Tryptaminer

Generell strukturformel for tryptaminer

Tryptaminer er kjemiske forbindelser avledet fra 2- (indol-3-yl) etylamin . De er metabolske produkter av mange levende ting (spesielt planter) og teller blant indolalkaloider . Fremtredende derivater med tryptaminstruktur er nevrotransmitterne serotonin og melatonin , aminosyren tryptofan og de psykedeliske effektive hallusinogenene dimetyltryptamin og psilocybin og psilocin .

Tabelloversikt

Substituerte tryptaminer , oppført etter struktur
Etternavn R 4 R 5 R α R N 1 R N 2 kjemisk navn opprinnelse
Tryptamin H H H H H 2- (indol-3-yl) etylamin Naturlig
NMT H H H H CH 3 N- metyltryptamin Naturlig
5-MeO-NMT H OCH 3 H H CH 3 5- metoksy - N- metyltryptamin Naturlig
Dimetyltryptamin H H H CH 3 CH 3 N , N- di metyl tryptamin Naturlig
5-MeO-DMT H OCH 3 H CH 3 CH 3 5- metoksy - N , N- di - metyltryptamin Naturlig
5-brom DMT H Br H CH 3 CH 3 5-brom- N , N- di - metyltryptamin Naturlig
Bufotenin H ÅH H CH 3 CH 3 5- hydroksy - N , N- di - metyltryptamin Naturlig
N- metylserotonin H ÅH H CH 3 H 5- hydroksy - N- metyltryptamin Naturlig
Serotonin H ÅH H H H 5- hydroksy tryptamin Naturlig
Psilocin ÅH H H CH 3 CH 3 4- hydroksy - N , N- di - metyltryptamin Naturlig
Psilocybin OPO 3 H 2 H H CH 3 CH 3 4-fosforyloksy- N , N- di - metyltryptamin Naturlig
Baeocystin OPO 3 H 2 H H CH 3 H 4-phosphoryloxy- N - metyl- tryptamin Naturlig
Norbaeocystin OPO 3 H 2 H H H H 4-fosforyloksytryptamin Naturlig
Melatonin H OCH 3 H O = CH-CH 3 H 5 - metoksy - N - acetyl tryptamin Naturlig
Tryptofan H H COOH H H α- karboksy- tryptamin Naturlig
Etternavn R 4 R 5 R α R N 1 R N 2 kjemisk navn opprinnelse
AMT H H CH 3 H H α- metyl- tryptamin syntetisk
5-MeO-AMT H OCH 3 CH 3 H H 5- metoksy- α- metyl- tryptamin syntetisk
AET H H CH 2 CH 3 H H α- etyl tryptamin syntetisk
NETT H H H H CH 2 CH 3 N - etyl tryptamin syntetisk
DET H H H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 N , N -di etyl- tryptamin syntetisk
DiPT H H H CH (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 N , N- di- isopropyl tryptamin syntetisk
DPT H H H CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 N , N- di propyl tryptamin syntetisk
DBT H H H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 N , N- di butyl- tryptamin syntetisk
4-HO-MET ÅH H H CH 3 CH 2 CH 3 4- hydroxy - N - metyl - N - etyl tryptamin syntetisk
4-HO-DET ÅH H H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4- hydroxy - N , N -di etyl- tryptamin syntetisk
4-PO-DET OPO 3 H 2 H H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4-phosphoryloxy- N , N -di etyl- tryptamin syntetisk
4-HO-DIPT ÅH H H CH (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 4- hydroksy - N , N- di- isopropyl tryptamin syntetisk
4-HO-MiPT ÅH H H CH (CH 3 ) 2 CH 3 4 - hydroksy - N - isopropyl - N - metyl- tryptamin syntetisk
5-MeO-DALT H OCH 3 H H 2 C = CH-CH 2- H 2 C = CH-CH 2- 5- metoksy - N , N- di allyl tryptamin syntetisk
5-MeO-DiPT H OCH 3 H CH (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 5- metoksy - N , N- di- isopropyl tryptamin syntetisk
5-MeO-MiPT H OCH 3 H CH 3 CH (CH 3 ) 2 5-metoksy- N, N- metylisopropyltryptamin syntetisk
Sumatriptan H CH 2 SO 2 NHCH 3 H CH 3 CH 3 5-metylaminosulfonyl N , N- di metyl tryptamin syntetisk

syntese

Tryptamin kan lages ved Abramovitch-Shapiro-synteseprosessen.

Abramovitch-Shapiro-syntesemetode

Grafisk oversikt

Oversikt over et lite utvalg av endogene, naturlige og syntetiske tryptaminer.

Kroppens egne, plante- og syntetiske tryptaminer

  • α-metyltryptamin

  • α-etyltryptamin

  • Serotonin (5-hydroksytryptamin)

  • N- metyltryptamin

  • N- etyltryptamin

  • Psilocin

  • Dimetyltryptamin ( N , N- dimetyltryptamin)

  • Dietyltryptamin ( N , N- dietyltryptamin)

  • L- Cryptophan (naturlig aminosyre)

  • Melatonin

  • MiPT

  • DiPT

Se også

litteratur

  • Alexander Shulgin , Ann Shulgin: TiHKAL, fortsettelsen . Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9 .
  • Keeper of the Trout & Friends: Some Simple Tryptamines (Second Edition) . Mydriatic Productions, 2007, ISBN 9780977087655 .
  • Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho et al.: Den hallusinogene verden av tryptaminer: en oppdatert gjennomgang. I: Archives of Toxicology. 89, 2015, s. 1151, doi : 10.1007 / s00204-015-1513-x .

Individuelle bevis

  1. Am Abramovitch RA, Shapiro D .: 880. Tryptaminer, karboliner og relaterte forbindelser. Del II. En praktisk syntese av tryptaminer og β-karboliner. I: Journal of the Chemical Society (gjenopptatt). 1956, s. 4589, doi : 10.1039 / JR9560004589 .