Trimethoprim
| Strukturell formel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Generell | ||||||||||||||||||||||
| Ikke-proprietært navn | Trimethoprim | |||||||||||||||||||||
| andre navn |
|
|||||||||||||||||||||
| Molekylær formel | C 14 H 18 N 4 O 3 | |||||||||||||||||||||
| Eksterne identifikatorer / databaser | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Legemiddelinformasjon | ||||||||||||||||||||||
| ATC-kode | ||||||||||||||||||||||
| Narkotikaklasse | ||||||||||||||||||||||
| Virkningsmekanismen |
Dihydrofolat-reduktase -hemmer |
|||||||||||||||||||||
| eiendommer | ||||||||||||||||||||||
| Molarmasse | 290,32 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
| Fysisk tilstand |
fast |
|||||||||||||||||||||
| Smeltepunkt |
199-203 ° C |
|||||||||||||||||||||
| pK s verdi |
7,12 (ved 20 ° C) |
|||||||||||||||||||||
| løselighet |
lett løselig i vann (0,4 g l -1 ved 25 ° C) |
|||||||||||||||||||||
| sikkerhetsinstruksjoner | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toksikologiske data | ||||||||||||||||||||||
| Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . | ||||||||||||||||||||||
Trimethoprim er et medikament fra gruppen av antibiotika .
Mekanisme og handlingsspekter
Trimethoprim er bakteriostatisk ved at dihydrofolatreduktase blokkeres, hvorved folsyre - metabolisme av gram-positive og gram-negative hemmer bakterier. Affiniteten for bakteriell dihydrofolatreduktase er over tusen ganger høyere enn for human dihydrofolatreduktase. Som et enkelt stoff brukes det hovedsakelig til å behandle ukompliserte urinveisinfeksjoner, men også mot infeksjoner i øvre luftveier. Kombinasjonen med aktive ingredienser som sulfametoksazol fra gruppen sulfonamider (resulterer i cotrimoxazol ) utvider aktivitetsspekteret til å omfatte protozoer som Toxoplasma gondii eller soppen Pneumocystis jirovecii , men øker også spekteret av bivirkninger. Den faste kombinasjonen av trimetoprim og sulfametoksazol er kjent som cotrimoxazol (kort sagt cotrim). Kombinasjonen av trimetoprim og sulfametoksazol brukes også til å behandle den autoimmune sykdommen granulomatose med polyangitt i det lokaliserte stadiet.
Bivirkninger
I tillegg til gastrointestinale plager, som ofte observeres med antibiotika, kan utslett med kløende flekker av og til forekomme. I enkelttilfeller er alvorlige hudsymptomer opp til Lyells syndrom beskrevet. Følgende er sjeldne: aseptisk meningitt , økning i transaminaser , gult blodpigment bilirubin eller urinstoffene kreatinin og urea , mindre endringer i blodtall og feber. Det er beskrivelser av individuelle tilfeller for hudreaksjoner forårsaket av lysskade ( fototoksiske reaksjoner ) og betennelse i bukspyttkjertelen. Etter langvarig bruk kan sæddannelse ( spermatogenese ) og superinfeksjon av sopp eller resistente bakterier også forekomme.
Handelsformer
Trimethoprim er tilgjengelig som en tablett med 50, 100, 150 eller 200 mg aktiv ingrediens og som en juice med 50 mg i 5 ml.
Handelsnavn
Infektotrimet (D, A), Motrim (A), Triprim (A)
Bactrim (A), Cotribene (A), Cotrim (D), Drylin (D), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lidaprim (A), TMS forte (D)
Individuelle bevis
- ↑ a b c d Oppføring av trimetoprim i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ a b Dataark Trimethoprim, krystallisert, ≥99,0% (HPLC) fra Sigma-Aldrich , tilgjengelig 1. desember 2019 ( PDF ).
- ^ RN Brogden, AA Carmine, RC Heel, TM Speight, GS Avery: Trimethoprim . I: Narkotika . teip 23 , nei 6. juni 1982, s. 405-430 , doi : 10.2165 / 00003495-198223060-00001 ( springer.com [åpnet 21. juli 2018]).
- ↑ Allex, kompendiet for andre AP, Volum A: Immunsysthem und Rheumatologischeillen, Thieme (2012), s 470..
- ↑ CA Stegeman, JW Tervaert, PE de Jong, CG Kallenberg: Trimetoprim-sulfametoksazol (trimetoprim-sulfametoksazol) for forebygging av tilbakefall av Wegeners granulomatose. Nederlandsk Co-Trimoxazole Wegener studiegruppe. I: The New England Journal of Medicine . Volum 335, nummer 1, juli 1996, s. 16-20, doi : 10.1056 / NEJM199607043350103 (fri fulltekst), PMID 8637536 .