Xanthine

Strukturell formel
Strukturell formel av xantin
Generell
Etternavn Xanthine
andre navn
  • 2,6-dihydroksypurin
  • 2,6 (1 H , 3 H ) -Purindion
  • 2,6 (1 H , 3 H ) -Purindiol
  • XANTHINE ( INCI )
Molekylær formel C 5 H 4 N 4 O 2
Kort beskrivelse

fargeløst fast stoff
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 69-89-6
EF-nummer 200-718-6
ECHA InfoCard 100 000 653
PubChem 1188
ChemSpider 1151
DrugBank DB02134
Wikidata Q50980
eiendommer
Molarmasse 152,11 g · mol -1
Fysisk tilstand

fast

Smeltepunkt

350 ° C
løselighet

veldig lite vannløselig (69 mg l −1 ved 16 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
07 - Advarsel

Fare

H- og P-setninger H: 317-319
P: 280-305 + 351 + 338
Toksikologiske data

> 3333 mg kg −1 ( LD 50 ,  mus ,  oral )

Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Xantin er et naturlig forekommende stoff i nukleotidmetabolismen . Det er et mellomprodukt ved nedbrytning av puriner og omdannes til urinsyre av xantinoksidase . I tillegg er xantin blystoffet i gruppen xantiner, som inkluderer purinalkaloider koffein , teobromin og teofyllin fra teblader , kaffebønner , kakao , colanøtter , kompis og guarana .

Hendelse

Xantin er et mellomprodukt av purindegradering ved hydroksylering i posisjon 2 og 6; den resulterende Dilactim tautomeriseres fullstendig til Di lactam . Det oppstår z. B. i vin i små mengder gjennom selvfordøyelsen av gjær . Det finnes også i kaffebønner, poteter , teblader og kompis, den argentinske nasjonaldrikken. Der sies det å ha en stimulerende effekt på grunn av sin spesielle struktur. I menneskekroppen inneholder noen organer som blod, muskler og lever xantin, som også skilles ut i urinen .

eiendommer

Xanthine er et fargeløst, krystallinsk fast stoff som oppløses godt i etylacetat , syrer og baser, veldig lite (69 mg · l −1 ) i 16 ° C kaldt vann og bare moderat i varmt vann og etanol .

Nukleosidet xantosin og nukleotidet xantosinmonofosfat er avledet fra xantin .

Det brukes sammen med 2,4-diaminopyrimidin for å undersøke uvanlige baseparringer i DNA .

Xantin-diaminopyrimidin baseparring

Patofysiologi

Xanthine steiner er relativt sjeldne. De kan forekomme med xanthinuria . Årsaken til den ikke så sjeldne xanthinuria er en genetisk defekt av xanthine oxidase. Siden xantin er medisinsk relativt løselig i vann , utvikler bare rundt 40% av de berørte urinsteinene . Xanthinuria kan også forekomme ved behandling med allopurinol . Allopurinol hemmer xantinoksydase og som et medikament for å senke urinsyrenivåer (spesielt når gikt - pasienter ) ble anvendt. Hvis væskeinntaket er for lavt, kan man oppnå en xantinkonsentrasjon som er kritisk for steindannelse i urinen .

Individuelle bevis

  1. ↑ Oppføring på XANTHINE i EU-kommisjonens CosIng-database , åpnet 29. mars 2020.
  2. ↑ a b c d Oppføring på xantin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 24. mai 2012.
  3. ↑ a b c Oppføring på xantiner i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM), åpnet 27. februar 2021.
  4. ↑ a b Xanthine datablad fra Sigma-Aldrich , åpnet 25. april 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
  5. ^ A b Ammon, HPT: Hunnius Pharmaceutical Dictionary , Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1 , s. 1623.
  6. ↑ ST Madariaga, JG Contreras: "Tautomerisme av xantin og dets parring med 2,6-diaminopyrimidin: En ab initio-studie i gassfase og vandig løsning", J. Chil. Chem. Soc. , 2003 , 48  (4), s. 129-133 ( doi: 10.4067 / S0717-97072003000400021 ).

weblenker

Commons : Xanthine  - samling av bilder, videoer og lydfiler
Wiktionary: Xanthine  - forklaringer av betydninger, ordets opprinnelse, synonymer, oversettelser
  • Oppføring for xantiner i Human Metabolome Database (HMDB) , åpnet 3. november 2013.