Citronellal

Strukturell formel
	Forenklet strukturformel uten stereokjemi
Generell
Etternavn	Citronellal
andre navn	Rhodinal; 3,7-dimetyl-6-okten-1-al;
Molekylær formel	C 10 H 18 O
Kort beskrivelse	fargeløs væske med fruktig lukt
Eksterne identifikatorer / databaser
EF-nummer	203-376-6
ECHA InfoCard	100,003,070
PubChem	7794
ChemSpider	7506
Wikidata	Q61651085
eiendommer
Molarmasse	154,25 g · mol -1
Fysisk tilstand	væske
tetthet	0,85 g cm −3
kokepunkt	208 ° C
løselighet	praktisk talt uløselig i vann
Brytningsindeks	1.451
sikkerhetsinstruksjoner
H- og P-setninger	H: 315-317-411
	P: 262-273-280-302 + 352
Toksikologiske data	> 5000 mg kg -1 ( LD 50 , rotte , oral )
	Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

Citronellal , også Rhodinal (stress på den siste stavelsen: Citronell a l , Rhodin a l ) er en klar, tyktflytende væske. Det er en monoterpen - aldehyd .

Isomerisme

Citronellal forekommer i form av to enantiomerer , ( R ) - (+) - citronellal [også referert til som (+) - kort citronellal] og ( S ) - (-) - citronellal [også referert til som (- ) - forkortet citronellal]. En 1: 1 blanding av racemat av begge enantiomerer kalles ( RS ) - (±) -citronellal .

Isomerer av sitronellal
Etternavn	( R ) -Citronellal	( S ) -Citronellal
andre navn	(+) - Citronellal	(-) - Citronellal
Strukturell formel
CAS-nummer	2385-77-5	5949-05-3
EF-nummer	219-194-5	227-707-9
ECHA- infokort	100.017.450	100.025.189
PubChem	75427	443157
FL-nummer	05.021 (racemat)
Wikidata	Q413787	Q27105293

Forbindelsen med en terminal dobbeltbinding er referert til som α-citronellal .

Hendelse

sitron

( R ) -Citronellal finnes hovedsakelig i sitrusplanter og i citronellaolje , men også i sitronmelisse . Sitron bladolje inneholder mellom 25 000 og 89 000 ppm , kalk frukt rundt 140, og einer frukt omkring 160 ppm ( R ) -citronellal. ( S ) -Citronellal er hovedkomponenten i den essensielle oljen til kaffirkalkbladene og Backhousia citriodora med ca 80% . Racematet forekommer i konsentrasjoner på opptil 85% i sitron eukalyptusolje . Andre forekomster er i ingefær ( Zingiber officinale ) og i Ceylon kaneltre ( Cinnamomum verum ).

Utvinning og presentasjon

Citronellal kan lages av furutrær . β-pinen transformeres til myrcen ved temperaturer over 500 ° C. Myrcen reagerer med dietylamin og butyllithium . Det resulterende chelatet reagerer på N , N- dietylgeranylamin, som omorganiseres på en spesiell katalysator til (3 r ) -1 E- 1-dietylamino-3,7-dimetyl-1,6-oktadien. Dette hydrolyseres til citronellal .

Den heterogent katalyserte hydrogeneringen av citral i nærvær av palladiumkatalysatorer fører normalt bare til dihydrocitronellal med citronellal som et mellomtrinn. I nærvær av ioniske væsker basert på nitrilfunksjonaliserte imidazoliumsalter , kan det andre hydrogeneringstrinnet undertrykkes og således kan citronellal oppnås som hovedprodukt.

eiendommer

Væsken koker ved et normalt trykk på 101,3 kilopascal ved ca. 208 ° C. Tettheten er ca 0,85 g · cm ⁻³ . Det er lett løselig i etanol , men knapt i vann og glyserin . Den molare massen er 154,25 g mol ^-1 . Den flammepunkt er 78 ° C.

bruk

Citronellal stearinlys

Citronellal brukes også som utgangsmateriale for syntesen av (1 R , 3 R , 4 S ) - (-) - mentol . Her danner det først et chelat med sinkbromid , som omdannes til isopulegol , som deretter hydrogeneres til mentol. Det brukes også til å produsere hydroksykitronellal , som det kan reagere i nærvær av vann .

Den brukes i billige dufter, også for å parfyme sigaretter og som et insektmiddel ( frastøtende ).

Det ikke-naturlig forekommende cannabinoide heksahydrocannabinol (HHM) kan syntetiseres stereoselektivt ved kondensering med 5- n- pentyl-1,3-cykloheksandion etterfulgt av en Diels-Alder-reaksjon . Den ( R ) - epimeren av HHM er så aktiv som den Δ⁸-tetrahydrocannabinol (THC-Δ⁸), men i motsetning til Δ ⁹ -THC, cannabis bare inneholder små mengder.

Risikovurdering

Citronellal ble tatt av EU i 2014 i henhold til forordning (EF) nr 1907/2006 (REACH) som en del av stoffet evaluering i Fellesskapets løpende handlingsplan ( CoRAP ). Her vurderes stoffets effekter på menneskers helse eller miljøet på nytt, og om nødvendig iverksettes oppfølgingstiltak. Citronellal opptak ble forårsaket av bekymringer om forbrukerbruk , arbeidstakereksponering , høy (samlet) tonnasje og utbredt bruk, samt den mistenkte faren ved sensibiliserende egenskaper. Evalueringen fant sted fra 2015 og ble utført av Sverige . En sluttrapport ble deretter publisert.

weblenker

Se også

Individuelle bevis

↑ ^a^b^c^d^e^f Oppføring på citronellal i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 10. januar 2017. (JavaScript kreves)
↑ Dataark (±) -Citronellal fra Sigma-Aldrich , åpnet 23. mars 2011 ( PDF ).
↑ ^a^b CITRONELLAL (engelsk, PDF ) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database , red. US Department of Agriculture , åpnet 18. juli 2021.
↑ Eksterne identifikatorer for eller databasekoblinger til α-Citronellal : CAS-nummer:141-26-4 , EC-nummer: 205-474-4, ECHA InfoCard: 100.004.978 , PubChem : 101628 , Wikidata : Q27273446 .
↑ ^a^b^c Karl - Georg Fahlbusch, Franz - Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Smaker og dufter . I: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . teip 15 , 2012, s. 73-198 , doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 .
↑ (+) - CITRONELLAL (engelsk, PDF ) I: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database , red. US Department of Agriculture , åpnet 18. juli 2021.
↑ P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: Innvirkning av ioniske væsker med funksjonaliserte kationer i den palladium-katalyserte væskefase-hydrogenering av citral , i: .. Chem. Ing Techn , 2009 , 81 ., Pp 2007-2011 ; doi : 10.1002 / sitere.200900085 .
↑ Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. og Berger, B. (1982), Stereo- og regioselektiv syntese av enantiomerisk ren (+) - og (-) - Hexahydrocannabinol ved Intramolecular Cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21: 221-222. doi : 10.1002 / anie.198202212
↑ European Chemicals Agency (ECHA): Stoffevaluering Konklusjon og evalueringsrapport .
↑ Fellesskapets rullende handlingsplan ( CoRAP ) fra European Chemicals Agency (ECHA): Citronellal , tilgjengelig 26. mars 2019.

[GESTIS-1] Oppføring på citronellal i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 10. januar 2017. (JavaScript kreves)

[Sigma-2] Dataark (±) -Citronellal fra Sigma-Aldrich , åpnet 23. mars 2011 ( PDF ).

[Dr._Dukes_RS-3] CITRONELLAL (engelsk, PDF ) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database , red. US Department of Agriculture , åpnet 18. juli 2021.

[4] Eksterne identifikatorer for eller databasekoblinger til α-Citronellal : CAS-nummer:141-26-4 , EC-nummer: 205-474-4, ECHA InfoCard: 100.004.978 , PubChem : 101628 , Wikidata : Q27273446 .

[Ullmann-5] Karl - Georg Fahlbusch, Franz - Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Smaker og dufter . I: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . teip 15 , 2012, s. 73-198 , doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 .

[Dr._Dukes_+-6] (+) - CITRONELLAL (engelsk, PDF ) I: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database , red. US Department of Agriculture , åpnet 18. juli 2021.

[7] P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: Innvirkning av ioniske væsker med funksjonaliserte kationer i den palladium-katalyserte væskefase-hydrogenering av citral , i: .. Chem. Ing Techn , 2009 , 81 ., Pp 2007-2011 ; doi : 10.1002 / sitere.200900085 .

[8] Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. og Berger, B. (1982), Stereo- og regioselektiv syntese av enantiomerisk ren (+) - og (-) - Hexahydrocannabinol ved Intramolecular Cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 21: 221-222. doi : 10.1002 / anie.198202212

[9] European Chemicals Agency (ECHA): Stoffevaluering Konklusjon og evalueringsrapport .

[10] Fellesskapets rullende handlingsplan ( CoRAP ) fra European Chemicals Agency (ECHA): Citronellal , tilgjengelig 26. mars 2019.

Languages