Syringin

Strukturell formel
Strukturell formel av syringin
Generell
Etternavn Syringin
andre navn
  • 4 - [(1 E ) -3-hydroksyprop-1-en-1-yl] -2,6-dimetoksyfenyl-P- D- glukopyranosid
  • Eleutheroside B
  • Lilacin
Molekylær formel C 17 H 24 O 9
Kort beskrivelse

fargeløse, nåleformede krystaller
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 118-34-3
EF-nummer 601-519-0
ECHA InfoCard 100.120.487
PubChem 5316860
ChemSpider 4475831
Wikidata Q891785
eiendommer
Molarmasse 372,37 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

Smeltepunkt

192 ° C
sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
ingen GHS-piktogrammer
H- og P-setninger H: ingen H-setninger
P: ingen P-setninger
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder de oppgitte data for standardbetingelser .

Syringin er et naturlig produkt som forekommer i vanlig syrin ( Syringa vulgaris ) og ble først isolert i 1841.

Historie og forekomst

Nærbilde av en vanlig syrin

Alphons Meillet isolerte et stoff fra barken til vanlig syrin , som han kalte syrin , basert på den fiolette fargen på blomstene . Franz J. Bernays isolerte stoffet fra blader og grønne kvister av samme plante og kalte det syringin basert på det latinske navnet . Det finnes også som Eleutherosid B i sibirsk ginseng ( Eleutherococcus senticosus ).

eiendommer

Syringin danner fargeløse, nåleformede krystaller som smelter ved 192 ° C. Fra et kjemisk synspunkt er det glykosidet med sinapylalkohol som aglykon og glukose . Strukturelt og spesielt blir det følgende er avledet fra det: syringol , syringa alkohol , syringaaldehyde , syringic syre og acetosyringone , strukturelt også: sinapyl alkohol, sinapinaldehyde og sinapinsyre syre .

Syringin senker glukosekonsentrasjonen i blodet hos rotter der diabetes tidligere var forårsaket av streptozocin .

Individuelle bevis

  1. ↑ a b c Merck, uten ytterligere referanser (PDF; 338 kB).
  2. ↑ a b Dataark Eleutheroside B fra Sigma-Aldrich , åpnet 20. mai 2017 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
  3. ↑ Alphons Meillet: "Lilacin", i: Justus Liebigs Annalen der Chemie , 1841 , 40  (3), s. 319-320 ( doi : 10.1002 / jlac.18410400342 ).
  4. ↑ Alphons Meillet: "About the Lilacin, the bitter principle of the Lilas ( Syringa vulgaris )", i: Archiv der Pharmazie , 1842 , 79  (3), s. 354-356 ( doi : 10.1002 / ardp.18420790312 ).
  5. ^ Franz J. Bernays: "Ueber das Syringin", i: Pharmaceutisches Central Blatt , 1841 , 12 , s. 938-939 ( begrenset forhåndsvisning i Googles boksøk ).
  6. ↑ Franz J. Bernays: "About a new crystallizable plant substance, the syringin from Syringa vulgaris", i: Repertorium für die Pharmacie , 1841 , 74 , s. 348-351 ( begrenset forhåndsvisning i Googles boksøk).
  7. ↑ Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu: "Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats", i: Planta Medica , 2008 , 74 , Pp. 109-113 ( doi : 10.1055 / s-2008-1034275 ).