Georg Wittig

Georg Friedrich Karl Wittig (født 16. juni 1897 i Berlin ; † 26. august 1987 i Heidelberg ) var en tysk kjemiker og mottaker av Nobelprisen for kjemi i 1979. Wittig fant en måte å konvertere karbonylgruppen i et aldehyd eller keton til karbon-karbon Konverter dobbeltbinding av et alken med eventuelle substituenter.

Liv

Wittig var sønn av en professor ved Kunstgewerbeschule i Kassel, en stilling senere inneholdt av hans yngre bror, Gustav Wittig. Moren var musikalsk begavet. Georg hadde begge foreldrenes kunstneriske talent, han spilte piano veldig bra, kunne også komponere og male veldig bra. Han gikk på Wilhelmsgymnasium i Kassel til han ble uteksaminert fra videregående skole og begynte å studere kjemi ved Universitetet i Tübingen i 1916 i en alder av 19 år . Han ble imidlertid innkalt kort tid etter og ble tatt til fange av engelskmennene. Fra 1919 studerte han kjemi i Marburg . Wittig jobbet der ved kjemisk institutt under Karl Friedrich von Auwers og fikk doktorgrad 7. mai 1923.

Samme år fikk han jobb som lærerassistent ved Universitetet i Marburg . Han giftet seg med Waltraut Ernst. Etter habiliteringen i 1926 jobbet han som seniorassistent i Hans Meerwein . I 1932 ble han avdelingsleder og adjungerende professor ved TH Braunschweig .

I 1933 ble Wittig medlem av SA . I 1937 brakte Hermann Staudinger ham til instituttet sitt i Freiburg im Breisgau ; samme år ble Wittig med i NSDAP . I 1939 ble Wittig tjenestemann og fra 1944 underviste han som full professor ved Universitetet i Tübingen . Fra 1956 jobbet Wittig som direktør for det organisk-kjemiske instituttet ved Universitetet i Heidelberg .

Han var æresborger i byen Heidelberg.

Vitenskapelig arbeid

Wittig behandlet i utgangspunktet organiske radikaler. Han laget heksafenyletan og mistenkte en biradisk struktur. Denne strukturen kunne imidlertid ikke bekreftes. Wittig brukte fenyllitium for å introdusere fenylgrupper . I 1930 fant Karl Ziegler en enkel metode for å fremstille fenyllitium fra brombenzen og butyllitium. Det anioniske fenyllitium viste seg å være et veldig sterkt fenyleringsreagens; det kunne omdannes til difenyl med brombenzen . Karbon-litiumbindingen er veldig sterkt polarisert. Wittig postulerte dehydrobensen på grunnlag av tilgjengelige reaksjoner (se bilde).

Wittig ble senere interessert i andre karbongrupper med en anionisk ladning på karbon og en positiv ladning. Han deprotonerte tetrametylammoniumioner med fenyllitium og oppnådde aminylider. Navnet ylid betegner den ioniske ladningen i et molekyl. Nitrogenet har normalt bare tre bindinger til nærliggende atomer. Med deprotonering via fenyllitium ble det opprettet et negativt karbonatom i nærheten av det positive nitrogenet. Disse ylidene kan lett feste seg til polarbindinger. I nærvær av benzofenon ga aminylidene salter som var lette å karakterisere, idet det negativt ladede karbonet av ylidet var knyttet til det positivt polariserte karbonylkarbonet. Fosfor er veldig lik nitrogen. Allerede august fortsatte Wilhelm von Hofmann sine vellykkede studier av aminer med fosfiner fortsatte. Wittig gikk også denne veien og var vellykket.

Reaksjonen av trifenylfosfin med metyljodid gir det kvaternære fosfoniumsaltet. Med fenyllitium kan dette salt deprotoneres for å danne trifenylfosfin metylen. I motsetning til nitrogen kan en resonansstruktur med dobbeltbinding mellom metylengruppen og fosfor formuleres med fosfor (Ylene).

Deretter, i 1954, oppdaget Wittig dannelsen av difenyleten og splitting av trifenylfosfinoksid da denne ylen ble reagert med benzofenon . Med det deprotonerte trifenylfosfinmetylenet, kunne et karbonyloksygen erstattes av en metylengruppe. I stedet for en enkel metylengruppe kan andre ylidsalter også erstatte karbonylgruppens oksygenatom med kompliserte karbonstrukturer. 10 år etter Wittigs oppdagelse var det allerede søkt om mer enn 70 patenter for omdannelse av stoffer og naturlig produktsyntese med Wittig-reaksjonen. Wittig gjorde sin store oppdagelse i en høy alder, i en alder av 57 år.

I 1950 utviklet han med sin doktor Ulrich Schöllkopf et generelt gjelder olefin - syntese , oppkalt etter ham Wittig reaksjon ; for dette mottok han Nobelprisen i kjemi i 1979 sammen med Herbert Charles Brown , som jobbet innen boranes .

Wittig-reaksjonen brukes blant annet til å produsere retinol (vitamin A) i industriell skala. På laboratorieskala er det en av de viktigste reaksjonene for dannelsen av C = C dobbeltbindinger. Karbonylforbindelser og fosforylider reageres med hverandre i en addisjon-eliminasjonssekvens.

Den 1,2-Wittig omorganisering ble oppkalt etter ham.

Utmerkelser

• 1953: Adolf von Baeyer minnemynt
• 1953: Tilsvarende medlem av det bayerske vitenskapsakademiet
• 1956: Fullt medlem av Heidelberg vitenskapsakademi
• 1962: Medlem av det tyske vitenskapsakademiet Leopoldina
• 1967: Otto Hahn-prisen for kjemi og fysikk
• 1969: Tilsvarende medlem av Académie des sciences (fra 1972 eksternt medlem)
• 1972: Paul Karrer Forelesning
• 1979: Nobelpris i kjemi
• 1980: Great Merit Cross med Star and Shoulder Ribbon fra Forbundsrepublikken Tyskland

Virker

• Forberedende kjemi. Springer, Berlin 1976, ISBN 3-540-07932-7
• Stereokjemi. Akad. Verlagsges., Leipzig 1930.
• Via spiste komplekser som reaksjonsledende mellomprodukter. Vesttysk Verl., Köln 1966.
• Studier på α-oksydifenyl og på dannelsen av difenokinoner. Univ. Avhandling, Marburg 1923.
• Å utvikle benzo-gamma-pyron. Habiliteringsoppgave, Marburg 1926.
• med Ulrich Schöllkopf: Om trifenyl-fosfin-metylen som olefindannende reagenser. Ber. d. Dt. Chem. Ges. 87 (9): s. 1318-1330, 1954.

litteratur

• Hans J. Bestmann: Wittig kjemi. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-11907-8 .
• Ulrich Schöllkopf : Georg Wittig. i: Kjemi i vår tid . 197-, s. 158ff.

weblenker

• Litteratur av og om Georg Wittig i katalogen til det tyske nasjonalbiblioteket
• Informasjon fra den Nobelstiftelsen på 1979 prisutdelingen for Georg Wittig (engelsk)
• Wittig, Georg 1897– på worldcat.org (liste over publikasjoner)

Individuelle bevis

1. ^ Ernst Klee : Ordboken for personer på det tredje riket. Hvem var hva før og etter 1945. Fischer Taschenbuch Verlag, andre oppdaterte utgave, Frankfurt am Main 2005, ISBN 978-3-596-16048-8 , s. 683.
2. ↑ Sibylle Wieland (red.): Heinrich Wieland: Naturvitenskapsmann, nobelprisvinner og Willstätters klokke. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim 2008, s.91.