2C (gruppe av stoffer)

2C ( 2C-x ) er gruppenavnet til de psykedeliske fenetylaminer , som har en metoksygruppe i andre og femte posisjon i fenetylaminstammestrukturen . De fleste av disse stoffene har en lipofil substituent i fjerde posisjon (para-substituert) , som påvirker stoffets styrke og nedbrytning. Mange av disse 2C-stoffene ble først syntetisert på 1970/80-tallet av Alexander Shulgin og beskrevet i sin bok PIHKAL ( Fenetylaminer jeg har kjent og elsket ). Shulgin er også navnebror til denne gruppen av stoffer, som navngir de to karbonatomer ( karbon ) mellom benzenringen og aminogruppen . Noen av disse 2C-stoffene brukes som ligander i klargjøringen av struktur-aktivitetsforhold i 5-HT 2A / 2C- reseptorene .

Tabelloversikt

Generell strukturformel for 2C-stoffene
Etternavn R 3 R 4 Strukturell formel
2C-B - H. - Br 4-brom-2,5-dimetoksyfenetylamin.svg
2C-C -H - Cl 2,5-dimetoksy-4-klorfenetylamin.svg
2C-D -H - CH 3 2,5-dimetoksy-4-metylfenetylamin.svg
2C-E -H - CH 2 CH 3 2,5-dimetoksy-4-etylfenetylamin.svg
2C-F -H - F 2,5-dimetoksy-4-fluorfenetylamin.svg
2C-G -CH 3 -CH 3 3,4-dimetyl-2,5-dimetoksyfenetylamin.svg
2C-G-3 - (CH 2 ) 3 - 2C-G-3-Chemdraw.png
2C-G-4 - (CH 2 ) 4 - 2C-G-4-Chemdraw.png
2C-GN - (CH) 4 - 2C-GN-Chemdraw.png
2C-H -H -H 2,5-dimetoksyfenetylamin.svg
2C-I -H - Jeg . 2,5-dimetoksy-4-jodfenetylamin.svg
2C-N -H - NO 2 2,5-dimetoksy-4-nitrofenetylamin.svg
2C-O -H - OCH 3 2,4,5-trimetoksyfenetylamin.svg
2C-O-4 -H - OCH (CH 3 ) 2 2,5-dimetoksy-4-isopropoksyfenetylamin.svg
2C-P -H - CH 2 CH 2 CH 3 2,5-dimetoksy-4-propylfenetylamin.svg
2C-SE -H - Se CH 3 2,5-dimetoksy-4-metylseleneofenetylamin.svg
2C-T -H - SCH 3 2,5-dimetoksy-4-metyltiofenetylamin.svg
2C-T-2 -H - SCH 2 CH 3 2C-T-2-Chemdraw.png
2C-T-4 -H - SCH (CH 3 ) 2 2C-T-4-Chemdraw.png
2C-T-7 -H -S (CH 2 ) 2 CH 3 2C-T-7-Chemdraw.png
2C-T-8 -H - SCH 2 CH (CH 2 ) 2 2C-T-8-Chemdraw.png
2C-T-9 -H -SC (CH 3 ) 3 2C-T-9-Chemdraw.png
2C-T-13 -H -S (CH 2 ) 2 OCH 3 2C-T-13-Chemdraw.png
2C-T-15 -H - SCH (CH 2 ) 2 2C-T-15-Chemdraw.png
2C-T-17 -H - SCH (CH 3 ) CH 2 CH 3 2C-T-17-Chemdraw.png
2C-T-21 -H -S (CH 2 ) 2 F 2C-T-21-Chemdraw.png
2C-TFM -H - CF 3 2,5-dimetoksy-4-trifluormetylfenetylamin.svg
2C-YN -H - C≡CH 2C-YN skeletal.svg
2C-V -H - CH = CH 2 -
2C-CN -H - C≡N -
2C-CA -H - COOH -
2C-BI-1 -H - C 6 H 5 -
2C-IP -H - C 3 H 7 -
2C-HM -H - CH 2 -OH -
2C-NH -H - NH 2 -

litteratur

  • D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Fenetylamin Fra struktur til funksjon. Nightshade Science Edition, Solothurn 2013, ISBN 978-3-03788-700-4 .
  • Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds, Volume One . Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 978-0-9630096-3-0 .

weblenker

Individuelle bevis

  1. Tra Daniel Trachsel: Syntese av nye (fenylalkyl) aminer for undersøkelse av struktur-aktivitetsforhold. Kommunikasjon 2. I: Helvetica Chimica Acta . Volum 86, nr. 7, 2003, s. 2610-2619, doi: 10.1002 / hlca.200390210 .
  2. I Antoni R. Blaazer, Pieter Smid, Chris G. Kruse: Structure-Activity Relationships of Phenylalkylamines as agonist ligand for 5-HT Receptors. I: ChemMedChem . Volum 3, nr. 9, 2008, s. 1299-1309, doi: 10.1002 / cmdc.200800133 .
  3. ↑ Ahmet Altun, Kurtulus Golcuk, Mustafa Kumru, Abraham F. Jalbout: Electron-conformational studie for struktur hallusinogene aktivitetsforhold av fenylalkylamin. I: Bioorganisk og medisinsk kjemi . Volum 11, nr. 18, 2003, s. 3861-3868, doi: 10.1016 / S0968-0896 (03) 00437-1 .
  4. ^ Thomas S. Ray, Olivier Jacques Manzoni: Psychedelics and the Human Receptorome. I: PLoS ONE . Volum 5, nr. 3, 2010, s. E9019, doi: 10.1371 / journal.pone.0009019 .