Remigiusz Olszewski konkurrerte først mot den nasjonale konkurransen i 2009. På den tiden vant han sølvmedaljen ved det polske mesterskapet U18 over 100 og over 200 meter. I finalen på 100 meter satte han sin beste tid på 10,72 sekunder. I 2010 vant han bronsemedalje ved det polske U20-mesterskapet med en beste tid på 10,58 s. Rett etterpå vant han sølvmedalje på 200 meter løp. Over denne distansen klarte han å kvalifisere seg til U20 verdensmesterskap i Moncton, Canada. Han gikk inn i semifinalen, der han savnet finalen som syvende i løpet. I 2011 vant Olszewski 60-meteren på det polske U20 innendørs mesterskapet.
2013 Olszewski vant bronsemedaljen over 100 meter på det nasjonale mesterskapet i U23, hvor han forbedret sitt beste til 10.38 s. En måned senere dukket han opp i Tammerfors ved U23-EM . Først startet han på 100 meter løp, der han knapt savnet hoppet til medaljeklassene som fjerde i finalen. To dager senere spilte han finalen med det polske 4 x 100 meter stafett, som han klarte å vinne sølvmedaljen med. En uke etter EM endte han fjerde i 100-metersfinalen ved det polske mesterskapet. I 2014 var han polsk innendørsleder på 60 meter løp med en raskeste tid på 6,63 s. Så konkurrerte han også på innendørs-verdensmesterskap i hjemlandet over denne distansen . Han kom til semifinalen, selv om han til slutt tok sisteplassen i løpet. I slutten av mai deltok han i 4 x 100 meter stafett på IAAF World Relays i Bahamas, og ble nummer fem i B-finalen. I 2015 feiret Olszewski sin første polske mesterskapstitel etter å ha vunnet 60 meter. I begynnelsen av mars deltok han i det europeiske innendørs mesterskapet i Praha , og gikk glipp av finalen som fjerde i sin semifinale. To måneder senere, igjen på Bahamas, deltok han igjen i IAAF World Relays . Mens han mislyktes med 4 x 100 meter stafett i forberedelsene, rykket han inn i finalen med det sjelden løpte 4 x 200 meter stafett, som han ble nummer fire med.
I 2016 forsvarte Olszewski med suksess sin innendørs mesterskapstitel mot nasjonal konkurranse. I midten av mars deltok han i verdensmesterskap innendørs i Portland . Som to år tidligere i Sopot klarte han å nå finalen denne gangen, der han da ble eliminert som syvende av løpeturen. I juni satte han sitt personlige rekord på 100 meter løp med 10,21 sekunder. Senere ble han polsk andreplass over denne distansen før han deltok i EM i Amsterdam . Også der kom han til semifinalen og ble eliminert igjen som syvende i løpet. I 2017 oppnådde Olszewski nøyaktig de samme resultatene på nasjonale mesterskap i innendørs og utendørs områder som et år tidligere. I 2018 deltok han for tredje gang i verdensmesterskap innendørs i Birmingham . Denne gangen savnet han finalen som femte i løpet. I løpet av sesongen klarte han å kvalifisere seg til EM i Berlin, selv om han ikke klarte å ta seg til semifinalen på 100 meter løp. Stafetten gikk ikke bedre etterpå da den ble diskvalifisert etter det innledende løpet. I 2019 startet Olszewski på European Indoor Championships i Glasgow og endte 14. etter semifinalen. I mai deltok han for IAAFs verdensstafetter for tredje gang , denne gangen i Yokohama, med 4 x 100 meter stafett som ikke nådde målstreken i oppkjøringen. I 2020 var han første gang i frilufts polsk mester over 100 meter. I begynnelsen av mars 2021 konkurrerte Olszewski på innendørs-EM . Før det forbedret han i februar sitt personlige rekord i sin syvende polske mesterskapstitel innendørs til 6,59 s over 60 meter. Denne gangen tok han seg til finalen ved EM innendørs, der han krysset målstreken på sjetteplass med 6,66 s.