Phenacetin

Strukturell formel
Struktur av fenacetin
Generell
Ikke-proprietært navn Phenacetin
andre navn
  • N - (4-etoksyfenyl) ethanamid
  • 1-acetamino-4-etoksybenzen
  • p- etoksyacetanilid
  • Acetofenetidin
Molekylær formel C 10 H 13 NO 2
Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 62-44-2
EF-nummer 200-533-0
ECHA InfoCard 100 000 485
PubChem 4754
ChemSpider 4590
DrugBank DB03783
Wikidata Q419175
Legemiddelinformasjon
ATC-kode

N02 BE03

eiendommer
Molarmasse 179,22 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

tetthet

1,359 g cm −3
Smeltepunkt

134-135 ° C
løselighet
  • veldig lite oppløselig i kaldt vann (1 g til 1310 ml vann)
  • løselig i etanol
sikkerhetsinstruksjoner
Vær oppmerksom på unntaket fra merkekravet for medisiner, medisinsk utstyr, kosmetikk, mat og fôr
GHS faremerking
08 - Helsefarlig 07 - Forsiktig

fare

H- og P-setninger H: 302-350
P: 201-308 + 313
Toksikologiske data
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er oppgitt, gjelder opplysningene standardbetingelser .

Fenacetin er en aminofenol - derivat og ble anvendt som legemiddel for behandling av smerte og feber reduksjon anvendes.

historie

BAYER syntese av fenacetin 1888

Phenacetin ble produsert av malingsfabrikkene i 1888 . Friedr. Bayer & Co. i Elberfeld var selskapets første medikament som ble introdusert. Råstoffet p- nitrofenol ble opprettet som et biprodukt som tidligere var ubrukelig i store mengder under fargestoffproduksjonen av benzoazurine G. Det tredje acetyleringstrinnet var basert på Kalles konkurrerende antifebrin . Varemerkeregistreringen "Phenacetin" ble nektet fordi andre selskaper som farmasøytisk fabrikk JD Riedel OHG eller Höchst Farbwerke også produserte denne aktive ingrediensen og solgte den under navnet Phenacetin.

eiendommer

Phenacetin er et fargeløst og luktfritt hvitt fast stoff, knapt oppløselig i vann og smelter ved rundt 135 ° C.

bruk

Fenacetin ble brukt i mange preparater mot migrene , nevralgi og revmatisme . Det ble krenkende på grunn av den litt euforiske effekten - spesielt i kombinasjon med koffein - også for å forbedre de ansattes ytelse, f.eks. B. i urindustrien, tatt. På grunn av de helseskadelige, spesielt nyreskadende effektene i kombinasjon med andre smertestillende medisiner ( fenacetin nyre eller smertestillende nefropati , urotelial karsinom ), er dette legemidlet ikke lenger på markedet som et ferdig medisin (siden 1986 i Forbundsrepublikken Tyskland , siden 1990 i DDR). I Tyskland og andre vestlige land anses farmasøytiske preparater (formuleringer) med fenacetin som tvilsomme. Deres produksjon og distribusjon er derfor forbudt. Fenacetin er erstattet av metabolitten paracetamol . Phenacetin brukes også som et utvidelsesmiddel for kokain .

Individuelle bevis

  1. ↑ H. Wollmann, B. Skaletzki, A. Schaaf: [Bestemmelse av medisiners polaritet. 14. Bidrag til problemer med bruk av plastbeholdere for flytende preparater]. I: Apoteket. Volum 29, tall 10-11, 1974 okt-nov, s. 708-711, PMID 4438412 .
  2. ↑ a b c d Oppføring på fenacetin i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 1. februar 2016. (JavaScript kreves)
  3. ^ O'Neil, MJ (red.). The Merck Index - En Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 13. utgave, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., s. 1292
  4. ↑ Seidell A; Løseligheter av organiske forbindelser. NY, NY: d. Van Norstrand Co., Inc. (1941)
  5. ↑ Lide, DR CRC Handbook of Chemistry and Physics 86TH Edition 2005-2006. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, s. 3-236
  6. ^ A b A. Kleemann , J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications , 4th edition (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9 .
  7. ↑ milepæler. 125 år med Bayer ( minnesmerke 19. oktober 2013 i Internet Archive ), s. 90–93
  8. ↑ Avvisning av merkenavnet "phenacetin" av DPMA München 1888 ( Memento av 02.12.2013 i Internet Archive ) (PDF, 660 kB). - Derfor ble handelsnavnet "Phenacetin-Bayer" senere brukt, se Pharmazeutische Zeitung 1888, side 341f. - Januar 1896 ny varemerkeregistrering for "Phenacetin" av Bayer, se Pharmazeutische Zeitung 1896, side 307 og 868.
  9. ↑ Drugs Commission of German Pharmacists: Tvilsomme reseptbelagte legemidler (PDF; 423 kB).
  10. ↑ BGH bekrefter klassifisering som et tvilsomt legemiddel i henhold til § 5 AMG ( notat av 10. april 2013 i Internet Archive ), åpnet 9. mai 2012.