Jamie Webb konkurrerte først i nasjonale 800 meter-konkurranser i 2012. I juni satte han sin beste tid med 1: 56,70 min. Et år senere forbedret han seg til 1: 51,86 min. I 2014 deltok han i det britiske U23 innendørs mesterskapet, hvor han ble nummer fire over 800 meter. Om sommeren vant han over 800 meter på det nasjonale mesterskapet i U23. Hos voksne ble han eliminert etter det innledende løpet. I 2015 ble han nummer fire på British Indoor Championships. Om sommeren startet han på U23-EM i Tallinn. Han gikk inn i semifinalen, der han ble eliminert i fjerde. Totalt sett tok han ellevte plass. Før det forbedret han seg i mai til tiden 1: 47,33 min. I 2016 vant Webb det britiske innendørsmesterskapet om våren. Dette er hans eneste gullmedalje i nasjonale mesterskap så langt. I juni var han britisk nummer to i friluft før han startet på EM i Amsterdam i juli . Der, på grunn av en fotskade, var han imidlertid mer enn seks sekunder bak sine beste prestasjoner fra inneværende sesong og endte som nummer 29 av totalt 30 startende etter det innledende løpet.
I 2018 klarte Webb å forbedre seg til en tid på 1: 46,37 min. Våren 2019 konkurrerte han ved European Indoor Championships i Glasgow. Der klarte han å flytte inn i finalen etter den innledende og semifinalen, der han i tillegg til en ny innendørsrekord på 1: 47,13 min også kunne vinne sølvmedaljen. I juli satte han sitt personlige rekord med 1: 44,52 og deltok så i verdensmesterskapet i Doha. Der tok han seg til semifinalen, der han ble eliminert som den siste av løpeturen, totalt 23. I mars 2021 startet han på det europeiske innendørs mesterskapet i Toruń, Polen, hvor han tok seg til finalen igjen etter 2019 og denne gangen vant han bronsemedaljen.
Webb er utdannet ved Loughborough University og har siden jobbet som naturfaglærer ved en ungdomsskole i sitt adopterte hjem, London . Der blir han trent av faren, Adrian Webb. På grunn av jobben som lærer har han betydelig mindre tid til regelmessig trening enn andre toppidrettsutøvere.