Sweikert begynte sin racerkarriere i 1950, men som de fleste amerikanske sjåfører på den tiden var den begrenset til racing i Amerika. Mellom 1950 og 1956 bestred han 36 løp for AAA / USAC National Series , hvorav han vant 4.
Fra 1952 ble han sett regelmessig ved starten av Indianapolis 500 . Hans mest suksessrike år var 1955 : Han vant 500 mils løp i Indianapolis, dette løpet var en del av verdensmesterskapet i Formel 1 på 1950-tallet . Hans seier ble imidlertid overskygget av døden til fjorårets vinner Bill Vukovich . I samme år Sweikert også vant mesterskapet av AAA ( American Automobile Association ), en forgjenger av IndyCar Series .
I 1956 nådde Sweikert sjetteplass i Indy 500 før han ble drept to uker senere i en racingulykke i Salem, Indiana.