Benzidin

Strukturell formel
Strukturell formel av benzidin
Generell
Etternavn Benzidin
andre navn
  • 4- (4-aminofenyl) anilin ( IUPAC )
  • 4,4'-diaminobifenyl
  • 1-amino-4- (4-aminofenyl) benzen
  • 4,4'-bianilin
  • Paradiaminobifenyl
  • CI 37225
Molekylær formel C 12 H 12 N 2
Kort beskrivelse

gule prismer

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 92-87-5
EF-nummer 202-199-1
ECHA InfoCard 100 002 000
PubChem 7111
Wikidata Q410066
eiendommer
Molarmasse 184,24 g · mol -1
Fysisk tilstand

fast

tetthet

1,25 g cm −3

Smeltepunkt

127,5-128,7 ° C

kokepunkt

401,7 ° C (987 timer Pa )

løselighet
sikkerhetsinstruksjoner
GHS-faremerking fra  forordning (EF) nr. 1272/2008 (CLP) , utvidet om nødvendig
08 - Helsefarlig 07 - Advarsel 09 - Miljøfarlig

fare

H- og P-setninger H: 302-350-410
P: 201-273-301 + 312 + 330-308 + 313
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Benzidinflaske, rundt 1910

Benzidin er et derivat av bifenyl . Det er et trygt kreftfremkallende stoff for mennesker . Etter kontakt med dette stoffet utvikles ofte blæretumorer etter en latensperiode på flere år . Benzidin kan lett absorberes gjennom huden , men også gjennom innånding av damp eller støv . Benzidin har en blod-skade og svekkelse effekt på benmargen . Langvarig eksponering kan føre til dannelse av methemoglobin og anemi. Blære og uroteliale karsinomer forekommer oftere .

presentasjon

Benzidin kan lages fra hydrazobensen gjennom benzidinomdannelsen .

bruk

Benzidinprøve

Tidligere ble den såkalte benzidinsonden (utviklet av O. og R. Alder rundt 1900) brukt i medisin for å oppdage blod , for eksempel i avføring . Sammen med hydrogenperoksid fører dette til oksidasjon og en blå farge på grunn av benzidinblått . Denne undersøkelsen var også vanlig i rettsmedisin . I mellomtiden blir blod oppdaget ved å bruke mindre farlige og spesifikke metoder, for eksempel den modifiserte guaiacol- testen ifølge Greegor (Haemoccult).

Benzidin fargestoffer

Benzidin og forbindelser avledet fra benzidin, slik som 3,3'-dimetylbenzidin , 3,3'-dimetoksybenzidin eller 3,3'-diklorbenzidin , brukes som diazokomponenter i produksjonen av azofargestoffer . Tidligere spilte disse fargestoffene en viktig rolle som direkte fargestoffer for farging av bomull. Siden benzidin kan frigjøres igjen fra disse fargestoffene under reduktive forhold, tilhører de, i likhet med benzidin selv, de forbudte stoffene i henhold til forbrukervareforordningen (BedGgstV) og må ikke brukes til tekstil- og lærprodukter som har vært i kontakt med mennesker hud i lang tid Munnhulen (f.eks. klær, sengetøy, håndklær, sko, hansker, garn og tekstiler beregnet for sluttbrukere).

toksikologi

Det kreftfremkallende potensialet til benzidin er bevist eksperimentelt. Hos forsøksdyr induserer det (som mange aromatiske aminer ) hovedsakelig blærekreft . Benzidin er hovedsakelig acetylert og / eller hydroksylert på nitrogen i kroppen . En direkte dannelse av to imingrupper er også mulig . Alle metabolske sluttprodukter er ultimate kreftfremkallende stoffer og danner hovedsakelig DNA-addukter med guanin .

weblenker

Individuelle bevis

  1. a b c Innføring på benzidin. I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, åpnet 5. juli 2014.
  2. a b c d e f Oppføring av benzidin i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 8. januar 2021. (JavaScript kreves)
  3. Oppføring av benzidiner i klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 1. februar 2016. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .
  4. Jürgen Thorwald : Detektivens timer. Blir og verdener av kriminologi. Droemer Knaur, Zürich og München 1966, s.51.
  5. Råvarer bestemmelsen bilag 1 (avsnitt 3). Stoffer som ikke kan brukes til produksjon eller behandling av visse varer. Tysklands justisministerium, nås på 29 oktober 2019 .
  6. adgang til azofargestoffer som kan frigjøres ved reduktiv azo-spalting benzidin i GESTIS Bank of IFA , tilgjengelig 12. januar 2021 (JavaScript kreves)
  7. G. Eisenbrand, M. Metzler: Toxicology for kjemikere. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2 , s. 181.