Terminology ("Gullboken") . doi : 10.1351 / goldbook.F02330 Versjon: 2.3.1.
- ↑ T. Rezanka, K. Sigler: Odd-nummererte very-long-chain fatty acids fra de mikrobielle, dyre- og planteriket. I: Fremgang i lipidforskning. Volum 48, nummer 3-4, 2009, s. 206-238, doi: 10.1016 / j.plipres.2009.03.003 , PMID 19336244 .
- ↑ Michael T. Madigan, John M. Martinko, Jack Parker: Brock Microbiology. Tysk oversettelse redigert av Werner Goebel, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg / Berlin 2000, ISBN 3-8274-0566-1 , s. 500–501.
- Po P. Pohl, H. Wagner: Fettsyrer i plante- og dyreriket (en oversikt). I: fett, såper, maling. 74, 1972, s. 424-435 og 542-550.
- ↑ Gebauer, Psota, Kris-etherton: Mangfoldet av helsevirkninger av individuelle trans-fettsyre-isomerer. I: Lipider. Volum 42 (9), 2007, s. 787-799, doi: 10.1007 / s11745-007-3095-8 .
- ↑ Toshi Kaneda: Iso- og anteiso-fettsyrer i bakterier: biosyntese, funksjon og taksonomisk betydning. I: Mikrobiologiske anmeldelser. Volum 55, nummer 2, 1991, s. 288-302, PMID 1886522 , PMC 372815 (fri fulltekst), (anmeldelse).
- ↑ Hans-Dieter Belitz, Walter Grosch: Lærebok om matkjemi . 4. utgave. Springer Verlag, Heidelberg / Berlin 1992, ISBN 3-540-55449-1 , s. 465-466 .
- ↑ William W. Christie: Fatty Acids: forgrenede - Struktur, Forekomst og biosyntese. (Ikke lenger tilgjengelig online.) På: Nettsted AOCS Lipid Library . 26. juni 2012, arkivert fra originalen 12. januar 2010 ; åpnet 8. mars 2014 .
- ↑ a b David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-4 - 3-523.
- Try Innføring av palmitinsyre. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 20. juni 2014.
- ^ A b c Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Andre utgave, Reinhold Publ., 1956, s. 34, online på babel.hathitrust.org, åpnet 1. november 2017.
- ↑ a b Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds. Andre utgave, CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4 , s. 883, 1023.
- ↑ a b c H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. Springer, 1956, ISBN 978-3-642-53241-2 (opptrykk), s. 162, 232.
- ^ Seed Oil Fatty Acids (SOFA) -databasen .
- ↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 97. utgave. (Internett-versjon: 2016), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-338.
- ↑ Reinhard Lieberei, Christoph Reisdorff: Nyttige planter. 8. utgave, Thieme, 2012, ISBN 978-3-13-530408-3 , s. 137.
- ↑ Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe. Thieme, 1997, ISBN 3-13-749901-1 , s. 142.
- ^ John W. Blunt, Murray HG Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-0-8493-8216-1 , s. 701 f.
- ↑ J. elg, CR Ganellin: The Dictionary of Drugs. Springer, 1990, ISBN 978-1-4757-2087-7 , s. 734.
- ^ Ordbok med organiske forbindelser. Second Supplement, Sixth Edition, Chapman & Hall, ISBN 978-0-412-54120-9 , s. 260.
- ↑ Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Albert J. Dijkstra: The Lipid Handbook. Tredje utgave, CRC Press, 2007, ISBN 0-8493-9688-3 , s. 12.
- ↑ R. Hegnauer: Kjemotaksonomi av planter. Volum 4, Springer, 1966, ISBN 978-3-0348-9383-1 , s. 158.
- Ru W. Ruhland (red.): Handbuch der Pflanzenphysiologie. Volum 7, Springer, 1957, ISBN 978-3-642-94705-6 , s. 20.
- ↑ W. Karrer: Konstitusjon og forekomst av organisk plantemateriale. Supplerende bind 1, Birkhäuser, 1977, ISBN 978-3-0348-9378-7 , s. 338.
- ↑ a b W. Karrer : Konstitusjon og forekomst av organiske plantestoffer. 2. utgave, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5 (opptrykk), s. 317, 395.
- ↑ William W. Christie: Fettsyrer: hydroksy og andre oksygenerte - strukturer, forekomst og biokjemi. (Ikke lenger tilgjengelig online.) På: Nettsted AOCS Lipid Library . 29. oktober 2013, arkivert fra originalen 10. desember 2009 ; åpnet 8. mars 2014 .
- ^ DW Grogan, JE Cronan: Cyclopropane ringdannelse i membranlipider av bakterier. I: Microbiology and molecular biology reviews: MMBR. Volum 61, nummer 4, 1997, s. 429-441, PMID 9409147 , PMC 232619 (fri fulltekst). (Anmeldelse).
- ↑ H. Matsubara, K. Goto et al.: Alicyclobacillus acidiphilus sp. nov., en ny termo-acidophilic, omega-alicyclic fettsyreholdig bakterie isolert fra sure drikker. I: Internasjonal journal for systematisk og evolusjonær mikrobiologi. Volum 52, nr. 5, 2002, s. 1681-1685. PMID 12361274 .
- ↑ L. Zelles: Identifikasjon av enkeltkulturerte mikroorganismer basert på deres fettsyreprofiler i hele samfunnet, ved hjelp av en utvidet ekstraksjonsprosedyre. I: Kjemosfære. Volum 39, nummer 4, august 1999, s. 665-682. PMID 10422254 .
- ↑ A. Frostegård, A. Tunlid, E. Bååth: Fosfolipid fettsyresammensetning, biomasse, og aktiviteten av mikrobielle samfunn fra to jordtyper eksperimentelt eksponert for ulike tungmetaller. I: Anvendt og miljømikrobiologi . Volum 59, nummer 11, november 1993, s. 3605-3617. PMID 16349080 . PMC 182506 (fulltekst).
- ^ A. Pandey, P. Trivedi, B. Kumar, LM Palni: Karakterisering av en fosfatoppløselig og antagonistisk stamme av Pseudomonas putida (B0) isolert fra en subalpin beliggenhet i det indiske sentrale Himalaya. I: Gjeldende mikrobiologi. Volum 53, nummer 2, august 2006, s. 102-107, doi: 10.1007 / s00284-006-4590-5 . PMID 16832725 .
- ↑ . A. Kaur et al: Fosfolipid-fettsyre - A bioindicator av miljøovervåkning og vurdering i jord økosystemet. I: Aktuell vitenskap. Volum 89, utgave 7, 2005, s. 1103-1112.
- ↑ L. Zelles: Fettsyre mønstre av fosfolipider og lipopolysakkarider i karakteriseringen av mikrobielle samfunn i jord: en gjennomgang. I: Biol Fertil Soils. Volum 29, utgave 2, 1999, s. 111-129.
- ^ Q. Bai, A. Gattinger, L. Zelles: Karakterisering av mikrobielle konsortier i paddy risjord ved fosfolipidanalyse. I: Mikrobiell økologi. Volum 39, nummer 4, mai 2000, s. 273-281. PMID 10882432 .
- Lomb J. Lombard, P. López-García, D. Moreira: Fylogenomisk undersøkelse av fosfolipidsyntese i archaea. I: Archaea (Vancouver, BC). Volum 2012, 2012, s. 630910, doi: 10.1155 / 2012/630910 , PMID 23304072 , PMC 3533463 (fri fulltekst).
- ^ IM van Aarle, PA Olsson: Svampelipidakkumulering og utvikling av myceliale strukturer av to arbuskulære mykorrhizalsopper. I: Anvendt og miljømikrobiologi . Volum 69, nummer 11, november 2003, s. 6762-6767, PMID 14602638 , PMC 262256 (fri fulltekst).
- ↑ Flerumettede fettsyrer reduserer risikoen for koronar hjertesykdom (PDF; 240 kB).
- ↑ H. Daniel, H. Hecht: Ernæring og åreforkalkning . I: Deutsche Apotheker Zeitung . 1990, s. 1307-1318 .
- ^ A b Claus Leitzmann , Andreas Hahn: Vegetarisk diett . 1. utgave. Ulmer, Stuttgart 1996, ISBN 3-8252-1868-6 , pp. 88, 89 .
- ↑ R. Uauy, A. Aro, R. Clarke, Ghafoorunissa, MR L'Abbé, D. Mozaffarian, CM Skeaff, p Stender, M. Tavella: WHO Scientific Oppdatering på transfettsyrer: Oppsummering og konklusjoner . I: European Journal of Clinical Nutrition . teip 63 , S2, 2009, s. S68 - S75 , doi : 10.1038 / ejcn.2009.15 .
- ↑ Renata Micha, Dariush Mozaffarian: Transfettsyrer: effekter på metabolsk syndrom, hjertesykdom og diabetes . I: Nature Reviews Endocrinology . teip 5 , nr. 6. juni 2009, s. 335-344 , doi : 10.1038 / nrendo.2009.79 .
- Moz D. Mozaffarian, A. Aro, WC Willett: Helseeffekter av transfettsyrer: eksperimentell og observasjonsbevis . I: European Journal of Clinical Nutrition . teip 63 , S2, januar 2009, s. S5-S21 , doi : 10.1038 / sj.ejcn.1602973 .
- ↑ C. Murray Skeaff, Jody Miller: Kostholdsfett og koronar hjertesykdom: Sammendrag av bevis fra potensiell kohort og randomiserte kontrollerte studier . I: Annaler om ernæring og metabolisme . teip 55 , nr. 1-3 , september 2009, s. 173-201 , doi : 10.1159 / 000229002 .
- ↑ Marcel Kollmar (2012): Mettede og umettede fettsyrer. Hvilket fett trenger kroppen? på joggen-online.de.
- ↑ Felles FAO / WHO ekspertkonsultasjon om fett og fettsyrer i human ernæring 10. - 14. november 2008, Genève Sveits (2010): Interimsoppsummering av konklusjoner og kostholdsanbefalinger om total fett og fettsyrer. (PDF; 1,9 MB).
- Schw L. Schwingshackl, B. Strasser, G. Hoffmann: Effekter av enumettet fett på glykemisk kontroll hos pasienter med unormal glukosemetabolisme: en systematisk gjennomgang og metaanalyse. I: Ann Nutr Metab. 58, 2011, s. 290-296, doi: 10.1159 / 000331214 .
- ^ L. Schwingshackl, B. Strasser, G. Hoffmann: Effekter av enumettede fettsyrer på kardiovaskulære risikofaktorer: En systematisk gjennomgang og metaanalyse. I: Ann Nutr Metab. 59, 2011, s. 176-186, doi: 10.1159 / 000334071 .
- Schw L. Schwingshackl, B. Strasser: Høy-MUFA-dietter reduserer fastende glukose hos pasienter med type 2-diabetes. I: Ann. Nutr. Metab. 60, 2012, s. 33-34, doi: 10.1159 / 000335162 .
- ↑ Ernæring og allergi (NDA) EFSA-panelet for diettprodukter: Vitenskapelig mening om kostholdsreferanseverdier for fett, inkludert mettede fettsyrer, flerumettede fettsyrer, enumettede fettsyrer, transfettsyrer og kolesterol . I: EFSA Journal . teip 8 , nei 3. mars 2010, doi : 10.2903 / j.efsa.2010.1461 .
- ↑ American Dietetic Association, Dietitians of Canada: Position of the American Dietetic Association and Dietitians of Canada: diettfettsyrer. I: J. Am. Diet Assoc. 107 (9), 2007, s. 1599-1611, PMID 17936958 .
- ↑ American Heart Association Nutrition Committee: Kosthold og livsstilsanbefalinger revisjon 2006: en vitenskapelig uttalelse fra American Heart Association Nutrition Committee. I: Sirkulasjon. 114 (1), 2006, s. 82-96. PMID 16785338 .
- ↑ Berthold Koletzko, Eric Lien, Carlo Agostoni et al.: Rollene til langkjedede flerumettede fettsyrer i graviditet, amming og barndom: gjennomgang av gjeldende kunnskap og konsensusanbefalinger . I: Journal of Perinatal Medicine . teip 36 , nr. 1 , 2008, s. 5-14 , doi : 10.1515 / JPM.2008.001 .
- ↑ HU Melchert, N. Limsathayourat, H. Mihajlović, J. Eichberg, W. Thefeld, H. Rottka: Fettsyremønstre i triglyserider, diglyserider, frie fettsyrer, kolesterylestere og fosfatidylkolin i serum fra vegetarianere og ikke-vegetarianere. Åreforkalkning. Mai 1987, 65 (1-2): s. 159-166, PMID 3606730
- ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, HP Fock: Separasjon av fettsyrer eller metylestere inkluderende posisjonsisomerer og geometriske isomerer av alumina argentation tynnsjiktskromatografi. I: J. of Chromatogr. Vitenskap. 25, 1987, s. 302-306, doi: 10.1093 / chromsci / 25.7.302 .
- ^ S. Schuster, M. Fichtner, S. Sasso: Bruk av Fibonacci-tall i lipidomics - Oppregning av forskjellige klasser av fettsyrer. I: Sci. Rep. 7 (2017) 39821, doi: 10.1038 / srep39821 .
- ^ HA Harper: Fysiologisk kjemi. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09766-3 , s. 595.