Metylenblått
Strukturell formel | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Generell | ||||||||||||||||||||||
Etternavn | Metylenblått | |||||||||||||||||||||
andre navn |
|
|||||||||||||||||||||
Molekylær formel | C 16 H 18 ClN 3 S | |||||||||||||||||||||
Kort beskrivelse |
mørkegrønne, skinnende krystaller |
|||||||||||||||||||||
Eksterne identifikatorer / databaser | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Legemiddelinformasjon | ||||||||||||||||||||||
ATC-kode | ||||||||||||||||||||||
eiendommer | ||||||||||||||||||||||
Molarmasse | 319,86 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
Fysisk tilstand |
fast |
|||||||||||||||||||||
Smeltepunkt |
ca. 190 ° C (spaltning) |
|||||||||||||||||||||
løselighet |
|
|||||||||||||||||||||
sikkerhetsinstruksjoner | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Toksikologiske data | ||||||||||||||||||||||
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . |
Metylenblått (syn. Methylthioninium ) er et fenotiazin - derivat . Det kationiske fargestoffet brukes i kjemi, medisin og fargeteknologi.
Som et rent fargestoff fremstår metylenblått som et mørkegrønt pulver eller som mørkegrønne krystaller. Kommersielt tilgjengelig er den også tilgjengelig som et dobbelt salt med sinkklorid , som er et brunt pulver.
Historisk
Metylenblått ble først syntetisert i 1876 av kjemikeren Heinrich Caro ved BASF . Et år senere mottok BASF det første tyske rikets patent på et tjærefargestoff for metylenblått . Rundt 1900 ble metylenblått også prøvd som et middel mot psykiske lidelser. Det var ikke før 1950 at andre fentiaziner ( klorpromazin ) ble oppdaget som psykotrope legemidler.
Produksjon
Metylenblått produseres i flere trinn fra N , N- dimetyl- p- fenylendiamin med tilsetning av dikromat som et oksidasjonsmiddel og tilsetning av N , N- dimetylanilin . Endelig må den oksideres til indamin, hvorved Bindschedlers green dannes. Dette sykliseres med hydrogensulfid i nærvær av kobbersulfat .
Syntesen av metylenblått kan deles inn i fem trinn. I dette tilfellet presenteres N , N- dimetylanilin og blandes med saltsyre og natriumnitritt. Dette produserer p- nitro- N , N- dimetylanilin. Den dannede nitrogruppen reduseres til et amin ved tilsetning av sinkklorid. Produktet av reduksjonen p- amino- N , N- dimetylanilin reagerer deretter med tilsetning av konsentrert svovelsyre og tiosulfurinsyre for å danne tiosulfonsyren av p- amino- N , N- dimetylanilin. Når konsentrert svovelsyre tilsettes igjen og en annen ekvivalent av N , N- dimetylanilin tilsettes, dannes tiosulfonsyren av Bindschedlers grønne. Dette skjer i en oksidativ koblingsreaksjon. Det ønskede produktet metylenblått er laget av tiosulfonsyren i Bindschedlers grønne ved å tilsette mangandioksid.
eiendommer
Metylenblått absorberer synlig lys i området fra ca. 530 til 700 nm; absorpsjonsmaksimum er 660 nm.
Metylenblått brukes som redoksindikator . Det er en god hydrogenakseptor som oksyderer alkoholer til aldehyder i nærvær av platina . Løsningen blir misfarget. En analog reaksjon kan også utføres med glukose og atmosfærisk oksygen som et blå flaskeeksperiment . En tilsvarende redoksreaksjon finner sted når fortynnet svovelsyre og litt sinkpulver tilsettes en metylenblå løsning . Metylenblått reduseres til en fargeløs leukoform. Den fargeløse løsningen blir blå igjen etter å ha ristet inn luft, fordi leukoformen oksyderes igjen til metylenblått av oksygenet i luften.
bruk
Fargestoffer
Den brukes til å farge fibre eller papirblått. I vann oppløses metylenblått godt med en intens blå farge (derav navnet), selv små mengder forårsaker en synlig fargelegging av vannet.
I histologi var det i 1885 for første gang av Paul Ehrlich visse selektive flekkervev (spesielt den grå substansen i det perifere nervesystemet ) ble brukt. Farging med metylenblått er mulig på den levende organismen ( vital farging ), og det er derfor det er en av de såkalte vitale fargestoffene .
I molekylærbiologi brukes metylenblått til å flekker DNA og RNA i geler og på membraner etter blotting . Selv om metylenblått ikke er så følsom som etidiumbromid , er det mindre giftig og det interkalerer ikke i nukleinsyrekjedene .
I botanikk er den ved siden av ruthenium rød for farging av pektiner som brukes.
medisin
I medisin er det en viktig motgift mot nitritt og anilinforgiftning, da det akselererer omdannelsen av metæmoglobin tilbake til funksjonelt hemoglobin (se metemoglobinemi ). Det brukes også som et antiseptisk middel , for å bekjempe malaria , antireumatiske og for diagnostiske formål. I veterinærmedisin brukes det sammen med malakittgrønt som et middel mot den hvite flekkesykdommen som forekommer hos fisk .
Det allsidige fargestoffet blir også undersøkt for dets egnethet for behandling av kroniske smerter i korsryggen . Metylenblått injiseres mellom ryggvirvlene direkte i de skadede mellomvirvelskivene (lat. Discus intervertebralis ), som ødelegger smertereseptorene og dermed eliminerer eller lindrer smertene. De foreløpige resultatene av placebokontrollert klinisk studie utført var oppmuntrende: Behandlingsmetoden førte til langvarig smertelindring som varer i minst to år i de fleste pasienter, med ingen av pasientene opplever noen komplikasjoner . Senere studier ga imidlertid delvis motstridende resultater. Behandlingsmetoden er ikke tillatt .
Metylenblått er nevrotoksisk i visse konsentrasjoner . Bruk av metylenblått kan føre til serotoninsyndrom ved bruk av MAO-hemmere som B. metylenblått og antidepressiva fra gruppeselektive serotoninreopptakshemmere (SSRI), slik som fluoksetin , fluvoxamin , paroksetin , sertralin og citalopram, kan kombineres.
I eksperimentell farmakologi og også i klinisk medisin brukes metylenblått som en enzyminhibitor for løselig guanylylsyklase og dermed i katekolamin-ildfast septisk sjokk .
Andre
I geologi brukes metylenblå metoden for å bestemme smektittinnholdet i leirmineraler. Det er derfor en viktig prosess for kvalitetskontroll i mange bransjer.
I analytisk kjemi brukes det til bestemmelse av anioniske overflateaktive stoffer i henhold til Longwell-Manience-metoden og i Epton-titrering .
I avløpsanalyse brukes en metylenblå prøve for å bestemme de putrefaktive egenskapene. Den metylenblå prøven kan brukes til å bevise om og i hvilken grad avløpet fra et kloakkrenseanlegg fremdeles inneholder forurensende stoffer. Metylenblått er et redoks-indikator og blir misfarget med absolutt utelukkelse av luft i den grad til hvilken anaerobe forhold (H 2 S formasjons) ta over. Tiden det tar for fargestoffet som er tilsatt prøven for å misfarges, bestemmes. 0,6 ml av en metylenblå oppløsning (0,05%) plasseres i en 100 ml glassflaskeprop, fylt til randen med prøve, proppen festes uten bobler og holdes i mørket ved 20 ° C (inkubator). Prøven observeres daglig (flere ganger den første dagen) og bestemmer tiden til misfarging; hvis dette skjer den første dagen (detaljer i timer) eller innen fire dager (detaljer i dager), er prosesskvaliteten ikke tillatt; hvis ingen misfarging forekommer innen fem dager, blir prøven betegnet som "ne" (ikke misfarget) og testen avsluttes (se DEV [1], H 22, "Test for forråtnelse" og ÖNORM M 6276).
I biokjemi brukes metylenblått som redoksformidler. Halverdipotensialet E 0 'er +0,011 mV.
litteratur
- Ulrich L. Bohne, Richard P. Kreher: Metylenblått . Historie av et fargestoff - et fargestoff med en historie. I: NiU-kjemi. Nr. 52, 1999, s. 36-37.
Individuelle bevis
- ↑ a b c d e Oppføring på metylenblått. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 30. mai 2014.
- ↑ a b c d Oppføring av metyltioniniumklorid i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 10. januar 2017. (JavaScript kreves)
- ↑ Oppføring av metylenblått i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ Hans Bangen: Historie om medikamentell behandling av schizofreni. Berlin 1992.
- ↑ J. Sinclair, S. Nicoll, J. Storey, C. Harringston, J. Carlisle, metoder for kjemisk syntese av diaminophenothiazinium forbindelser omfattende methylthioninium klorid (MTC), 16.04.2015, 2.925.801, kanadisk patentsøknad.
- ^ Scott Prahl: Tabellert molær ekstinksjonskoeffisient for metylenblått i vann. I: OMLC. Scott Prahl & Steve Jacques, 4. mars 1998, åpnet 13. oktober 2020 .
- ↑ Brigitte M. Gensthaler: Ehrlich metylenblå - blå fargestoff mot malaria. I: Farmasøytisk avis. Nr. 39, 2004. HTML
- ↑ B. Peng et al .: A randomisert placebokontrollert studie av intradiscal metylenblått injeksjon for behandling av kronisk discogenic ryggsmerter . I: Smerter . teip 149 , nr. 1 , 2010, s. 124-129 , PMID 20167430 .
- ↑ G. Gupta, M. Radhakrishna et al.: Metylenblått for behandling av discogenic ryggsmerter. I: Smertelege. Volum 15, nummer 4, 2012 jul-aug, s. 333-338, PMID 22828687 .
- ↑ JW Kallewaard, JW Geurts et al. Effekt, sikkerhet og Prediktorer av intradiscal metylenblått Injection for discogenic Low Back Pain: Resultater fra en multisenter prospektiv klinisk Series. I: Smerteøvelse. Volum 16, nummer 4, april 2016, s. 405-412, doi: 10.1111 / papr.12283 , PMID 25753429 .
- ↑ X. Zhang, J. Hao et al.: Clinical Evaluation and Magnetic Resonance Imaging Assessment of Intradiscal Methylen Blue Injection for the Treatment of Discogenic Low Back Pain. I: Smerte lege. Volum 19, nummer 8, 2016 nov-des, s. E1189-E1195, PMID 27906950 .
- ↑ HP Patel, DR Chadwick, BJ Harrison, SP Balasubramanian: Systematisk gjennomgang av intravenøs metylenblått i paratyreoideakirurgi. I: The British Journal of Surgery . Volum 99, nummer 10, oktober 2012, s. 1345-1351, doi: 10.1002 / bjs.8814 , PMID 22961511 .
- ↑ G. Sweet, SB Standiford: metylen-blå-encefalopati. I: Journal of the American College of Surgeons. Volum 204, nummer 3, mars 2007, s. 454-458, doi: 10.1016 / j.jamcollsurg.2006.12.030 , PMID 17324781 .
- ↑ klonus, hyperrefleksi, og omrøring i en pasient med høye serumnivåer fluvoksamin: symptomer på serotonin toksisitet. (PDF; 170 kB) I: Sveits Med Forum. 8, 2008, s. 100-103.
- ↑ psychotropical.com: Metylenblått og serotonintoksisitet: Introduksjon.
- ^ RR Ramsay, C. Dunford, PK Gillman: Metylenblått og serotonintoksisitet: hemming av monoaminoksidase A (MAO A) bekrefter en teoretisk prediksjon. I: Br J Pharmacol. 152 (6), 2007 nov, s. 946-951. PMID 17721552 .
- ↑ Oppføring om serotonintoksisitet i Pharmawiki , åpnet 28. januar 2017.
- ↑ GM Tiboni, F. Giampietro, D. Lamonaca: Den oppløselige guanylat-cyklase-inhibitor metylenblått fremkaller for tidlig fødsel og føtal vekst begrensning i en musemodell. I: In Vivo. 2001 jul-aug; 15 (4), s. 333-337. PMID 11695226 .
- ↑ Hans-Anton Adams: Om diagnose og terapi av sjokkformer. Anbefalinger fra den tverrfaglige arbeidsgruppen om sjokk av DIVI - del V septisk sjokk. I: Anästh Intensivmed. 46, 2005, s. 290.
- ↑ MY Kirov, OV Evgenov, NV Evgenov, EM Egorina, MA Sovershaev, B. Sveinbjornsson, EV Nedashkovsky, LJ Bjertnaes: infusjon av metylenblått i human Spetic shock: En pilot, randomisert, kontrollert studie. Crit Care Med 29, 2001, s. 1860-1867.
- ↑ Hewitt, LF: Oksidasjonsreduksjonspotensialer i bakteriologi og biokjemi. I: Oksidasjonsreduksjonspotensialer i bakteriologi og biokjemi. Edn 6 (1950).