Furosemid

Strukturell formel
Generell
Ikke-proprietært navn	Furosemid
andre navn	4-klor-2-furfurylamino-5-sulfamoyl-benzoesyre; IUPAC / farmakopé : 4-klor-2 - [(furan-2-ylmetyl) amino] -5-sulfamoylbenzoesyre;
Molekylær formel	C 12 H 11 ClN 2 O 5 S
Eksterne identifikatorer / databaser
EF-nummer	200-203-6
ECHA InfoCard	100.000,185
PubChem	3440
ChemSpider	3322
DrugBank	DB00695
Wikidata	Q388801
Legemiddelinformasjon
ATC-kode	C03 CA01
Narkotikaklasse	Sløyfe vanndrivende
Virkningsmekanismen	Inhibering av Na + -K + -2Cl - symporter
eiendommer
Molarmasse	330,74 g mol −1
Fysisk tilstand	fast
Smeltepunkt	206 ° C
pK s verdi	3,8; 7.5
løselighet	151 ± 7 mg l −1 (pH 4,5)
sikkerhetsinstruksjoner
	Vær oppmerksom på unntaket fra merkekravet for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og dyrefôr
GHS faremerking fare
H- og P-setninger	H: 360
	P: 201-308 + 313
Toksikologiske data	2600 mg kg -1 ( LD 50 , rotte , oral ) ; 800 mg kg −1 ( LD 50 , rotte , iv ) ;
	Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Furosemid er et medikament fra gruppen sløyfediuretika . Loop diuretika fører til utskillelse av store mengder vevsvæske i nyrene i den stigende delen av Henles sløyfe, et transportprotein ( Na-K-2Cl cotransportere hemmer). Når stoffet administreres intravenøst, er det mulig å utskille mengder på opptil 50 liter per dag. Det er et sterkt vanndrivende middel. Furosemide ble patentert av Hoechst i 1962 .

Kjemiske egenskaper

Når det tas oralt , tildeles furosemid til klasse IV i det biofarmasøytiske klassifiseringssystemet på grunn av dets dårlige løselighet og dårlige permeabilitet . Den dårlige løseligheten skyldes primært syrestrukturen, som forårsaker svært dårlig løselighet ved lave pH-verdier . Ved en nøytral pH-verdi er furosemid ganske løselig. Den dårlig permeabilitet er delvis på grunn av affiniteten for et tarm efflukspumpe , som ennå ikke er blitt beskrevet i detalj.

Analytics

For pålitelig kvalitativ og kvantitativ bestemmelse, etter passende prøveforberedelse, brukes kobling av gasskromatografi eller HPLC med massespektrometri .

Indikasjoner

Godkjente indikasjoner er høyt blodtrykk , ascites og ødem (inkludert hjerneødem ), for eksempel på grunn av hjertesvikt eller på grunn av lever, nyresykdommer eller forbrenninger, og under visse omstendigheter truet nyresvikt . Furosemid brukes også i hyperkalemi for å skylle ut overflødig kalium.

Furosemid brukes som maskeringsmiddel i sport , da det hjelper å skylle ut spor av dopingmidler som kan ha blitt inntatt ; det står derfor på dopinglisten.

Kontraindikasjoner

Kontraindikasjoner er: hypovolemi , anuri , hypokalemi , bruk under amming og leverkoma .

For bivirkninger se artikkel loop vanndrivende .

Handelsnavn

Monopreparasjoner

Diurapid (D), Furanthril (D), Furobeta (D), Furodrix (CH), Furogamma (D), Furon (A), Furorese (D), Furosal (D), Fursol (CH), Fusid (D), Jufurix (D), Lasix (D, A, CH), Oedemex (CH), forskjellige generiske legemidler (D, A, CH)

Kombinasjonspreparater

Betasemid (D), Diaphal (D), Furorese comp (D), Furo-Spirobe (A), Furospir (CH), Lasilacton (A, CH), Lasitace (A), Osyrol-Lasix (D), Spiro comp ( D), Spiro-D (D)

Individuelle bevis

↑ ^a^b^c^d Oppføring på furosemid. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 24. juni 2014.
↑ K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Pulver Oppløsnings fremgangsmåte for å estimere roterende skive Indre oppløsningshastigheter av lav løselighet Drugs i Pharm Res 26 (2009) 2093-2100. doi : 10.1007 / s11095-009-9921-3 .
↑ ^a^b Furosemide datablad fra Sigma-Aldrich , åpnet 2. april 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
↑ Oppføring av furosemid i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)
Elli Brunelli C, Bicchi C, Di Stilo A, Salomone A, Vincenti M: Høyhastighets gasskromatografi i dopingkontroll: fast-GC og fast-GC / MS-bestemmelse av beta-adreneseptorligander og diuretika. , J Sep Sci. 2006 desember; 29 (18): 2765-71, PMID 17305237
↑ Sora DI, Udrescu S, Albu F, David V, Medvedovici A: Analytiske problemer i HPLC / MS / MS samtidig analyse av furosemid, spironolakton og canrenon i humane plasmaprøver. , J Pharm Biomed Anal. 5. september 2010; 52 (5): 734-40, PMID 20307949
↑ WADA : Dopingliste 2016 (PDF).

[Römpp-1] Oppføring på furosemid. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 24. juni 2014.

[2] K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Pulver Oppløsnings fremgangsmåte for å estimere roterende skive Indre oppløsningshastigheter av lav løselighet Drugs i Pharm Res 26 (2009) 2093-2100. doi : 10.1007 / s11095-009-9921-3 .

[Sigma-3] Furosemide datablad fra Sigma-Aldrich , åpnet 2. april 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt

[ChemIDplus-4] Oppføring av furosemid i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)

[5] Elli Brunelli C, Bicchi C, Di Stilo A, Salomone A, Vincenti M: Høyhastighets gasskromatografi i dopingkontroll: fast-GC og fast-GC / MS-bestemmelse av beta-adreneseptorligander og diuretika. , J Sep Sci. 2006 desember; 29 (18): 2765-71, PMID 17305237

[6] Sora DI, Udrescu S, Albu F, David V, Medvedovici A: Analytiske problemer i HPLC / MS / MS samtidig analyse av furosemid, spironolakton og canrenon i humane plasmaprøver. , J Pharm Biomed Anal. 5. september 2010; 52 (5): 734-40, PMID 20307949

[7] WADA : Dopingliste 2016 (PDF).

Languages