Griseofulvin

Strukturell formel
Generell
Ikke-proprietært navn	Griseofulvin
andre navn	(2 S , 6 ' R ) -7-klor-2', 4,6-trimetoksy-6'-metyl- 3H- spiro [1-benzofuran-2,1'-cykloheksan] -2'-en-3 , 4'-dion;
Molekylær formel	C 17 H 17 ClO 6
Kort beskrivelse	hvitt luktfritt fast stoff
Eksterne identifikatorer / databaser
EF-nummer	204-767-4
ECHA InfoCard	100,004,335
PubChem	441140
ChemSpider	389934
DrugBank	DB00400
Wikidata	Q416096
Legemiddelinformasjon
ATC-kode	D01 AA08 , D01 BA01
Narkotikaklasse	oralt effektivt soppdrepende middel
eiendommer
Molarmasse	352,77 g mol −1
Fysisk tilstand	fast
Smeltepunkt	218-220 ° C
løselighet	nesten uoppløselig i vann (8,64 mg l −1 ved 25 ° C)
sikkerhetsinstruksjoner
	Vær oppmerksom på unntaket fra merkekravet for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og dyrefôr
H- og P-setninger	H: 317-351-360
	P: 201-280-308 + 313
	Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

Griseofulvin er en naturlig forekommende kjemisk forbindelse fra gruppen muggtoksiner ( mykotoksiner ) oppdaget i 1939 . Det brukes som et medisinsk stoff i behandlingen av hudinfeksjoner og sopp og er effektivt oralt .

Forekomst og egenskaper

Griseofulvin utskilles av Penicillium griseofulvum og har en soppdrepende effekt på dermatofytter (trådsopp). Mot andre sopper som B. mold det er ineffektivt.

Kjemisk er griseofulvin en etterkommer ( derivat ) av benzofuran .

Virkningsmekanismen

Griseofulvin har en antiproliferativ effekt på forskjellige kreftceller og hemmer tumorvekst hos atymiske mus . In vitro observeres induksjon av apoptose i kreftceller, mens normale celler ikke påvirkes.

uønskede effekter

Overdosert griseofulvin kan føre til søvnløshet, svimmelhet og hodepine. Det er også observert revmatiske bivirkninger. Effektiviteten til andre legemidler eller prevensjonsmidler kan reduseres (gjennom induksjon av forskjellige cytokrom P450- isoenzymer).

Handelsnavn

Sanofi: Likuden (D, unntatt handel). Ferdige forberedelser er ikke lenger på markedet i tysktalende land.

Individuelle bevis

↑ ^a^b datablad griseofulvin på AlfaAesar, åpnet 22. mars 2010 ( PDF )(JavaScript kreves) .
↑ Oppføring av griseofulvin i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^a^b Dataark Griseofulvin fra Penicillium griseofulvum ved Sigma-Aldrich , åpnet 3. april 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
↑ Karl Wurm, AM Walter: Smittsomme sykdommer. I: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lærebok for indremedisin. Springer-Verlag, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1955; 2. utgave, ibid. 1961, s. 9–223, her: s. 55.
↑ YH Uen et al.: NF-kappaB-banen er involvert i griseofulvin-indusert G2 / M-arrestering og apoptose i HL-60-celler. I: J Cell Biochem 101, 2007, s. 1165-1175, PMID 17226769 .
↑ B. Rebacz et al.: Identifisering av griseofulvin som en inhibitor av centrosomal gruppering i en fenotype-basert skjerm. I: Cancer Res 67, 2007, s. 6342-6350, PMID 17616693 .
↑ YS Ho et al.: Griseofulvin potenserer antitumorigeneseeffekter av nokodazol gjennom induksjon av apoptose og G2 / M cellesyklusstans i humane kolorektale kreftceller. I: Int J Cancer 91, 2001, s. 393-401, PMID 11169965 .
↑ D. Panda et al.: Kinetisk undertrykkelse av mikrotubuli dynamisk ustabilitet av griseofulvin: implikasjoner for dens mulige bruk i behandling av kreft. I: PNAS 102, 2005, s. 9878-9883, PMID 15985553 ; PMC 1174985 (fri fulltekst).
↑ P. Singh et al .: Mikrotubuli-monteringsdynamikk: Et attraktivt mål for kreftmedisiner. I: IUBMB Life 60, 2008, s. 368-375, PMID 18384115 .
↑ K. Rathinasamy et al.: Griseofulvin stabiliserer mikrotubulusdynamikk, aktiverer p53 og hemmer spredning av MCF-7-celler synergistisk med vinblastin. (PDF; 1,7 MB) I: BMC Cancer 10, 2010, 213, doi : 10.1186 / 1471-2407-10-213 .
↑ Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psykofarmakoterapi i alderdommen. Unngåelse av legemiddelinteraksjoner og flerfarmasi. I: Deutsches Ärzteblatt. Volum 116, utgave 29 f. (22. juli) 2019, s. 508-517, s. 510.
↑ Likuden M 500 mg - pasientinformasjon, beskrivelse, dosering og anvisninger. Hentet 19. juni 2018 .

[alfa-1] tablad griseofulvin på AlfaAesar, åpnet 22. mars 2010 ( PDF )(JavaScript kreves) .

[2] Oppføring av griseofulvin i ChemIDplus- databasen til United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] Dataark Griseofulvin fra Penicillium griseofulvum ved Sigma-Aldrich , åpnet 3. april 2011 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt

[4] Karl Wurm, AM Walter: Smittsomme sykdommer. I: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lærebok for indremedisin. Springer-Verlag, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1955; 2. utgave, ibid. 1961, s. 9–223, her: s. 55.

[5] YH Uen et al.: NF-kappaB-banen er involvert i griseofulvin-indusert G2 / M-arrestering og apoptose i HL-60-celler. I: J Cell Biochem 101, 2007, s. 1165-1175, PMID 17226769 .

[6] B. Rebacz et al.: Identifisering av griseofulvin som en inhibitor av centrosomal gruppering i en fenotype-basert skjerm. I: Cancer Res 67, 2007, s. 6342-6350, PMID 17616693 .

[7] YS Ho et al.: Griseofulvin potenserer antitumorigeneseeffekter av nokodazol gjennom induksjon av apoptose og G2 / M cellesyklusstans i humane kolorektale kreftceller. I: Int J Cancer 91, 2001, s. 393-401, PMID 11169965 .

[8] D. Panda et al.: Kinetisk undertrykkelse av mikrotubuli dynamisk ustabilitet av griseofulvin: implikasjoner for dens mulige bruk i behandling av kreft. I: PNAS 102, 2005, s. 9878-9883, PMID 15985553 ; PMC 1174985 (fri fulltekst).

[9] P. Singh et al .: Mikrotubuli-monteringsdynamikk: Et attraktivt mål for kreftmedisiner. I: IUBMB Life 60, 2008, s. 368-375, PMID 18384115 .

[10] K. Rathinasamy et al.: Griseofulvin stabiliserer mikrotubulusdynamikk, aktiverer p53 og hemmer spredning av MCF-7-celler synergistisk med vinblastin. (PDF; 1,7 MB) I: BMC Cancer 10, 2010, 213, doi : 10.1186 / 1471-2407-10-213 .

[11] Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psykofarmakoterapi i alderdommen. Unngåelse av legemiddelinteraksjoner og flerfarmasi. I: Deutsches Ärzteblatt. Volum 116, utgave 29 f. (22. juli) 2019, s. 508-517, s. 510.

[12] Likuden M 500 mg - pasientinformasjon, beskrivelse, dosering og anvisninger. Hentet 19. juni 2018 .

Languages