Thebaine
| Strukturell formel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Generell | |||||||||||||||||||
| Etternavn | Thebaine | ||||||||||||||||||
| andre navn |
|
||||||||||||||||||
| Molekylær formel | C 19 H 21 NO 3 | ||||||||||||||||||
| Kort beskrivelse |
fargeløse brosjyrer |
||||||||||||||||||
| Eksterne identifikatorer / databaser | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| eiendommer | |||||||||||||||||||
| Molarmasse | 311,37 g · mol -1 | ||||||||||||||||||
| Fysisk tilstand |
fast |
||||||||||||||||||
| tetthet |
1,31 g cm −3 |
||||||||||||||||||
| Smeltepunkt |
190-193 ° C , sublimert ved 170-180 ° C |
||||||||||||||||||
| pK s verdi |
6.05 |
||||||||||||||||||
| løselighet |
|
||||||||||||||||||
| sikkerhetsinstruksjoner | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toksikologiske data | |||||||||||||||||||
| Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser . | |||||||||||||||||||
Thebaine ( paramorfin ) er en organisk kjemisk naturlig substans og tilhører gruppen opiater .
Hendelse
Thebaine finnes spesielt i melkesaften til medisinske valmuefrø ( Papaver bracteatum ) i proporsjoner på opptil 26%. Innholdet i opium er opptil 0,2-0,5%. Thebaine brukes som råvare for fremstilling av visse opioider og opioidantagonister. Den har ingen terapeutisk anvendelse i seg selv.
Når det gjelder opiumvalmue , dannes den melkeaktige saften i kapselen så vel som i stilken og bladene. Imidlertid er den ikke inneholdt i de modne frøene. Imidlertid kan varianter som opiumvalmue, som også brukes som mat, komme i kontakt med melkesaften under mekanisk høsting og dermed bli forurenset med thebaine. På denne måten kan thebaine inntas utilsiktet med mat.
I 2018 påpekte Federal Institute for Risk Assessment utilstrekkelig toksikologisk kunnskap og ufullstendig informasjon om mengden valmuefrø som forbrukes i Tyskland. Instituttet rådet til at det må utvises forsiktighet i matproduksjonen for å redusere nivåene av opiumalkaloider, inkludert thebaine, så langt det er teknisk mulig.
historie
Thebain ble oppdaget i 1833 av Pierre Joseph Pelletier , strukturen ble belyst av Clemens Schöpf . Navnet er avledet fra det gamle egyptiske navnet på dagens by Luxor , Theben , som ble bygget på 1700- og 1800-tallet. Century var et sentrum for opiumhandelen og hvorfra opium Thebaicum , en pulverformig masse laget av opium, ble oppnådd i middelalderen .
effekt
Thebaine har en sterkere stimulerende effekt, men svakere smertestillende enn morfin , hemmer kolinesterase og forårsaker, i høye konsentrasjoner, strykninlignende kramper (krampaktig gift ).
Thebain faller inn under narkotikaloven .
bruk
Buprenorfin produseres fra teinen ved hjelp av Diels-Alder-reaksjonen . Også oksykodon , nalokson , nalbufin , oksymorfon og etorfin kan syntetiseres fra tarmen.
Individuelle bevis
- ↑ a b c d e f Oppføring på Thebain. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 28. desember 2014.
- ↑ a b c d datablad Thebaine-pulver ved Sigma-Aldrich , åpnet 23. november 2020 ( PDF ).
- ↑ a b Oppføring av thebaine i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ Hermann Ammon (red.): Hunnius Pharmaceutical Dictionary . 8. utgave, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6 .
- ↑ Federal Institute for Risk Assessment: Poppyseed in Food: Innholdet av opiumalkaloid thebaine bør reduseres så mye som mulig. 7. desember 2018, åpnet 11. juli 2019 .
- ↑ Gundolf Keil : "blutken - bloedekijn". Merknader om etiologien til hyposfagmasgenesen i 'Pommersfeld Silesian Eye Booklet' (1. tredjedel av 1400-tallet). Med oversikt over oftalmologiske tekster fra den tyske middelalderen. I: Spesialisert prosaforskning - Kryssing av grenser. Volum 8/9, 2012/2013, s. 7–175, her: s. 54.