Klorhydrat

Strukturell formel
Generell
Ikke-proprietært navn	Klorhydrat
andre navn	Trikloraldehydhydrat; 2,2,2-trikloracetaldehydhydrat; 2,2,2-triklor-1,1-etandiol;
Molekylær formel	C 2 H 3 Cl 3 O 2
Kort beskrivelse	fargeløse gjennomsiktige krystaller med en skarp lukt
Eksterne identifikatorer / databaser
EF-nummer	206-117-5
ECHA InfoCard	100,005,562
PubChem	2707
ChemSpider	2606
DrugBank	DB01563
Wikidata	Q412340
Legemiddelinformasjon
ATC-kode	N05 CC01
Narkotikaklasse	Hypnotika
eiendommer
Molarmasse	165,40 g · mol -1
Fysisk tilstand	fast
tetthet	1,91 g cm −3 (20 ° C)
Smeltepunkt	52 ° C
kokepunkt	97 ° C (spaltning)
Damptrykk	9,9 mmHg (20 ° C)
løselighet	veldig lett i vann (6600 g l −1 ved 20 ° C); løselig i dietyleter og etanol ;
sikkerhetsinstruksjoner
	Vær oppmerksom på unntaket fra merkekravet for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og dyrefôr
GHS-faremerking fra forordning (EF) nr. 1272/2008 (CLP) , utvidet om nødvendig fare
H- og P-setninger	H: 301-315-319
	P: 301 + 310-305 + 351 + 338
Toksikologiske data	479 mg kg −1 ( LD 50 , rotte , oral ) ; 3030 mg kg -1 ( LD 50 , rotte , transdermal ) ;
	Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Kloralhydrat ble den første syntetisk produsert sovemiddel . Den dannes når klor reagerer med vann og tilhører derfor gruppen av aldehydhydrater .

oppdagelse

Klorhydratkrystaller

Klorhydrat ble først produsert av Justus von Liebig i 1832 . Oskar Liebreich testet det i 1869 for dets egnethet som sovehjelpemiddel med den feilaktige antagelsen om at det ville bli omdannet til kloroform i kroppen , da det var kjent at klorhydrat brytes ned til kloroform og formeres i nærvær av alkalier (se haloformreaksjon) ). Klorhydrat var et av de første produktene fra kjemikaliefabrikken grunnlagt i 1873 av kjemikeren Heinrich Byk i Berlin. Klorhydrat har også bevist seg i behandlingen av stivkrampe. I 1874 brukte kirurgen og fysiologen Pierre-Cyprien Orè (1828-1889) i Bordeaux klorhydrat for første gang for vellykket intravenøs anestesi på mennesker. Klorhydrat var like utbredt som de senere benzodiazepiner . De første 18 månedene etter introduksjonen ble 17 millioner enkeltdoser brukt i England.

Produksjon

Klorhydrat kan produseres direkte fra klor og etanol i sur løsning både industrielt og i laboratorieskala. Reaksjonen skjer via oksidasjon og påfølgende klorering av etanol med elementært klor; den dannede klor reagerer deretter med vann og danner klorhydrat:

{\ displaystyle \ mathrm {C_ {2} H_ {5} OH + 4 \, Cl_ {2} \ rightarrow CCl_ {3} CHO + 5 \, HCl}}

{\ displaystyle \ mathrm {CCl_ {3} CHO + H_ {2} O \ rightarrow CCl_ {3} CH (OH) _ {2}}}

applikasjon

Klorhydrat omdannes til 2,2,2-trikloretanol som den viktigste aktive ingrediensen i kroppen. Det brukes hovedsakelig hos eldre pasienter, da de noen ganger reagerer paradoksalt på benzodiazepiner. Som med andre organiske halogenforbindelser, er det en risiko for sensibilisering av hjertemuskelen for katekolaminer . På grunn av bivirkningene og faren for avhengighet som det kommer ( kloralisme ), krever klorhydrat resept og er ikke lenger av stor betydning i dag.

Tidligere ble klorhydrat noen ganger brukt til å behandle kikhoste , nevralgi , Huntingtons sykdom (St. Vitus dans) og sjøsyke . Det ble brukt eksternt for å behandle sår og sår. I veterinærmedisin ble det brukt som et narkotisk middel .

Virkningsmekanismen er basert på et GABAa-reseptorkompleks med forbedring av GABA-effekten. Klorhydrat påvirker ikke søvnprofilen og har en rask innsettende virkning.

Klorhydrat brukes fremdeles i dag som plantebelysning i mikroskopi for å bestemme / tolke deler av planter. Ved oppvarming ødelegger den fargestoffene som kloroplaster eller amyloplaster. I tillegg blir luften som forstyrrer mikroskopi utvist slik at plantespesifikke celler kan gjenkjennes bedre. På grunn av den vevsblekende effekten er den også en viktig komponent i vevspreparater av typen gummi arabisk-klorhydratblandinger som brukes i entomologi.

Av klorhydrat og glukose er rodenticid kloralose [(2,2,2-trikloretyliden) -a- D- glukofuranose] produseres. Dette fungerer som søvnhjelpemiddel, kroppstemperaturen senkes, rotter fryser i hjel.

Spesialitet

Klorhydrat er en av få forbindelser som strider mot Erlenmeyer- regelen. I følge denne regelen er to hydroksylgrupper på samme karbonatom ( geminal diol ) ikke stabile og fører vanligvis til eliminering av vann. Imidlertid forhindrer den sterke −I-effekten av de tre kloratomene på det nærliggende karbonatomet denne reaksjonen og stabiliserer molekylet.

Handelsnavn

Monopreparasjoner

Tyskland: Chloraldurate 500 og 250 mg: myke gelatinekapsler for kortvarig behandling av søvnforstyrrelser. Kloralduratblå 250 mg: magesaftresistente myke gelatinkapsler for kortvarig behandling av søvnforstyrrelser uten å sovne.

Sveits: Kloralduratrød 500 og 250 mg: kapsler for kortvarig behandling av søvnproblemer som krever behandling. Nervifene-løsning: For søvn- og søvnforstyrrelser.

sikkerhetsinstruksjoner

Den IARC klassifisert kloralhydrat som sannsynlig kreftfremkallende i 2014.

Diverse

John Tyndall , en kjent britisk fysiker, døde 4. desember 1893 på sitt landsted Hind Head nær Haslemere som et resultat av en utilsiktet overdose av klorhydrat.

Også Antonin Artaud døde 4. mars 1948 sannsynligvis ved overdose av klorhydrat.

Individuelle bevis

↑ ^a^b Oppføring på klorhydrat. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 11. november 2014.
↑ ^a^b^c^d^e^f^g^h Oppføring på klorhydrat i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 10. januar 2017. (JavaScript kreves)
↑ Chemical Industry Association, VNCI, Nederland: Kjemiske sikkerhetsark: Arbeide trygt med farlige kjemikalier . Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3256-5 ( books.google.com ).
↑ Oppføring av 2,2,2-trikloretan-1,1-diol i klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .
↑ Oppføring av klorhydrat i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Harry Auterhoff : Lærebok for farmasøytisk kjemi. Vitenskapelig forlag, Stuttgart 1968.
↑ Peter Oehme : Oscar Liebreich og hans kloralhydrat. Milepæler i farmakologi i Berlin. Deutsche Apotheker Zeitung, bind 159, 24. januar 2019, nr. 4, s. 56–60.
↑ Ernst Peter Fischer: Byk Gulden. Nysgjerrig ånd og entreprenørskap. 2. utgave, Piper, München 1998. ISBN 3-492-04073-X .
↑ Otto Mayrhofer : Tanker om anestesiens 150-årsdag. I: Anestesilegen. Volum 45, 1996, s. 881-883, her: s. 881.
↑ Hans Bangen: Historie om medikamentell behandling av schizofreni. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4 , s. 22.
↑ Patent US2443183 : Fremgangsmåte for klorering av etanol. Publisert 15. juni 1948 , oppfinner: Oliver W Cass. ‌
Fram Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert: Plant anatomical internship I: For an Introduction to the anatomy of ... Springer DE, 2009, ISBN 3-8274-2289-2 , s. 317 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).
^ Murray S. Upton: Vannholdig gummi-klorid monteringsmedium: en historisk gjennomgang . Bulletin of Entomological Research 83, 267-274.
↑ https://www.aktiontier.org/themen/natur-und-artenschutz/leben-in-haus-und-garten//vorsicht-rattengift/ Rodentizide - ukontrollerbar og livstruende
↑ Rødliste 2009.
↑ Legemiddelkompendium d. Sveits Online, per oktober 2009.
↑ IARC Monograph 106 - Klorhydrat, 2014

weblenker

Commons : Chloral hydrate - Samling av bilder, videoer og lydfiler

Klorhydrat . I: Erowid . (Engelsk)
Lueger: Lexikon for all teknologi

[roempp-1] Oppføring på klorhydrat. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 11. november 2014.

[GESTIS-2] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^h Oppføring på klorhydrat i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 10. januar 2017. (JavaScript kreves)

[3] Chemical Industry Association, VNCI, Nederland: Kjemiske sikkerhetsark: Arbeide trygt med farlige kjemikalier . Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3256-5 ( books.google.com ).

[CLP_100.005.562-4] Oppføring av 2,2,2-trikloretan-1,1-diol i klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .

[ChemIDplus-5] Oppføring av klorhydrat i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)

[6] Harry Auterhoff : Lærebok for farmasøytisk kjemi. Vitenskapelig forlag, Stuttgart 1968.

[7] Peter Oehme : Oscar Liebreich og hans kloralhydrat. Milepæler i farmakologi i Berlin. Deutsche Apotheker Zeitung, bind 159, 24. januar 2019, nr. 4, s. 56–60.

[8] Ernst Peter Fischer: Byk Gulden. Nysgjerrig ånd og entreprenørskap. 2. utgave, Piper, München 1998. ISBN 3-492-04073-X .

[9] Otto Mayrhofer : Tanker om anestesiens 150-årsdag. I: Anestesilegen. Volum 45, 1996, s. 881-883, her: s. 881.

[10] Hans Bangen: Historie om medikamentell behandling av schizofreni. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4 , s. 22.

[11] Patent US2443183 : Fremgangsmåte for klorering av etanol. Publisert 15. juni 1948 , oppfinner: Oliver W Cass. ‌

[Wolfram_Braune,_Alfred_Leman,_Hans_Taubert-12] Fram Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert: Plant anatomical internship I: For an Introduction to the anatomy of ... Springer DE, 2009, ISBN 3-8274-2289-2 , s. 317 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).

[13] Murray S. Upton: Vannholdig gummi-klorid monteringsmedium: en historisk gjennomgang . Bulletin of Entomological Research 83, 267-274.

[14] ttps://www.aktiontier.org/themen/natur-und-artenschutz/leben-in-haus-und-garten//vorsicht-rattengift/ Rodentizide - ukontrollerbar og livstruende

[15] Rødliste 2009.

[16] Legemiddelkompendium d. Sveits Online, per oktober 2009.

[17] IARC Monograph 106 - Klorhydrat, 2014

Languages