16 år gammel fikk Evensen en livstruende nyreskade i et alvorlig fall på Granåsen i Trondheim og måtte sitte i rullestol en stund . Selv om han etter legenes mening aldri kunne ha hoppet igjen, fortsatte han å utøve sin sport. I 2004 deltok han i Norgesmesterskapet, der han tok 25. plass i hopp på Holmenkollen . De neste årene deltok han i andre norgesmesterskap, der en 15. plass i 2007 i Molde var hans beste resultat. Han startet også i Norges Cup, en nasjonal skihopp-serie fra Norges Skiforbund, og var i stand til å vinne noen av disse konkurransene. I januar 2007 deltok han som forløper for skiflyging i Vikersund . Tidlig i mars 2007 startet Evensen endelig på FIS Cup i Zaō, Japan, for første gang i en internasjonal konkurranse. I debutkonkurransen klarte han å ta andreplassen, dagen etter og en uke senere i Sapporo kunne han til og med vinne hoppingen. I midten av mars deltok han i en Continental Cup-konkurranse for første gang i Zakopane og ble nummer to. På slutten av sesongen fungerte han igjen som en forløper for skiflyging, denne gangen i Planica, Slovenia . I begynnelsen av 2008 konkurrerte han i andre kontinentale cuper og klarte å okkupere flere steder blant de ti beste. På slutten av sesongen 2007/08 var han tilbake i tet i skiflyging i Planica, der han satte sitt personlige rekord på 212 m. Selv om han bare oppnådde middelmådige plasseringer i sommerhoppet i den kontinentale cupen i 2008, startet han verdenscupen for skihopping for første gang i Trondheim tidlig i desember 2008 , hvor han umiddelbart ble nummer ti. 14. desember 2008 nådde han sitt første pall med 3. plass i hoppingen i Pragelato, som ble avlyst etter en runde .
Etter det falt formen betydelig, og han kjempet for det meste om en plass i andre runde. På Four Hills-turneringen i Garmisch-Partenkirchen kunne han ikke kvalifisere seg til selve konkurransen som 55. i kvalifiseringen. Etter at han endte på to 21.plasser i de gjenværende turneringskonkurransene og dermed endte på 24. plass i den samlede turneringsrangeringen, kunne han konsekvent plassere seg blant de tretti beste i de påfølgende verdensmesterskapene. Han ble derfor nominert til Nordisk verdensmesterskap i ski i 2009 og vant sølvmedaljen i lagkonkurransen. 14. februar 2009 endte han tredje bak Harri Olli og Anders Jacobsen i skiflyging i Oberstdorf . Som et resultat var han medvirkende til seieren til det norske laget i FIS Team Tour , der denne konkurransen fant sted. Da skiflyging på Kulm klarte han å angi maksimal distanse for skiflyghelgen til 210 meter. Siden runden ble startet på nytt senere fordi innflygingen var for lang, ble ikke flyet hans tellet med.
Ved vinter-OL 2010 vant han bronsemedaljen med laget i laghopping.
11. februar 2011 forbedret Johan Remen Evensen skiflyg verdensrekorden til Bjørn Einar Romøren , som hoppet 239 meter i Planica i 2005 da han fløy 243 meter på trening for første flyging på det nybygde hoppbakken i Vikersund . I den følgende kvalifiseringen forbedret han denne rekorden igjen med et hopp til 246,5 meter.
Etter ikke å ha blitt vurdert for nominasjonen til Ski Flying World Championships i Vikersund, kunngjorde Evensen sin umiddelbare avgang. Han begrunnet dette 20. februar 2012 med helsemessige årsaker og kunngjorde at han hadde tatt denne avgjørelsen lørdag før kunngjøringen om kadernominasjonen.