Inosine

Strukturell formel
Generell
Etternavn	Inosine
andre navn	I (kort kode); 9-β- D- ribofuranosylhypoksantin; 9 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-dihydroksy-5- (hydroksymetyl) -oksolan-2-yl] -3 H -purin-6-on; Hypoxanthosine; Atorel;
Molekylær formel	C 10 H 12 N 4 O 5
Kort beskrivelse	Hvitt støv
Eksterne identifikatorer / databaser
EF-nummer	200-390-4
ECHA InfoCard	100 000 355
PubChem	6021
ChemSpider	5799
DrugBank	DB04335
Wikidata	Q422564
Legemiddelinformasjon
ATC-kode	D06 BB05 ; G01 AX02 ; S01 XA10 ;
Narkotikaklasse	Immunstimulerende
eiendommer
Molarmasse	268,23 g mol −1
Fysisk tilstand	fast
Smeltepunkt	222-226 ° C
løselighet	vannfattig (2,1 g l -1 ved 20 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
	Vær oppmerksom på unntaket fra merkekravet for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og fôr
GHS faremerking	ingen GHS-piktogrammer
	ingen GHS-piktogrammer
H- og P-setninger	H: ingen H-setninger
	P: ingen P-setninger
Toksikologiske data	> 20 g kg −1 ( LD 50 , mus , oral )
	Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Inosine er et sjeldent nukleosid av RNA . Den består av β- D- ribofuranose (sukker) og hypoksantin , en base som har en purin som grunnleggende struktur, som er et mellomprodukt av purinmetabolismen .

eiendommer

I tRNA pares inosin i antikodonet som et nukleotid i wobble-stillingen med cytidin , uridin og adenosin . Denne modifikasjonen er funnet i noen tRNAer fra eukaryoter, prokaryoter og kloroplaster. I såkalt RNA-redigering omdannes adenosin til inosin av enzymet ADAR ( adenosindeaminase som virker på RNA ). I bakegjær blir omdannelsen av adenosin til inosin i tRNA ^Ala i posisjon 34 katalysert av den tRNA-spesifikke deaminase Tad2p / 3p, en heterodimer; ved posisjon 37 gjøres dette av Tad1p.

En tRNA ^Ala fra S. cerevisiae .
Inosine er merket med I på posisjon 34 her . Metylert inosin (m ¹ I) er uthevet i posisjon 37.

Inosine brukes i konstruksjonen av degenererte primere for polymerasekjedereaksjonen . Det fungerer her som en "nøytral" base som kan kobles sammen med alle fire baser. Parringen er imidlertid litt energisk ugunstig i alle fire tilfeller og ikke den samme for alle fire baseparringene. Den mest gunstige sammenkoblingen inngås med cytosin , etterfulgt av adenin . Parringen med guanin og tymin er begge omtrent energisk den samme og den mest ugunstige.

bruk

Inosine testes for bruk hos pasienter med Parkinsons sykdom . Mellomproduktet i purinmetabolismen omdannes delvis til urinsyre i kroppen. Høye urinsyrenivåer har vært knyttet til langsommere progresjon av Parkinsons sykdom.

En fase II-studie har nå vist at det ikke er alvorlige bivirkninger under behandlingen , selv om høye urinsyrenivåer teoretisk sett medfører risiko for gikt , nyrestein og økt kardiovaskulær risiko. Studien viste ingen økt risiko for noen av de tre sykdommene under inosinbehandling.

Inosine anses å være en potensielt viktig komponent i kjemisk utvikling . I eksperimenter viste inosin rimelige priser og nøyaktighet i RNA-kopiereaksjoner ( RNA-verdenshypotese ). Inosine kan ha tjent som erstatning for guanosin i de tidlige stadiene av livet .

Handelsnavn

Kombinasjonspreparater

Delimmun (D), isoprinosin (D)

Se også

Xanthosine

weblenker

Oppføring for Inosine i Human Metabolome Database (HMDB) , åpnet 24. september 2013.
Inosines modifikasjonsoppsummering i Modomics- databasen, åpnet 14. januar 2014.

Wikibooks: Biochemistry and Pathobiochemistry: Purine Metabolism - Learning and Teaching Materials

Individuelle bevis

↑ ^a^b^c^d^e datablad Inosine, 98 +% på AlfaAesar, åpnet 7. desember 2019 ( PDF )(JavaScript kreves) .
↑ Inosine -datablad fra Acros, åpnet 17. februar 2013.
^ Gerber, AP. und Keller, W. (1999): En adenosin-deaminase som genererer inosin i wobble-posisjonen til tRNAer . I: Science 286 (5442); 1146-1149; PMID 10550050 ; doi : 10.1126 / science.286.5442.1146
↑ SC Case-Green, EM Southern: Studier av baseparringsegenskapene til deoksyinosin ved fastfase-hybridisering til oligonukleotider , Nucleic Acids Res. , 1994 , 22 (2), s. 131-136 ( PMC 307762 (fri fulltekst); PMID 8121796 ).
↑ CC Sun et al. (2012): Assosiasjon av serumurinsyrenivåer med progresjon av Parkinsons sykdom hos kinesiske pasienter. , Kinesisk medisinsk journal. Volum 125, nummer 4, s. 583-587, PMID 22490478 .
↑ Tua Annanmaki et al. (2011): Urinsyre og kognisjon ved Parkinsons sykdom: En oppfølgingsstudie. , Parkinsonisme og relaterte lidelser. 17, s. 333–337, doi : 10.1016 / j.parkreldis.2011.01.013 .
↑ MA Schwarzschild et al. (2014): Inosine for å øke serum og cerebrospinalvæske urat ved Parkinsons sykdom: En randomisert klinisk prøve. I: JAMA nevrologi 71 (2); 141-150; PMID 24366103 ; doi : 10.1001 / jamaneurol.2013.5528
↑ Seohyun Chris Kim, Derek K. O'Flaherty, Lijun Zhou, Victor S. Lelyveld, Jack W. Szostak: Inosine, men ingen av 8-oxo-puriner, er en sannsynlig komponent i en urversjon av RNA. I: Proceedings of the National Academy of Sciences. 115, 2018, s. 13318, doi : 10.1073 / pnas.1814367115 .

[Alfa-1] tablad Inosine, 98 +% på AlfaAesar, åpnet 7. desember 2019 ( PDF )(JavaScript kreves) .

[Acros-2] Inosine -datablad fra Acros, åpnet 17. februar 2013.

[3] Gerber, AP. und Keller, W. (1999): En adenosin-deaminase som genererer inosin i wobble-posisjonen til tRNAer . I: Science 286 (5442); 1146-1149; PMID 10550050 ; doi : 10.1126 / science.286.5442.1146

[4] SC Case-Green, EM Southern: Studier av baseparringsegenskapene til deoksyinosin ved fastfase-hybridisering til oligonukleotider , Nucleic Acids Res. , 1994 , 22 (2), s. 131-136 ( PMC 307762 (fri fulltekst); PMID 8121796 ).

[PMID22490478-5] CC Sun et al. (2012): Assosiasjon av serumurinsyrenivåer med progresjon av Parkinsons sykdom hos kinesiske pasienter. , Kinesisk medisinsk journal. Volum 125, nummer 4, s. 583-587, PMID 22490478 .

[DOI10.1016/j.parkreldis.2011.01.013-6] Tua Annanmaki et al. (2011): Urinsyre og kognisjon ved Parkinsons sykdom: En oppfølgingsstudie. , Parkinsonisme og relaterte lidelser. 17, s. 333–337, doi : 10.1016 / j.parkreldis.2011.01.013 .

[PMID24366103-7] MA Schwarzschild et al. (2014): Inosine for å øke serum og cerebrospinalvæske urat ved Parkinsons sykdom: En randomisert klinisk prøve. I: JAMA nevrologi 71 (2); 141-150; PMID 24366103 ; doi : 10.1001 / jamaneurol.2013.5528

[8] Seohyun Chris Kim, Derek K. O'Flaherty, Lijun Zhou, Victor S. Lelyveld, Jack W. Szostak: Inosine, men ingen av 8-oxo-puriner, er en sannsynlig komponent i en urversjon av RNA. I: Proceedings of the National Academy of Sciences. 115, 2018, s. 13318, doi : 10.1073 / pnas.1814367115 .

Languages