Harmine

Strukturell formel
Struktur av harmonin
Generell
Etternavn Harmine
andre navn
  • 7-metoksy-1-metyl- 9H- pyrido [3,4- b ] indol
  • Telepath
  • Banisteress
  • Yagein
Molekylær formel C 13 H 12 N 2 O
Kort beskrivelse

beige solid
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer
EF-nummer 207-131-4
ECHA InfoCard 100,006,485
PubChem 5280953
ChemSpider 4444445
DrugBank DB07919
Wikidata Q128381
eiendommer
Molarmasse
  • 212,25 g · mol -1
  • 248,71 g · mol -1 (· harminhydroklorid)
Fysisk tilstand

fast

Smeltepunkt
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
07 - Advarsel

Fare

H- og P-setninger H: 302-312-319-332
P: 280-305 + 351 + 338
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Harmine er et alkaloid fra gruppen Harman-alkaloider og dermed også β-karbolinene . I menneskekroppen fungerer den som en reversibel MAO-hemmer ( monoaminoksidasehemmer ), og stimulerer sentralnervesystemet. Enzymet MAO-A er blokkert her, men ikke den tilsvarende virkende MAO-B.

eiendommer

I sin rene form danner harmin gule, sprø, skinnende og sterkt brytende krystaller som består av rombiske prismer. Lange krystallåler dannes ved utfelling i varmen, mens større enkeltkrystaller dannes når de sakte krystalliserer. Stoffet oppløses ikke mye i kaldt vann eller etanol , bedre i eter , basisk eller varmt vann. Ved å redusere former harmine Harmaline .

bruk

Som en MAO-hemmer forhindrer harmin nedbrytningen av monoaminer av enzymet monoaminoksidase. Det forsinker dermed blant annet. metabolismen av neurotransmitterne serotonin og dopamin , hormonet melatonin og forskjellige psykedeliske hallusinogener basert på tryptamin, slik som DMT , psilocybin / psilocin , og den fenyletylamin meskalin . Harmine brukes for tiden ikke som et antidepressivt middel fordi andre MAO-hemmere er kjent for å ha færre bivirkninger. I doser på 150 mg eller mer kan harmin forårsake oppkast, diaré og skjelving.

I motsetning til dette spiller harmon en avgjørende rolle i utarbeidelsen av den tradisjonelle søramerikanske entogenen Ayahuasca . Bare gjennom sin funksjon som MAO-hemmer er nedbrytningen av DMT også inneholdt i potionen forsinket i en slik grad at den også kan fungere når den tas oralt.

Harmine brukes også som en fluorescerende pH-indikator. Dens fluorescens avtar med økende pH.

Hendelse

Harmine forekommer i mange planter, inkludert steppe rue ( Peganum harmala ), som ga navn til harmine og harmalin. Liana Banisteriopsis caapi brukt til ayahuasca nevnt ovenfor inneholder også harmin. I tillegg til planter finnes alkaloiden også i andre organismer.

Shulgin (1997) lister opp rundt 30 forskjellige arter hvis metabolisme produserer harmin, for eksempel syv sommerfuglearter fra den edle sommerfuglfamilien .

weblenker

Individuelle bevis

  1. Hans a b c R. Hansel , K. Keller, H. Rimpler , G. Schneider (Eds.): Hagers Handbook of Pharmaceutical Practice: Volume 4: "Drugs AD" , s. 458, Springer Berlin 1992, ISBN 978-3 -642-63468-0 doi : 10.1007 / 978-3-642-58087-1_2
  2. ↑ a b c datablad Harmine i Sigma-Aldrich , åpnet 3. april 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
  3. ↑ a b The Merck Index . En leksikon om kjemikalier, medisiner og biologiske stoffer . 14. utgave, 2006, s. 798, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  4. ↑ J. Gerardy: Effekt av moklobemid på rottehjernemonoaminoksidase A og B: sammenligning med harmalin og klorgylin. I: Fremgang i nevropsykofarmakologi og biologisk psykiatri. Volum 18, nummer 4, juli 1994, s. 793-802, doi : 10.1016 / 0278-5846 (94) 90085-x , PMID 7938567 .
  5. Er OL Erdmann: Tidsskrift for praktisk kjemi , s. 275-290, 1847, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig.
  6. ↑ Shulgin, Alexander og Shulgin, Ann (1997). TiHKAL: Fortsettelsen. S. 713f.