Karbutamid

Strukturell formel
Strukturell formel av karbutamid
Generell
Ikke-proprietært navn Karbutamid
andre navn

1-butyl-3-sulfanilylurea

Molekylær formel C 11 H 17 N 3 O 3 S
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 339-43-5
EF-nummer 206-424-4
ECHA InfoCard 100.005.841
PubChem 9564
Wikidata Q5038107
Legemiddelinformasjon
ATC-kode

A10 BB06

eiendommer
Molarmasse 271,33 g · mol -1
Fysisk tilstand

fast

Smeltepunkt

144-145 ° C

sikkerhetsinstruksjoner
Vær oppmerksom på unntaket fra merkekravet for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og dyrefôr
GHS faremerking
07 - Advarsel

Fare

H- og P-setninger H: 315-319-335
P: 261-305 + 351 + 338
Toksikologiske data
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Karbutamid er en kjemisk forbindelse fra gruppen av sulfonylurinstoffer og sulfonamider , som i 1959 ble patentert som det første orale antidiabetika fra Boehringer Mannheim . Carbutamide kom på markedet i Tyskland i 1956 som Oranil eller Nadisan . Den ble utviklet av Erich Haack (Klinische Tests Hellmuth Kleinsorge ). Preparatet ble lisensiert i Frankrike til Servier , som solgte det i flere år.

farmakologi

Som mange sulfonamider har karbutamid en utpreget bakteriostatisk effekt. Ved å erstatte en metylgruppe ( tolbutamid ) med aminogruppenfenylringen , ble denne uønskede effekten eliminert uten at den blodsukkersenkende egenskapen gikk tapt. Karbutamid brukes derfor ikke lenger i dag.

Den blodsukkersenkende virkning kommer gjennom frigjøring av insulin fra de øyer av langerhanske i den pankreas (bukspyttkjertelen). Det absorberes raskt i kroppen og utskilles nesten utelukkende via nyre . Karbutamidindusert hypoglykemi kan unngås ved å kombinere det med en injeksjon av alkohol .

Individuelle bevis

  1. a b c d Oppføring på karbutamid. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 7. mai 2014.
  2. a b Dataark 1-Butyl-3-sulfanilylurea fra Sigma-Aldrich , åpnet 7. mai 2014 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
  3. Farmasøytisk avis nr. 11, 1966, s. 391.
  4. Burkhardt Röper: Konkurranse i farmasøytisk industri . Duncker & Humblot , 1980, s. 143 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book-søk).
  5. W. Creutzfeldt et al. Effekten av N1-sulfanilyl-N2-butylcarbamide (karbutamid) på metabolismen av den isolerte perfuserte leveren hos normale og alloxandiabetic ketotisk rotter i: Diabetologia . 1967 , bind 3, s. 9-19.
  6. Ernst Mutschler, Monika Schäfer-korting et al.: Textbook of farmakologi og toksikologi . 8., fullstendig revidert og utvidet utgave. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2 , s. 415ff.
  7. Gabriel Pogátsa, Anton Káldor, Elisabeth Bellus, Endre Somogyi: På effekten av insulin, karbutamid og 2-deoksy-d-glukose ved akutt etylalkoholforgiftning hos rotter . I: Klinische Wochenschrift 1965 Volum 48; S. 612.