Fenetylamin

Strukturell formel
Strukturell formel av fenetylamin
Generell
Etternavn Fenetylamin
andre navn
  • β- fenyletylamin
  • 2-fenyletylamin
  • 2-fenyl-1-aminoetan
Molekylær formel C 8 H 11 N
Kort beskrivelse

fargeløs væske med en aminlignende lukt
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 64-04-0
EF-nummer 200-574-4
ECHA InfoCard 100.000.523
PubChem 1001
ChemSpider 13856352
DrugBank DB04325
Wikidata Q407411
eiendommer
Molarmasse 121,18 g mol −1
Fysisk tilstand

væske

tetthet

0,96 g cm −3 (20 ° C)
Smeltepunkt

<−60 ° C
kokepunkt

200-202 ° C
Damptrykk

40 Pa (20 ° C)
løselighet

vannfattig (4,3 g l -1 ved 20 ° C)
Brytningsindeks

1,5290 (25 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
06 - Giftig eller veldig giftig 05 - Etsende

fare

H- og P-setninger H: 290-301-314
P: 280-301 + 330 + 331-305 + 351 + 338-308 + 310
Toksikologiske data

200 mg · kg -1 ( LD 50 ,  sjøgriser ,  oralt )

Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . Brytningsindeks: Na-D-linje , 20 ° C

Fenetylamin (også β- fenyletylamin (PEA) eller med riktig kjemisk navn 2-fenyletylamin ) er et sporamin . Den er hoved substansen i fenyletylamin-gruppen og er utbredt i planter som en forløper til de benzylisoquinoline alkaloider .

Hendelse

Fenetylamin finnes i bitter mandelolje og kakaobønner og har også blitt funnet i hjernen og urinen. Det biogene aminet fenetylamin som overordnet stoff i katekolaminene og mange psykedeliske effektive hallusinogener er forbundet med fremveksten av glede og lykkeopplevelser assosiert.

Utvinning og presentasjon

Fenetylamin er en naturlig forbindelse som biosyntetiseres fra aminosyren fenylalanin gjennom enzymatisk dekarboksylering .

Teknisk sett er forbindelsen tilgjengelig, blant annet ved katalytisk hydrogenering av benzylcyanid ved temperaturer på 130 ° C og trykk på 140 bar over Raney nikkelkatalysatorer i flytende ammoniakk .

Katalytisk hydrogenering av benzylcyanid til fenetylamin i nærvær av en Raney nikkel katalysator i flytende ammoniakk

I en annen mulig syntesevariant kondenseres benzaldehyd med nitrometan i en Henry-reaksjon for å danne nitrostyren . Etter reduksjon (hydrogenering) oppnås fenetylamin.

kjemi

PEA-pulver.jpg
PEA-krystaller.jpg
Fenetylamin

Strukturell vurdering

Homologer : De nestehomologene medhøyere sidekjede er amfetamin (- β- etyl versus isopropyl), ytterligere homologer er kjent. Meskalin er et eksempel på en fenyl- kjerne-derivat (3,4,5-substituerte). For eksempel er noradrenalin substituert medkjerne- og sidekjeder. Oppsummert er disse forskjellige strukturelle variantene representert i fenyletylamin- gruppen av stoffer.

effekt

Oralt inntatt PEA har bare en psykoaktiv effekt på mennesker i svært høye doser eller med en MAO-B-hemmer . Selv ved doser på 1600 mg oralt eller nasalt og 50 mg intravenøst ​​var det ingen effekt. Årsaken til dette kan være at PEA nedbrytes raskt i menneskers og dyrs kropp. Den biologiske halveringstiden etter inntak er fem til ti minutter. I hjernen har fenetylamin en halveringstid på rundt 30 sekunder. Hos mennesker omdannes fenetylamin av fenyletanolamin-N-metyltransferase (PNMT), monoaminoksidase A (MAO-A), monoaminoksidase B (MAO-B), semikarbazidsensitive aminoksidaser (SSAOer), flavinholdig monooxygenase 3 (FMO3 ), og aralkylamin-N-acetyltransferase (AANAT, EC  2.3.1.87 ) metaboliseres.

Pasienter som tar en monoaminoksidasehemmere (for behandling av depresjon eller Parkinsons sykdom ) bør unngå å ta PEA, da dette kan føre til en kraftig økning i blodtrykk og hodepine.

Biologisk betydning

Ifølge en studie fra Institutt for cellebiologi og nevrobiologi ved Harvard Medical School, inneholder urinen til noen rovpattedyr økte mengder fenetylamin. Enkelte byttedyr (her: mus og rotter) oppfatter stoffet olfaktorisk og unngår områder som er forurenset med rovdyrs urin.

Individuelle bevis

  1. ↑ a b c d e f g h Oppføring av fenetylamin i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 9. januar 2019. (JavaScript kreves)
  2. ↑ David R. Lide (red.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. utgave. (Internett-versjon: 2010), CRC Press / Taylor og Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-34.
  3. ↑ Oppføring av aspirin i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)
  4. ↑ a b c Innføring på fenetylamin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 26. juli 2019.
  5. ↑ JC Robinson Jr., HR Snyder: β-fenyletylamin i: organiske synteser . 23, 1943, s. 71, doi : 10.15227 / orgsyn.023.0071 ( PDF ).
  6. ↑ Alexander Shulgin , Ann Shulgin: PIHKAL - En kjemisk kjærlighetshistorie. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5 , s. 815ff
  7. ↑ O. Suzuki, Y. Katsumata, M. Oya: Oksidasjon av beta-fenyletylamin av begge typer monoaminoksidase: undersøkelse av enzymer i hjerne- og lever mitokondrier av åtte arter. I: Journal of neurochemistry Volume 36, Number 3, March 1981, s. 1298-1301, PMID 7205271 .
  8. ^ HE Shannon, EJ Cone, D. Yousefnejad: Fysiologiske effekter og plasmakinetikk av beta-fenyletylamin og dets N-metylhomolog hos hunden. I: The Journal of farmakologi og eksperimentell terapi. Volum 223, nummer 1, oktober 1982, s. 190-196, PMID 7120117 .
  9. ^ A b Lindemann L, Hoener MC: En renessanse i sporaminer inspirert av en ny GPCR-familie . I: Trender Pharmacol. Sci. . 26, nr. 5, 2005, s. 274-281. doi : 10.1016 / j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 .
  10. ↑ Robert G. Pendleton, George Gessner, John Sawyer: Studier på lunge-N-metyltransferaser, en farmakologisk tilnærming . I: Naunyn-Schmiedebergs arkiv for farmakologi . 313, nr. 3, 1980, s. 263-8. doi : 10.1007 / BF00505743 . PMID 7432557 .
  11. Uki Suzuki O, Katsumata Y, Oya M: Oksidasjon av beta-fenyletylamin med begge typer monoaminoksidase: undersøkelse av enzymer i hjerne- og lever mitokondrier av åtte arter . I: J. Neurochem. . 36, nr. 3, 1981, s. 1298-301. doi : 10.1111 / j.1471-4159.1981.tb01734.x . PMID 7205271 .
  12. ^ HY Yang, NH Neff: Beta-fenyletylamin: Et spesifikt substrat for type B monoaminoksidase i hjernen . I: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 187, nr. 2, 1973, s. 365-71. PMID 4748552 .
  13. ↑ S. Kaitaniemi, H. Elovaara, K. Grön, H. Kidron, J. Liukkonen, T. Salminen, M. Salmi, S. Jalkanen, K. Elima: Den unike Substratspesifisiteten til human AOC2, et semikarbazid-sensitiv aminoksidase oksidase . I: Cell. Mol. Life Sci. . 66, nr. 16, 2009, s. 2743-2757. doi : 10.1007 / s00018-009-0076-5 . PMID 19588076 . "De foretrukne in vitro-substratene til AOC2 ble funnet å være 2-fenyletylamin, tryptamin og p-tyramin i stedet for metylamin og benzylamin, de foretrukne substratene til AOC3."
  14. Eger Krueger SK, Williams DE, Williams: Monooxygenases som inneholder flavin fra pattedyr: struktur / funksjon, genetiske polymorfier og rolle i stoffskifte . I: Pharmacol. Ther. . 106, nr. 3, juni 2005, s. 357-387. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2005.01.001 . PMID 15922018 . PMC 1828602 (fri fulltekst). "De biogene aminene, fenetylamin og tyramin, er N-oksygenert av FMO for å produsere N-hydroksymetabolitten, etterfulgt av en rask andre oksygenering for å produsere trans-oksimene (Lin & Cashman, 1997a, 1997b). Denne stereoselektive N-oksygeneringen til transoksimet ses også i FMO-avhengig N-oksygenering av amfetamin (Cashman et al., 1999) ... Interessant nok er FMO2, som veldig effektivt N-oksygenerer N-dodecylamin, en dårlig katalysator av fenetylamin N-oksygenering. Den mest effektive humane FMO i fenetylamin N-oksygenering er FMO3, den største FMO som er tilstede i voksen menneskelig lever; Km er mellom 90 og 200 μM (Lin & Cashman, 1997b). "
  15. ↑ EC 2.3.1.87 - aralkylamin N-acetyltransferase . Teknisk universitet i Braunschweig. Juli 2014. Hentet 10. november 2014.
  16. ↑ Jatrosom ( tranylcypromin ) faginformasjon , som i mars 2005.
  17. ↑ David M. Ferrero, Jens K. Lemon, Daniela Fluegge, Stan L. Pashkovski, Wayne J. Korzan, Sandeep Robert Datta, Marc Spehr, Markus Fendt, og Stephen D. Liberles: Påvisning og unngåelse av en rovdyr lukt av byttedyr På : Proceedings of the National Academy of Sciences PNAS 5. juli 2011 Vol. 108 nr. 27 11235-11240.