4-butyl-1,3-benzendiol

Strukturell formel
Strukturell formel av rucinol
Generell
Etternavn 4-butyl-1,3-benzendiol
andre navn
  • 4-butyl-benzen-1,3-diol
  • 4- n- butylresorcinol
  • 4-BUTYL RESORCINOL ( INCI )
Molekylær formel C 10 H 14 O 2
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 18979-61-8
EF-nummer 606-191-2
ECHA InfoCard 100.126.948
PubChem 205912
ChemSpider 178414
Wikidata Q2171802
eiendommer
Molarmasse 166,22 g · mol -1
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
07 - Advarsel 09 - Miljøfarlig

Fare

H- og P-setninger H: 302-315-319-400
P: 273-280-301 + 312 + 330-305 + 351 + 338-337 + 313-391
Toksikologiske data

500 mg kg -1 ( LD 50 ,  rotte ,  oral )

Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

4-butyl-1,3-benzeniol (navn i henhold til IUPAC ), også 4-butylresorcinol ( INCI ) eller rucinol ( navn beskyttet av Pola Chemical Industries ), er en syntetisk forbindelse og fungerer som en aktiv ingrediens for hudlysning . Et anvendelsesområde er for eksempel behandling av hyperpigmentering . Hyper er forårsaket av økt produksjon av kroppens egen hud pigment melanin , for eksempel lentigo eller alder flekker .

Den aktive ingrediensen, som ble utviklet i Japan over ti år, er ment å spesifikt avbryte melaninproduksjonen ved å hemme to enzymer som kreves for melaninsyntese ( melanogenese ) : tyrosinase og TRP-1 . Først hemmes produksjonen av melanin generelt, deretter blokkeres produksjonen av svart melanin, som er ansvarlig for den intense fargen på pigmentflekkene.

Resultatet av den doble intervensjonen i hyperpigmenteringen er en fullstendig misfarging av pigmentflekkene. Effekten av 4-butylresorcinol på melaninproduksjonen sies å være rundt 100 ganger sterkere enn hydrokinon og mer enn fem ganger sterkere enn kojinsyre .

I Tyskland har kosmetikk som inneholder 4-butylresorcinol (rucinol) vært tilgjengelig i form av serum og krem siden januar 2005 .

Individuelle bevis

  1. ↑ Oppføring på 4-BUTYLRESORCINOL i CosIng-databasen til EU-kommisjonen, åpnet 27. april 2020.
  2. ↑ a b Dataark 4-butyl-resorcinol fra Sigma-Aldrich , tilgjengelig 9. januar 2020 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
  3. ↑ Oppføring av 4-butylresorcinol i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)
  4. ↑ Dong-Seok Kim, So-Young Kim, Seo-Hyoung Park, Yeong-Gon Choi, Sun-Bang Kwon, Myo-Kyoung Kim, Jung-Im Na, Sang-Woong Youn, Kyoung-Chan Park: Hemmende effekter av 4 -n-butylresorcinol på tyrosinase-aktivitet og melaninsyntese . I: Biologisk og farmasøytisk bulletin . teip 28 , nr. 12 , 2005, s. 2216–2219 , doi : 10.1248 / bpb.28.2216 , PMID 16327152 (fri fulltekst).
  5. ↑ Takayuki Katagiri, Tadashi Okubo, Midori Oyobikawa, Kiyoko Futaki, Masao Shaku, Mitsuo Kawai, Masaki Takenouchi: hemmende virkning av 4-n-Butylresorcinol (Rucinol®) på melanogenese og hud hvithet effekter . I: Journal of Society of Cosmetic Chemists of Japan . teip 35 , nei 1 , 2001, s. 42–49 , doi : 10.5107 / sccj.35.42 (fri fulltekst).
  6. ↑ Bekjempelse av pigmentflekker kausalt, Pharmazeutische Zeitung, 6. juni 2005.