Rimantadine

Strukturell formel
Strukturell formel av rimantadin
Generell
Ikke-proprietært navn Rimantadine
andre navn
  • ( RS ) -Adamantan-1-yetylamin ( IUPAC )
  • Rimantadinum ( latin )
Molekylær formel
  • C 12 H 21 N (rimantadin)
  • C 12 H 21 N HCl (rimantadin -hydroklorid )
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer
PubChem 5071
ChemSpider 4893
DrugBank DB00478
Wikidata Q42171
Legemiddelinformasjon
ATC-kode

J05 AC02

Narkotikaklasse

Antivirale midler

eiendommer
Molarmasse
  • 179,30 g · mol -1 (rimantadin)
  • 215,77 g · mol -1 (rimantadinhydroklorid)
Smeltepunkt
  • 373–375 ° C (rimantadinhydroklorid, racemat )
  • 400–402 ° C (rimantadinhydroklorid, enantiomerer )
sikkerhetsinstruksjoner
Vær oppmerksom på unntaket fra merkekravet for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og dyrefôr
GHS-faremerking
ingen klassifisering tilgjengelig
Toksikologiske data

640 mg kg -1 ( LD 50 ,  rotte ,  oral , hydroklorid)

Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Rimantadine (handelsnavn i USA: Flumadine ® ) er en aktiv ingrediens for behandling og, sjeldnere, forebygging av type A influensa og ble godkjent av FDA i 1993.

De Centers for Disease Control and Prevention anbefales seponering forskrivning av rimantadine og oseltamivir for influensa type H3N2 i januar 2006 etter en økning i motstand fra 2% i 2004 til 11% i 2005 til 91%.

Det er et derivat av adamantan .

syntese

Syntesen av racemisk rimantadin starter fra 1-adamantoylklorid, hvor 1-acetyladamantan dannes i det første trinnet med dietylmalonat og magnesium . Dette kan omdannes til målforbindelsen via oksim med påfølgende reduksjon ved bruk av litiumaluminiumhydrid eller direkte ved reduktiv aminering i nærvær av koboltkatalysatorer.

Syntese av rimantadin

Racematoppløsningen kan utføres med enantiomerisk ren tartranil .

Individuelle bevis

  1. ↑ a b c P.E. Aldrich, EC Hermann, WE Meier, M. Paulshock, WW Prichard, JA Synder, JC Watts: Antivirale midler. 2. Struktur-aktivitetsrelasjoner av forbindelser relatert til 1-adamantanamin i J. Med. Chem. 14 (1971) 535-543, doi : 10.1021 / jm00288a019 .
  2. ↑ Dette stoffet har heller ikke blitt klassifisert med hensyn til sin hazardousness eller en pålitelig og citable kilde har ennå ikke blitt funnet.
  3. ^ A b A. Kleemann , J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications , 4th edition (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9 .
  4. ↑ FDA GODKJENT NY MUNNLIG influensamiddel , 17. september 1993.
  5. ↑ Influensa: Årets influensavirus resistent mot medisiner. I: Deutsches Ärzteblatt , 16. januar 2006.
  6. ↑ a b tysk patent 1 468 769 (DuPont, prioritetsdato: 18. juli 1964).
  7. ↑ a b European Patent 178 668 (DuPont, prioritetsdato: 17. oktober 1985).