p- fenylendiamin
Strukturell formel | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Generell | ||||||||||||||||||||||
Etternavn | p- fenylendiamin | |||||||||||||||||||||
andre navn |
|
|||||||||||||||||||||
Molekylær formel | C 6 H 8 N 2 | |||||||||||||||||||||
Kort beskrivelse |
Vanskelig å antenne, krystallinsk fargeløs til blekrødt fast stoff |
|||||||||||||||||||||
Eksterne identifikatorer / databaser | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
eiendommer | ||||||||||||||||||||||
Molarmasse | 108,14 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
Fysisk tilstand |
fast |
|||||||||||||||||||||
tetthet |
1,135 g cm −3 (20 ° C ) |
|||||||||||||||||||||
Smeltepunkt |
140 ° C |
|||||||||||||||||||||
kokepunkt |
267 ° C |
|||||||||||||||||||||
løselighet |
løselig i vann (40 g l −1 ved 24 ° C) |
|||||||||||||||||||||
sikkerhetsinstruksjoner | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Toksikologiske data | ||||||||||||||||||||||
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser . |
p- Fenylendiamin er en kjemisk forbindelse fra gruppen fenylendiaminer .
Utvinning og presentasjon
p- fenylendiamin kan syntetiseres ved flere metoder. Oftest reageres 4-nitroklorbenzen med ammoniakk, og det oppnådde 4-nitroanilinet blir deretter hydrogenert:
I prosessen som brukes av DuPont, reageres anilin med difenyltriazin ved syrekatalyse for å gi 4-aminoazobenzen, og dette hydrogeneres til p- fenylendiamin.
eiendommer
p- Fenylendiamin er et krystallinsk, fargeløst til blekrødt fast stoff som er løselig i vann. Den flammepunkt er 156 ° C, den antennelsestemperaturen 567 ° C og den nedre eksplosjonsgrense 1,5%.
bruk
Den plastindustrien produserer store mengder av p- fenylendiamin for fremstilling av aromatiske polyamider . Sammen med tereftalsyre er det en viktig komponent i aramidene . p- fenylendiamin er et mellomprodukt ved fremstilling av azofargestoffer . De syntetiske banene til noen legemidler og fotokjemikalier er like ofte via denne forbindelsen. På grunn av fargestoffene brukes p- fenylendiamin og noen av dets derivater i kosmetikk (spesielt for hårfarger ble denne bruken oppdaget av Ernst Erdmann i 1888 ). Antagelig er mange allergiske reaksjoner på frisøren basert på kontakt med dette fargestoffet . I noen fotografiske utviklere er den alkaliske løsningen av p- fenylendiamin den aktive komponenten. Dette ble oppdaget av Andresen i 1888.
I 1863 oppdaget Haussman at en blanding av para-fenylendiamin og et oksidasjonsmiddel forårsaket misfarging. I 1883 ble det første patentet for utnyttelse av denne observasjonen i hårfarging anskaffet av Monnet, som faktisk brukte 2,5-diaminotoluen og hydrogenperoksid. Kort tid senere ble det oppnådd patenter fra H. og E. Erdmann som dekker perioden 1888-1897 for bruk som hårfargestoffer av en rekke parafenylendiaminer og aminofenoler med hydrogenperoksid.
p- fenylendiamin brukes som en deteksjonsreagens for lichen syrer (f.eks fumarprotocetraric syre ). En nylaget løsning av 10 mg p- fenylendiamin i 10 ml etanol brukes til dette. I tillegg til å se i dagslys, blir evalueringen utført ved hjelp av fluorescens i UV 365- lys.
Individuelle bevis
- ↑ a b c d e f g h i j k Oppføring av p-fenylendiamin i GESTIS stoffdatabase til IFA , åpnet 8. januar 2021. (JavaScript kreves)
- ↑ Oppføring av p-fenylendiamin i klassifiserings- og merkelisten til European Chemicals Agency (ECHA), tilgjengelig 30. desember 2019. Produsenter eller distributører kan utvide den harmoniserte klassifiseringen og merkingen .
- ↑ a b Oppføring av 1,4-benzenediamin i databanken for farlige stoffer , tilgjengelig 21. april 2017.
- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2 , Fenylen- og toluendiaminer, doi : 10.1002 / 14356007.a19_405 .
- ^ Ralph Jacobson, Sidney Ray, Geoffrey G. Attridge, Norman Axford: Manual of Photography . Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-1-136-09118-6 , pp. 275 ( begrenset forhåndsvisning i Google Book Search).
- ^ IARC Monografier: Yrkesmessig eksponering av frisører og barberere og personlig bruk av hårfarger .
- ↑ Egon Stahl, Werner Schild: Isolering og karakterisering av naturlige stoffer . 1. utgave. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart / New York 1986, ISBN 3-437-30511-5 , s. 174 .