Trimerisering

Som trimerisering , også cyclotrimerization (noen ganger trimerization eller cyclotrimerization ), er definert som foreningen av tre molekyler, monomerene til en trimer . De resulterende stoffene inneholder vanligvis en seksleddet ring .

kjemi

I kjemi handler det generelt om foreningen av tre identiske molekyler til et nytt molekyl gjennom addisjonsreaksjoner . Trimeren har altså tre ganger molekylvekten til utgangsmaterialet. Trimmeriseringen produserer ofte også tetramerer og høyere biprodukter, dvs. høyere oligomerer .

Dannelse av alicyclics

Syklotrimeriseringen av acetylen ble oppdaget i 1866 av Marcelin Berthelot (1827–1907). Benzen dannes ved en reaksjonstemperatur på 500 ° C og et lavt utbytte .

Trimerisering av buta-1,3-dien til ( Z , E , E ,) - cyklododeca-1,5,9-trien.

Bedre utbytter oppnås når reaksjonen utføres ved 60-70 ° C i nærvær av katalysatorer som trikarbonyl (trifenylfosfin) nikkel (0). I tillegg til 88% benzen dannes også 12% styren . Denne kjemien er basert på arbeidet til Walter Reppe (1892–1969).

Syklotrimeriseringen av buta-1,3-dien i nærvær av Ziegler-katalysatorer fra titan (IV) klorid og dietylaluminiumklorid gir ( Z , E , E ,) -cyklododekan-1,5,9-trien i en bemerkelsesverdig jevn reaksjon . Denne prosessen går tilbake til Günther Wilkes arbeid .

Dannelse av heterosykler

Reaksjonsskjema for trimering av cyanogenklorid til cyanurisk klorid.

1,3,5- Triaziner ( s- Triaziner) er tilgjengelige ved å trimere forbindelser med en trippelbinding mellom et karbon og et nitrogenatom. Cyanurisk klorid produseres ved å trimere cyanogenklorid . Cyanurisk bromid produseres analogt ved trimering av cyanogenbromid . På samme måte produseres cyanurinsyre ved syklotrimering av isocyaninsyre .

Dannelsen av 1,3,5-trioksan (se trioksan ) fra formaldehyd er et annet eksempel på dannelsen av en seksleddet heterosyklus .
En Lewis-syre som bortrifluorid (BF 3 ) kan tilsettes et ikke- bindende elektronpar på O-atomet i oksetanen . Syklooligomerisering skjer da i diklormetan som løsningsmiddel. Hovedproduktet er den sykliske eteren 1 :

Syntese av oksetansyklotrimeren

biologi

I biologi er trimerisering vanligvis begrepet som brukes til å beskrive akkumuleringen av tre proteiner , monomerene, for å danne et proteinkompleks .

Det skilles mellom trimere sammensatt av tre identiske monomerer, homotrimerer (f.eks. Hemagglutinin ), og trimere sammensatt av forskjellige monomerer, heterotrimerer (f.eks. Kollagen ).

Individuelle bevis

  1. ^ Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , 2. revidert utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s. 262, ISBN 3-342-00280-8 .
  2. ^ Klaus Weissermel , Hans-Jürgen Arpe : Industriell organisk kjemi . 4. utgave. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3-527-30578-5 ( begrenset forhåndsvisning i Googles boksøk ).
  3. ^ Siegfried Hauptmann: Organic Chemistry , 2. gjennomgått utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s. 244–245, ISBN 3-342-00280-8 .
  4. Ün Günther Wilke : Organo Transition Metal Compounds as Intermediates in Homogenous Catalytic Reactions ] ( PDF ; 390 kB).
  5. Ober F. Oberhauser: Oppførselen til cyanogenbromid mot metallsalter i Chem. Ber. 60 (1927) 1434-1439 doi : 10.1002 / cber.19270600628 .
  6. ^ Siegfried Hauptmann: Organic Chemistry , 2. revidert utgave, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 613, ISBN 3-342-00280-8 .
  7. ↑ METODE FOR PRODUKSJON AV RÅTRIOKSAN .
  8. ↑ Theophil Eicher , Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8 , s. 45-48.
  9. ↑ Eksempel: Studier på anrikning av influensahemagglutinin med en heksahistidinsekvens ved affinitetskromatografi , 1998; urne : nbn: de: kobv: 188-1998000401