Tropanalkaloider
De -tropan alkaloider er naturlig forekommende organiske forbindelser fra gruppen av alkaloider , som er kjemisk avledet fra tropan . De fleste av dem er estere av forskjellige karboksylsyrer med tropanolene .
Hendelse
Cirka 140 forskjellige tropanalkaloider er kjent. De forekommer hovedsakelig i søtvier familien (Solanaceae), bindweed familie (Convolvulaceae), redwood familie (kokafamilien), sølv treet familie (Proteaceae) og rhizophore familie . Noen ganger ble de også funnet i melkeplanter (Euphorbiaceae) og korsblomstrede grønnsaker (Brassicaceae).
struktur
Tropanalkaloidene er ofte estere av 3α-tropanol (synonym: tropine) eller, sjeldnere, 3β-tropanol (pseudotropin).
3α-tropanol, tropin
3β-tropanol, pseudotropin
Solanaceae-alkaloider atropin (også (±) -hyoscyamin, en blanding av stereoisomerer ), L - (-) - hyoscyamin og skopolamin er avledet fra 3a-tropanol .
Atropin
Hyoscyamin
Skopolamin
Coca-alkaloidene kokain og ekgonin som finnes i rødvedplantene , derimot, er C-2-funksjonaliserte og delvis forestrede derivater av 3β-tropanol.
Kokain
Ekgonin
Polyhydroksylerte 3β-tropanol-derivater ( calystegins ) er også kjent; disse viser en uttalt hemmende effekt på glykosidase .
De ikke-forestrede pyrrolidinalkaloider , som hygrin og cuscohygrin, blir ofte funnet som ledsagere av tropanalkaloider .
biosyntese
Tropanalkaloider oppstår biosyntetisk fra ornitin og arginin . Om N -Methylputrescin oppstår N -Methylpyrrolin , som i sin tur enten to esterbundet enheter i løpet av methylecgonine til kokain ledninger eller etter dekarboksylering på tropinon til 3- Tropanolen .
Forestring av 3α-tropanol med tropinsyre (som er avledet fra aminosyren fenylalanin ) fører til hyoscyamin.
Opprinnelsesstedet til tropanalkaloider er roten til planten; i slektene Atropa , Hyoscyamus og Datura transporteres og lagres forbindelsene i de ovennevnte delene av planten via saften.
Utdrag
Tropanalkaloider kan fås fra plantene ved ekstraksjon med etanol . Ekstraktet ble fordampet , resten ekstrahert med vann og saltsyre, og alkaloidene som var tilstede som salter ble fraksjonalt krystallisert .
Ekgonin ekstraheres fra kokablad og kan omdannes til kokain ved forestring med metanol og påfølgende acylering .
Tropanalkaloider kan også oppnås bioteknologisk fra cellekulturer. Hyoscyamin, tilgjengelig ved hjelp av cellekulturen til Hyoscyamus niger , kan omdannes til skopolamin. Ved hjelp av transgene Atropa belladonna- planter kan utbyttet av skopolamin økes sammenlignet med naturlige planter.
bruk
Noen tropanalkaloider er av farmasøytisk betydning og brukes som mydriatika og antispasmodika for luftveiene og mage-tarmkanalen, samt mot astma og beroligende midler.
Tropanalkaloider i babyformel og annen mat
Siden -tropan alkaloider forekomme i planter som henbane , torn eple , engel s trompet eller dødelig søtvier, som også kan vokse i kornåkre, kan avlingen være forurenset tilsvarende. Av denne grunn har den organiske leverandøren Alnatura gjentatte ganger måttet huske babymat. I følge Federal Institute for Risk Assessment (BfR) er det imidlertid ingen kjente tilfeller av helseskader fra forbruk av forurensede produkter.
I begynnelsen av juni 2018 eier popcorn fra Netto og Edeka merkevarene “America Style” (Netto), “Gut & Favorig” (Edeka, Marktkauf) og i midten av juni 2018 “Mike Mitchell” (Penny) fra produsenten XOX wienerbrød GmbH måtte betale på grunn av en økt mengde tropanalkaloider blir tilbakekalt landsomfattende. I september 2018 måtte apotekskjeden dm “Paleo Müsli” huske sitt eget merke “dmBio”, ettersom tropanalkaloider ble oppdaget i sine egne kontroller.
litteratur
- Inngang til tropanalkaloider. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 4. august 2014.
weblenker
- Tropanalkaloider - informasjon fra Federal Food Safety and Veterinary Office
Individuelle bevis
- ↑ Recall Alnatura Millet baller: spor av tvilsom plantestoffer funnet , test.de fra 1. april 2015 åpnet den 24. september 2015.
- ↑ Tilbakekalling fra Edeka og Netto: Ikke spis det, ellers ser du ikke lenger ordentlig , chip.de fra 1. juni 2018, åpnet 1. juni 2018.
- ↑ Tilbakekalling av "Mike Mitchell Sweet Popcorn 200 g". 22. juni 2018. Hentet 5. juli 2018 .
- ↑ Tilbakekalling: Tropanalkaloider - dm kaller tilbake "dmBio Paleo Muesli, 500 g" fra 20. september 2018, tilgjengelig 24. september 2018.