Harmaline

Strukturell formel
Struktur av harmaline
Generell
Etternavn Harmaline
andre navn
  • 4,9-dihydro-7-metoksy-1-metyl- 3H- pyrido [3,4- b ] indol
  • 4,9-dihydro-7-metoksy-1-metyl- 3H -p-karbolin
Molekylær formel C 13 H 14 N 2 O
Kort beskrivelse

beige solid
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer
EF-nummer 206-152-6
ECHA InfoCard 100,005,594
PubChem 5280951
ChemSpider 10211258
Wikidata Q135270
eiendommer
Molarmasse
  • 214,26 g mol −1
  • 286,75 g mol −1 (hydrokloriddihydrat)
Fysisk tilstand

fast

Smeltepunkt

232-234 ° C
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
ingen GHS-piktogrammer
H- og P-setninger H: ingen H-setninger
P: ingen P-setninger
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Harmalin er et psykoaktivt indolalkaloid fra gruppen Harman-alkaloider . Det er den reduserte ( hydrogenerte ) formen av harmin .

historie

I 1841 var harmaline fra den syriske rue isolert fra Goegel. I 1919 foreslo Perkin Jr. (sønn av WH Perkin ) og Robinson en struktur, som ble underbygget i 1927 av den første syntesen av Manske, Perkin og Robinson. Samme år publiserte Hasenfratz en forbedret utvinningsmetode for harmalin.

Hendelse

Rue ( Peganum harmala )
Harmaline og harmine under UV-lys

Plantene Banisteriopsis caapi (en jungelrank) og Peganum harmala ( rue ) samt Ayahuasca inneholder harmalin.

effekt

Harmaline har en oneirogenic effekt ( drøm generer ) og forårsaker ataksi . Det skiller seg betydelig fra hallusinogener i farmakologien . Harmalin er en reversibel monoaminoksidasehemmer og kan noen ganger øke eller ukontrollert effekten av noen legemidler. Harmaline skaper ingen fysisk eller psykologisk avhengighet .

weblenker

Individuelle bevis

  1. ↑ a b c datablad Harmaline på Sigma-Aldrich , åpnet 22. desember 2013 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
  2. ↑ Lotsof, HS "Metode for behandling av kjemisk avhengighet ved bruk av β-karbolinalkaloider, derivater og salter derav" US patent US 5591738 1997 .
  3. ↑ Perkin, WH, Jr. Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." Journal of the Chemical Society , Transactions 1919 , 115 , 933-967.
  4. ↑ Perkin, WH, Jr. Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919 , 115 , 967-972.
  5. ↑ Manske, RHF; Perkin, WH, Jr. Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." Journal of the Chemical Society 1927 , 1-14.
  6. ^ Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." Annali di Chimica Applicata 1927 , 7 , 151-226.