Ftalsyre

Strukturell formel
Struktur av ftalsyre
Ftalsyre (nærmere bestemt ortofalsyre )
Generell
Etternavn Ftalsyre
andre navn
  • orto -ftalsyre
  • o- ftalsyre
  • 1,2-benzen dikarboksylsyre
Molekylær formel C 8 H 6 O 4
Kort beskrivelse

monokliniske, fargeløse tabletter, nåler eller vekter
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 88-99-3
EF-nummer 201-873-2
ECHA InfoCard 100,001.703
PubChem 1017
ChemSpider 992
DrugBank DB02746
Wikidata Q423876
eiendommer
Molarmasse 166,13 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

tetthet

1,59 g cm −3
Smeltepunkt

191 ° C (lukket kapillær)
kokepunkt

nedbrytes ved oppvarming
pK s verdi
  • pK s 1  = 2,95
  • pK s 2  = 5,41
løselighet
  • dårlig i kaldt vann (1,4 g l −1 ved 25 ° C)
  • løselig i varmt vann og etanol
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
07 - Advarsel

Fare

H- og P-setninger H: 315-319-335
P: 280-301 + 330 + 331-304 + 340-305 + 351 + 338-308 + 310
MAK

Sveits: 5 mg m −3 (målt som inhalerbart støv )
Toksikologiske data

7900 mg kg -1 ( LD 50 ,  rotte ,  oral )

Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Ftalsyre [ ftaːl ... ] er en kjemikalie som i kjemi er en av de karboksylsyrer , mer presist dikarboksylsyrer . Ftalalsyre brukes vanligvis til å betegne ortoftsyre , som sammen med tereftalsyre er av den største tekniske betydningen. Hovedtyngden av ftalinsyrer målt i mengde brukes til fremstilling av syntetiske harpikser eller syntetiske fibre. De salter og estere av ftalsyre blir kalt ftalater .

Som et begrep omfatter ftalsyre gruppen av tre posisjonelt isomere benzen- dikarboksylsyrer , som er forskjellige i arrangementet av de to karboksylsyregruppene. I detalj er disse:

  • 1,2-benzendikarboksylsyre ( orto -phthalic syre, o -phthalic syre)
  • 1,3-benzendikarboksylsyre ( isoftalsyre , m- ftalsyre)
  • 1,4-benzendikarboksylsyre ( tereftalsyre , p- ftalsyre)

historie

o- ftalsyre ble oppdaget av Auguste Laurent i 1836 under oksydasjonen av 1,2,3,4-tetraklor-1,2,3,4- tetrahydronaftalen med salpetersyre, så det tar navnet sitt fra dette hydrokarbonet.

Produksjon

I lang tid ble o- ftalsyre bare produsert ved oksidasjon av naftalen med oleum ved hjelp av en prosess utviklet av Eugen Sapper ; i dag er imidlertid o- xylen den dominerende råvaren som brukes. Isoftalsyre produseres også av m- xylen og tereftalsyre fra p- xylen .

eiendommer

o- ftalsyre er et fargeløst, krystallinsk fast stoff. Syren er lett løselig i vann.

Det krystalliserer seg i det monokliniske krystallsystemet i romgruppen C 2 / c (romgruppe nr. 15) med gitterparametrene a = 500  pm , b = 1420 pm, c = 960 pm og β = 93,5 °. I enhetscellen inneholder fire formelenheter .Mal: romgruppe / 15

Fetalsyre krystaller

bruk

o- Fetalsyre er et råmateriale for produksjon av polyesterharpikser. Ftalinsyren eller hovedsakelig dens anhydrid blandes med flerverdige alkoholer , f.eks. B. glyserin , forestret. Ved å koke flerumettede vegetabilske oljer som linolje med ftalinsyre og flerverdige alkoholer produseres alkydharpikser ved transforestring. Ftalsyre er også utgangsmaterialet for produksjon av mange fargestoffer , fargepigmenter og myknere . Noen av ftalinsyreestere som brukes som myknere er kontroversielle som helsefarlige ( hormonforstyrrende stoffer ). De termisk meget stabile ftalocyaninene kan produseres via mellomtrinnet ftalsyre dinitril eller ftalsyreanhydrid . Fra ftalsyreanhydrid fører Friedel-Crafts-acylering av benzen til antrakinon , hvorfra karfargestoffer kan produseres.

Individuelle bevis

  1. ↑ a b c Inntasting av ftalsyre. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 17. juli 2014.
  2. ↑ a b c d e f Oppføring av ftalalsyre i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 23. januar 2020. (JavaScript kreves)
  3. ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , tredje utgave, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .
  4. ↑ chem.wisc.edu: pKa Data , utarbeidet av R. Williams (PDF, 78 kB).
  5. ↑ sveitsiske Accident Insurance Fund (Suva): Grenseverdier - nåværende MAK og BAT-verdier (søk etter 88-99-3 eller ftalsyre ), tilgjengelig 2. november 2015.
  6. ^ Paul Karrer, lærebok for organisk kjemi, Georg Thieme Verlag, 1941.
  7. Try Oppføring på isoftalsyre. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 17. juli 2014.
  8. Try Innføring av tereftalsyre. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 17. juli 2014.
  9. ^ TGD van Schalkwyk: Krystallstrukturen til ftalsyre , i: Acta Cryst. , 1954, 7 , s. 775; doi : 10.1107 / S0365110X54002344 .

weblenker

Wiktionary: Ftalinsyre  - forklaringer på betydninger, ordets opprinnelse, synonymer, oversettelser
Commons : Fthalic Acid  - Samling av bilder, videoer og lydfiler