N- acetylneuramininsyre

Strukturell formel
N-acetylneuraminsyre i en stolkonformasjon
N- acetylneuraminsyre, β- anomer
Generell
Etternavn N- acetylneuramininsyre
andre navn
  • NANA
  • NewNAc
  • Ny5Ac
  • ACETYLNEURAMINSYRE ( INCI )
Molekylær formel C 11 H 19 NO 9
Kort beskrivelse

hvitt fast stoff

Eksterne identifikatorer / databaser
CAS-nummer 131-48-6
EF-nummer 205-023-1
ECHA InfoCard 100,004,568
PubChem 439197
ChemSpider 392681
Wikidata Q310828
eiendommer
Molarmasse 309,27 g mol −1
Fysisk tilstand

fast

kokepunkt

184–186 ° C (spaltning)

løselighet

moderat i vann (50 g l −1 ved 20 ° C)

sikkerhetsinstruksjoner
GHS faremerking
ingen GHS-piktogrammer
H- og P-setninger H: ingen H-setninger
P: ingen P-setninger
Så langt som mulig og vanlig, brukes SI-enheter . Med mindre annet er angitt, gjelder oppgitte data standardbetingelser .

N- acetylneuraminsyre (forkortet NANA fra engelsk: N - a cetyl n euraminic a cid ), den vanligste sialinsyren , er en komponent i glykokalyksen . Det binder kalsium til makromolekyler og celler. Siden kalsium er et viktig inter- og intracellulært messenger-stoff , danner NANA således et messenger-stoff.

Hos mennesker er N- acetylneuraminsyre den eneste sialinsyren som er funnet. Dette skiller den fra andre pattedyr, inkludert primatene , som i tillegg til den acetylerte formen også har en glykolert form, nemlig N- glykolylneuraminsyre .

Utvinning og presentasjon

NANA oppstår fra mannosamin gjennom to reaksjoner :

Nummereringen av a- N- acetylneuraminsyre begynner med karboksygruppen; når det gjelder glukose, vil det være en hydroksylgruppe på dette punktet.

Individuelle bevis

  1. Oppføring av ACETYLNEURAMINSYRE i EU-kommisjonens CosIng-database , åpnet 19. mai 2020.
  2. a b c Dataark N-acetylneuraminsyre fra Acros, tilgjengelig 19. desember 2019.
  3. en b Data Sheet N-acetylneuraminsyre fra at Sigma-Aldrich , nås 1. desember 2019 ( PDF ).Mal: Sigma-Aldrich / dato ikke oppgitt
  4. Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide, Ajit Varki: Et unikt menneskelig konsekvens av domenespesifikke funksjonell tilpasning i en sialinsyre bindende reseptoren. I: Glykobiologi. Vol. 14, nr. 4, april 2004, s. 339-346, PMID 14693915 , doi : 10.1093 / glycob / cwh039 .